1、有机化学部分有机化学部分C本章主要内容本章主要内容 q 有机化合物的结构理论q 有机化合物分子中的电子效应q 有机反应的类型q 有机化合物的分类和命名研究有机化合物的一门科学。研究有机化合物的一门科学。二、有机化合物（二、有机化合物（organic compund）1894年年有机化合物就是含碳化合物有机化合物就是含碳化合物葛美林（葛美林（Gmelin.L)、凯库勒凯库勒KeKule.A)肖莱马（肖莱马（Schorlemmer,c.)有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物（一）国内历史记载（一）国内历史记载周礼周礼记载记载“染人染人”、“醯人醯人”染色、制酒、醋染
2、色、制酒、醋周王时代：用胶周王时代：用胶汉朝时代：发明造纸汉朝时代：发明造纸 人类文明的一个重人类文明的一个重要贡要贡 献；造纸在唐代通过阿拉伯传入献；造纸在唐代通过阿拉伯传入 欧欧 洲洲汉朝末年：汉朝末年：神农本草经神农本草经 世界最早的一世界最早的一 部药典；内载部药典；内载265种重要药物，大部种重要药物，大部 分为有机物分为有机物（二）最早提取纯有机物的历史记载（二）最早提取纯有机物的历史记载1769年：提取纯的有机酸年：提取纯的有机酸葡萄汁葡萄汁 酒石酸酒石酸柠檬汁柠檬汁 柠檬酸柠檬酸尿尿 尿酸尿酸酸牛奶酸牛奶乳酸乳酸1773年：首次由尿内提取纯的尿素年：首次由尿内提取纯的尿素180
3、5年：由鸦片内提取得第一个生物碱吗啡年：由鸦片内提取得第一个生物碱吗啡 虽然人们已制取了不少的纯有机物，但关于它的虽然人们已制取了不少的纯有机物，但关于它的内部组成及结构分析问题，却长期没有得到解决。内部组成及结构分析问题，却长期没有得到解决。（三）有关有机物组成、结构等问题的发展（三）有关有机物组成、结构等问题的发展）、燃素学说统制了当时的化学界，）、燃素学说统制了当时的化学界，阻碍了有机化学的发展。阻碍了有机化学的发展。2）、拉瓦锡（）、拉瓦锡（A.Lavoisier）燃烧理论）燃烧理论化学上的一次飞跃。化学上的一次飞跃。拉瓦锡拉瓦锡(Lavoisier,A.L.1743(Lavoisie
4、r,A.L.17431794)1794)法国杰出化学家，现代化学法国杰出化学家，现代化学创始人。大学学习法律，又学过数创始人。大学学习法律，又学过数学、天文学、植物学和化学。学、天文学、植物学和化学。在研究化学时，推崇观察和实在研究化学时，推崇观察和实验方法，遵循简单性原则；习惯采验方法，遵循简单性原则；习惯采用用“分析与合成相结合的方法分析与合成相结合的方法”，注意将物理方法应用到化学中，注意将物理方法应用到化学中，是是有机化学的奠基人。有机化学的奠基人。法国皇家科学法国皇家科学学士院会员。学士院会员。他做了大量的燃烧实验他做了大量的燃烧实验17811781年年 蜡、酒精、橄榄油蜡、酒精、橄
5、榄油CC、H H、O O、X X组成组成 18101810年年 蔗糖（乳糖、淀粉）蔗糖（乳糖、淀粉）有机化学的定义有机化学的定义3）有机化学这个名词是）有机化学这个名词是在在1806年由瑞典化学家年由瑞典化学家J.Berzelius贝采利乌斯贝采利乌斯首先首先提出来的。意思是指提出来的。意思是指“有有生机之物生机之物”。3.当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有 机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用 才能产生出来，是才能产生出来，是“生命力生命力”创造的。创造的。2.人们认识到，有机物与从矿石、金属盐等物质人
6、们认识到，有机物与从矿石、金属盐等物质在组成、结构上有很大的区别。在组成、结构上有很大的区别。4）1828年，德国化学家年，德国化学家F.Wohler发现无机发现无机物氰酸银很容易转化为尿素。物氰酸银很容易转化为尿素。AgOCNNH4ClNH4OCN +KClNH4OCNH2NCNH2=O 维勒维勒(Friedrch Wohler,18001882)，人工合人工合成尿素的首创者。成尿素的首创者。NH4CNOCO(NH2)2 “论尿素的人工制成论尿素的人工制成”发表在发表在1828年年物理学和化物理学和化学年鉴学年鉴第第12卷上。卷上。这项工作是开辟有机合成的先例，同时这项工作是开辟有机合成的先
7、例，同时推翻了当时盛行的推翻了当时盛行的“生命力论生命力论”，成为化学，成为化学史上的一个里程碑而载入史册。史上的一个里程碑而载入史册。5）1845年柯尔伯年柯尔伯(H.Kolbe)合成醋酸合成醋酸 柯尔柏柯尔柏(Kolbe,A.W.H 1818-1884),德国有机化学家德国有机化学家。1844年，由氯、水、四氯化年，由氯、水、四氯化碳在光作用下合成三氯醋酸，纠正碳在光作用下合成三氯醋酸，纠正了贝采利乌斯把三氯醋酸称为氯化了贝采利乌斯把三氯醋酸称为氯化碳草酸的错误。由碳草酸的错误。由无机物无机物合成合成有机有机物物，支持了维勒由无机物合成有机，支持了维勒由无机物合成有机物的实验。物的实验。1
8、848年与富兰克兰年与富兰克兰(林林)把乙腈碱性水解得到把乙腈碱性水解得到醋酸，后来发展成氰水解合成有机酸的一般方法醋酸，后来发展成氰水解合成有机酸的一般方法 1854年伯赛罗年伯赛罗(M.Brethelot)合成油脂合成油脂18501900年，合成有机化学时代年，合成有机化学时代 煤焦油化学时代煤焦油化学时代从从1850-1900年，更多的有机物如药品、年，更多的有机物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机物染料等被合成出来。这就打破了有机物的的“有生机之物有生机之物”的含意。由于历史和习的含意。由于历史和习惯的原因，仍然保留了有机这个名词。惯的原因，仍然保留了有机这个名词。1900194
9、0年，有机化学工业时代年，有机化学工业时代 煤焦油煤焦油染料、药物、炸药染料、药物、炸药1940年年，石油化工时代，石油化工时代石油石油三大合成材料（橡胶、塑料、合成纤维）三大合成材料（橡胶、塑料、合成纤维）1990年年，有机化学与生命科学、环境科学、，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。密联系，相互促进。有机化学的定义是研究碳的化学。有机化学的定义是研究碳的化学。葛美林葛美林Gmelin（1848）有机化学是研究碳氢化合物
10、有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。及其衍生物的化学。C.Schorlemmer肖莱马肖莱马（1874）但但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物等为无机化合物凯库勒凯库勒Kekule.A有机化学是研究含碳化合物的结构、性能有机化学是研究含碳化合物的结构、性能与合成的科学。与合成的科学。有机化合物与人们今天的有机化合物与人们今天的物质生活物质生活息息相关。息息相关。有机化合物染料石油中草药、西药肥料、除草剂杀虫剂炸药合成香料胶卷染料液晶显示材料高分子材料涂料在生物的生长过程中，包含着许多有机物在生物的生长过程中，包含着许多有机物合成与生长的过程。借助有机化学的研究合成与生长的
11、过程。借助有机化学的研究方法，已经阐明了生物体呼吸作用的机理，方法，已经阐明了生物体呼吸作用的机理，糖、脂肪、蛋白质的代谢过程。激素、维糖、脂肪、蛋白质的代谢过程。激素、维生素在体内的作用等。生素在体内的作用等。生命科学生命科学与与有机化学有机化学密切相关。密切相关。有机化学与医学的关系有机化学与医学的关系：人类对人体的认识：人类对人体的认识：整体器官整体器官-组织组织-细胞细胞-亚细胞亚细胞-生物大分子生物大分子（蛋白质、核（蛋白质、核酸、多糖、酶等）（是从宏观到微观的认识过程酸、多糖、酶等）（是从宏观到微观的认识过程）目前，对于生命现象的研究已进入分子水平，目前，对于生命现象的研究已进入分
12、子水平，已将生命现象归结为分子的形成、运动及变化已将生命现象归结为分子的形成、运动及变化的过程。有机化学与生物学、物理学等学科密的过程。有机化学与生物学、物理学等学科密切配合，预计将来在征服疾病、控制遗传、延切配合，预计将来在征服疾病、控制遗传、延长人类寿命等方面会起巨大作用。长人类寿命等方面会起巨大作用。与生命本质有关的重大化学发现与生命本质有关的重大化学发现1869年瑞士化学家米歇尔发现年瑞士化学家米歇尔发现核酸核酸；1950年美国化学家鲍林年美国化学家鲍林Pauling提出蛋白质提出蛋白质的的-螺旋体螺旋体结构结构；1952年剑桥大学的沃森克里克小组借助年剑桥大学的沃森克里克小组借助X射
13、线衍射仪，经过精密的计算，发现了射线衍射仪，经过精密的计算，发现了DNA的的双螺旋结构双螺旋结构。1961年年美国生物化学家美国生物化学家尼伦贝格尼伦贝格首次破译首次破译出生物遗传密码，发现了核酸中的碱基与出生物遗传密码，发现了核酸中的碱基与蛋白质中的氨基酸之间的本质联系蛋白质中的氨基酸之间的本质联系1965年我国科学家刑其毅等首次合成具有年我国科学家刑其毅等首次合成具有生物活性的蛋白质生物活性的蛋白质 -结晶牛胰岛素结晶牛胰岛素19811981年中国科学家合成了世界上第一个具年中国科学家合成了世界上第一个具有完整生物活性的核糖核酸有完整生物活性的核糖核酸酵母丙氨酸酵母丙氨酸转移核糖核酸转移核糖核酸 生物化学生物化学 组织化学组织化学药物化学药物化学 天然药物化学天然药物化学药理学药理学分子生物学分子生物学分子免疫学分子免疫学分子药理学分子药理学分子病理学分子病理学分子遗传学等分子遗传学等与与相关的医药学科相关的医药学科
