1、2022-11-28宁夏大学化学化工学院1习题与解答习题与解答2022-11-28宁夏大学化学化工学院21、出下列化合物构型式、出下列化合物构型式(1)异丁烯异丁烯(2)(Z)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexeneC=CCH3CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH3C=CCH3ClCH2CH3CH3CH2CH3CH3-C=CH22022-11-28宁夏大学化学化工学院3(4)2,4,4-trimethyl-2-pentene(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexeneC=CCH3CH3CH2CH3C
2、H3CH2CH3CH3CH3CH3-C=CH-C-CH32022-11-28宁夏大学化学化工学院42、用英汉对照命名下列化合物。、用英汉对照命名下列化合物。(Z)-2-甲基甲基-3-乙基乙基-3-庚烯庚烯 (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene顺顺-1-氯氯-2-甲基甲基-2-丁烯丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene(E)-1-氯氯-2-甲基甲基-2-丁烯丁烯(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene(1)CH3CH2CH2CH2CH3HC=C(CH3)2CH(2)CH3CH3HCH2ClC=C2022-11-28宁夏大学化学
3、化工学院53,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯 3,3-dimethyl-1-butene顺顺-3-庚烯庚烯 cis-3-heptene(3)(CH3)3CCH=CH2(4)CH3CH2HHCH2CH2CH3C=C2022-11-28宁夏大学化学化工学院63、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造 式和名称（如果有的话）。式和名称（如果有的话）。(1)H2,Ni异丁烷或异丁烷或2-甲基丙烷甲基丙烷(2)Cl21，2-二氯二氯-2-甲基丙烷甲基丙烷CH3CH-CH3CH3CH3H2,NiCH3-C=CH2_CH3CH3-C-CH2CH3ClClCl2CH3-
4、C=CH22022-11-28宁夏大学化学化工学院7(3)Br21，2-二溴二溴-2-甲基丙烷甲基丙烷(4)I2CH3CH3-C=CH2_I2不反应！CH3CH3-C-CH2Br2CH3-C=CH2BrBrCH32022-11-28宁夏大学化学化工学院8(5)HBr 2-溴溴-2-甲基丙烷甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴叔溴丁烷或叔丁基溴(6)HBr(过氧化物过氧化物)1-溴溴-2-甲基丙烷甲基丙烷异丁基溴异丁基溴CH3C-CH3CH3HBrCH3-C=CH2BrCH3CH3CH-CH2CH3HBrCH3-C=CH2BrCH32022-11-28宁夏大学化学化工学院9(7)HI2-碘碘-2-甲基丙烷
5、甲基丙烷 叔碘丁烷叔碘丁烷(8)HI(过氧化物过氧化物)CH3C-CH3CH3HICH3-C=CH2ICH3不反应CH3HICH3-C=CH22022-11-28宁夏大学化学化工学院10(9)H2SO4硫酸氢叔丁酯硫酸氢叔丁酯 叔丁醇叔丁醇(10)H2O,H+叔丁醇叔丁醇CH3CH3-C-CH3OSO3HH2SO4CH3-C=CH2CH3CH3-C-CH3OHCH3H2OCH3CH3-C=CH2CH3-C-CH3OHCH3H2OH+为烯烃的间接水合，为烯烃的直接水合。为烯烃的间接水合，为烯烃的直接水合。2022-11-28宁夏大学化学化工学院11(11)Br2,H2O1-溴溴-2-甲基甲基-2
6、-丙醇丙醇(12)Br2+NaI(水溶液水溶液)1,2-二溴二溴-2-甲基丙烷甲基丙烷1-溴溴-2-碘碘-2-甲基丙烷甲基丙烷1-溴溴-2-甲基甲基-2-丙醇丙醇CH3CH3-C-CH2Br2,H2OCH3-C=CH2CH3HO BrCH3CH3-C-CH2CH3BrBr2H2O/NaICH3-C-CH2CH3CH3-C-CH2CH3I BrBrHOCH3-C=CH2+Br2022-11-28宁夏大学化学化工学院12(13)O3;然后然后Zn,H2O丙酮丙酮 甲醛甲醛(14)RCO3H2-甲基甲基-1,2-环氧丙烷环氧丙烷CH3(1)O3Zn,H2OCH3-C=O +H-C-HCH3O=CH3
7、-C=CH2CH3CH-CH2CH3RCO3HCH3-C=CH2O2022-11-28宁夏大学化学化工学院132-甲基甲基-1,2-丙二醇丙二醇(15)冷冷、碱碱KMnO4(16)热的热的KMnO4丙丙 酮酮 二氧化碳二氧化碳KMnO4CH3-C=O +CO2CH3-C=CH2CH3CH3KMnO4冷 OH-CH3CH3-C-CH2CH3OHHOCH3-C=CH22022-11-28宁夏大学化学化工学院14 反应物反应物反应的第一过度态反应的第一过度态反应的第二过度态反应的第二过度态反应活性中间体反应活性中间体反应产物反应产物CH3CH=CH2+Br2CH3CH_CH2BrBrCH3CH_CH
8、2BrBrCH3CH_CH2BrCH3CH _ CH2BrBr4、试画出、试画出Br2和丙烯加成反应的反应能量进程图。和丙烯加成反应的反应能量进程图。E活2E活1反应物产物反应中间体第一过度态第二过度态反应进程位能2022-11-28宁夏大学化学化工学院15E活2E活1反应物产物反应中间体第一过度态第二过度态反应进程位能2022-11-28宁夏大学化学化工学院165、3,3,3三氟丙烯和三氟丙烯和HCl加成时，生成加成时，生成F3CH2CH2Cl 为什么不服从马氏规则？为什么不服从马氏规则？、动态下的解释：、动态下的解释：C+的稳定性的稳定性CF3CH=CH2+H+F_ C _ CHCH3(1
9、)(2)FF F_ C _ CH2CH2FF (1)(2)CF3-是强烈的吸电子基，在中直接与是强烈的吸电子基，在中直接与C+相连，正电荷相连，正电荷集中体系能量高不稳定不易生成集中体系能量高不稳定不易生成；中正电荷比较分散，相中正电荷比较分散，相对能量较低易生成。对能量较低易生成。稳定性：稳定性：2022-11-28宁夏大学化学化工学院176、化合物、化合物A C7H14经浓经浓KMnO4氧化后得到的两个氧化后得到的两个 产物产物 与臭氧化与臭氧化还原水解后的两个产物相同，试问还原水解后的两个产物相同，试问A有有 怎样的结构？怎样的结构？C=CCH3CH3CH3CH2CH3A:、静态下的解释
10、：、静态下的解释：H+优先进攻电子云密度较大的双优先进攻电子云密度较大的双 键碳原子。键碳原子。CF3_ CH=CH2+H+CF3_CH_CH2+Cl-CF3_CH_CH2HHCl由于由于CF3-的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云密度较高，易于密度较高，易于H+的进攻。的进攻。2022-11-28宁夏大学化学化工学院187、化合物化合物(A)(B)(C)均为庚烯的异构体，均为庚烯的异构体，(A)经臭氧化经臭氧化 还原水解生成还原水解生成CH3CHO和和 CH3CH2CH2CH2CHO，用同样的方法处理用同样的方法处理 (B)生成：生成：和和 ，
11、处理，处理(C)生成生成 CH3CHO和和 ,试写出试写出(A)、B)、(C)的构造式或构型式。的构造式或构型式。CH3CCH3O=CH3CH2CCH3OCH3CH2CCH2CH3=O(A)CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3(B)C=CCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH=CCH2CH3CH2CH3(C)2022-11-28宁夏大学化学化工学院198比较下列各组烯烃与硫酸加成活性比较下列各组烯烃与硫酸加成活性（1）乙烯，溴乙烯）乙烯，溴乙烯（2）丙烯，）丙烯，2-丁烯丁烯（3）氯乙烯，）氯乙烯，1，2-二氯乙烯二氯乙烯（4）乙烯，）乙烯，CH2 =CH-COOH（5）2-丁烯，异丁烯
12、丁烯，异丁烯乙烯溴乙烯乙烯溴乙烯2-丁烯丙烯丁烯丙烯氯乙烯氯乙烯1，2-二氯乙烯二氯乙烯乙烯乙烯CH2=CH-COOH异丁烯异丁烯2-丁烯丁烯 2022-11-28宁夏大学化学化工学院209 在痕量过氧化物存在下在痕量过氧化物存在下1-辛烯和辛烯和2-甲基甲基-1-庚烯能与庚烯能与 CHCl3作用分别生成作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和三氯壬烷和3-甲基甲基-1,1,1三三 氯辛烷。氯辛烷。(1)试写出这个反应的历程。试写出这个反应的历程。(2)这两个反应哪个快？为什么？这两个反应哪个快？为什么？链引发：链引发：R-O-O-R2 R-O2R-O+CHCl3R-OH +CCl32022-11-
13、28宁夏大学化学化工学院21 在（在（2）中生成的是）中生成的是30自由基。比反应（自由基。比反应（1）中生成的）中生成的20自由自由基要稳定，故反应（基要稳定，故反应（2）较快。）较快。CCl3CH3CH3(CH2)4CH=CH2+CH3(CH2)4-C-CH2-CCl3CH3链增长：链增长：链增长：链增长：20自由基自由基30自由基自由基链终止：略链终止：略CH3(CH2)5CH-CH2-CCl3 +CHCl3CH3(CH2)5CH2-CH2-CCl3 +CCl3CCl3CH3CH3(CH2)4CH-CH2CCl3+CH3(CH2)4-C-CH2-CCl3CH3CHCl3+CH3(CH2)
14、5CH=CH2 +CCl3CH3(CH2)5CH-CH2-CHCl32022-11-28宁夏大学化学化工学院2210某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，BrCH2CHBrCH2Cl，试问要用什么原料？怎样试问要用什么原料？怎样 进行合成？进行合成？选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。CH2-CH=CH2 +Br2ClCH2CHCH2ClBrBrCCl4CH3-CH=CH2 +Cl2500ClCH2-CH=CH22022-11-28宁夏大学化学化
15、工学院2311试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。只试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。只 能用指定的原料，其它溶剂和无机试剂任选。能用指定的原料，其它溶剂和无机试剂任选。（1）自乙烷合成乙烯：自乙烷合成乙烯：CH3-CH3+Cl2ClCH3-CH2CH2=CH2hvKOHC2H5OH(2)自丙烷合成丙烯：自丙烷合成丙烯：hvCH3-CHCH3 +CH3CH2CH2ClClCH3CH2CH3 +Cl2CH3CH2OHKOHCH3-CH=CH2 +HCl2022-11-28宁夏大学化学化工学院24(3)自丙烷合成自丙烷合成1，2-二溴丙烷二溴丙烷Br2BrBrCH3CH=CH2CH3
16、-CH-CH2(4)自丙烷合成自丙烷合成1-溴丙烷溴丙烷过氧化物CH3CH=CH2CH3CH2-CH2Br+HBr先由（先由（2）得丙烯）得丙烯由（由（2）得丙烯）得丙烯2022-11-28宁夏大学化学化工学院25(5)自自2-溴丙烷合成溴丙烷合成1-溴丙烷溴丙烷(6)自自1-碘丙烷合成碘丙烷合成1-氯氯-2-丙醇丙醇 Cl2H2OCH3CH2-CH2ICH3CH=CH2KOHC2H5OHOHCH3CH-CH3ClBrCH3CH-CH3CH3CH=CH2KOHC2H5OH过氧化物HBrCH3CH2-CH2Br(7)自丙烷合成异丙醇自丙烷合成异丙醇 由（由（2）得丙烯）得丙烯 H2SO4OH H
17、2OCH3-CH-CH3CH3CH=CH22022-11-28宁夏大学化学化工学院26(8)自正丁醇合成自正丁醇合成2-碘丁烷碘丁烷（9）自）自 合成异己烷合成异己烷 CH3OHCH3-C-CH2CH2CH3H2SO4CH3OHCH3-C-CH2CH2CH3CH3CH3-C=CHCH2CH3H2NiCH3-CHCH2CH2CH3CH3H2SO4CH3CH2CH2CH2-OHHICH3CH2-CH-CH3ICH3CH2CH=CH22022-11-28宁夏大学化学化工学院27（10）自）自3-氯氯-2，2-二甲基丁烷合成二甲基丁烷合成 2，2-甲基丁烷甲基丁烷卤代烷不用进行消除反应，直接进行催化卤
18、代烷不用进行消除反应，直接进行催化氢化就可转化成烷烃。氢化就可转化成烷烃。ClCH3H3CCH3-C-CH-CH3R-OHKOHCH3CH3CH3-C-CH=CH2H2PtCH3CH3CH3-C-CH2CH32022-11-28宁夏大学化学化工学院2812、写出下列反应历程、写出下列反应历程叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子CH3C=CH2CH3_H+CH3C-CH2CHCH3_ _CH3CH3CH3+CH3CH CH3CH3_CH3C=CH2CH3_H+_ _CH3CH3CH3C+CH2=C CH2CH3_CH3C-CH2CCH3_CH3CH3CH3CH3_CH3CCH3_HCH3C-CH2CHCH3_ _CH3CH3CH3CH3_+CH3CCH3+
