1、 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。1了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。2通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。3巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。反应式：OOHOH+(CH3CO)2O浓H2SO4OOHOCOCH3+CH3COOHOOHOH2OHCO
2、OOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3COOOOHNameMm.p.或或b.p./水水醇醇醚醚水杨酸水杨酸138158(s)微微易易易易醋酐醋酐102.09139.35(l)易易溶溶乙酰乙酰水杨酸水杨酸180.17135(s)溶、热溶、热溶溶微微三、实验试剂：三、实验试剂：水杨酸2.00g(0.015mol)，浓流酸，乙酸酐5mL(0.053mol，饱和NaHCO3(aq)4mol/L盐酸，冰块，1%FeCl3溶液，蒸馏水。四、实验仪器：四、实验仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒
3、，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。五、实验方案、步骤：五、实验方案、步骤：2g水杨酸水杨酸5mL乙酸乙酸酐酐5滴浓硫酸滴浓硫酸溶解溶解混合物中混合物中加水加水50ml85-90水浴水浴加热，冷却加热，冷却抽滤抽滤洗涤洗涤粗产品粗产品粗产品粗产品加加25mL饱和碳酸氢饱和碳酸氢钠，搅拌至无钠，搅拌至无CO2布氏漏斗布氏漏斗抽滤抽滤滤液滤液+5ml浓盐酸浓盐酸+12ml水水冰水浴冰水浴冷却冷却晶体晶体抽滤、洗抽滤、洗涤、干燥涤、干燥精品精品称量，计算产率。称量，计算产率。一、制一、制 备备二、提纯二、提纯三、计算三、计算混合液混合液1、乙酸酐的来源及贮备。、乙酸酐的来源及贮备。2、仪器
4、：抽滤设备没有或数量不足。、仪器：抽滤设备没有或数量不足。电子天平没有。电子天平没有。3、耗时太长。、耗时太长。六、实际操作：六、实际操作：1）2g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴浓硫酸滴浓硫酸，振摇，振摇溶解溶解2）8590 水浴加热水浴加热1015min，冷却，冷却 如果冷却后发如果冷却后发现底部是一层现底部是一层红棕色油状物，红棕色油状物，此实验即已失此实验即已失败。败。整个实验整个实验这一步最难。这一步最难。而正常的应该而正常的应该是乳白色悬浊是乳白色悬浊液。液。3）加水）加水50mL析出析出晶体，抽滤，洗涤晶体，抽滤，洗涤得粗品。得粗品。（如果无抽滤设备，（如果无抽滤设备，就用简易
5、抽滤法）就用简易抽滤法）4）粗品加粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无至无CO2放出放出5）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析盐酸滤液，冰水浴，析出晶体出晶体7）抽滤，冷水洗）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率。）干燥、称量，计算产率。（理论产量（理论产量2.6g，实际，实际产量产量1.43g,产率产率55%）1、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。2、仪器要全部干
6、燥，药品也要实现干燥处理。3、醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。4、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。5、本实验中要注意控制好温度(8590)，否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。6、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。1、反应容器为什么要干燥无水？以防止乙酸酐水解转化成乙酸2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进
7、攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。3、加入浓硫酸的目的是什么？浓硫酸作为催化剂。水杨酸形成分子 内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至150160 才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。4、本实验中可产生什么副产物？本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水 杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。OCOHOHOOHOH2OHCOOOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3COOOOH5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含
8、羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。如何操作？（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重 结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入12滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行
9、审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场
10、使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工
11、程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。
