1、本专题重难点突破专题3有机化合物的获得与应用内容索引一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断二、烃的代表物分子结构及其性质比较三、烃完全燃烧的三大规律四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较五、常见的“五大”有机反应类型六、高分子化合物单体的判断方法1.同系物同系物在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个CH2原子团。像这种结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。这种现象在有机物中很普遍，认识这种规律有利于比较、预测物质的组成和性质。一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结
2、合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。(2)同系物的组成元素必相同。(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物，如CH2=CH2(乙烯)和 (环丙烷)。(4)同系物一定具有不同的分子式。特别提示特别提示根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如C3H6，可以表示CH2=CHCH3，也可以表示 ；根
3、据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。例例1下列关于同系物的叙述中，正确的是A.某有机物同系物的组成可用通式CnH2n4表示B.C5H12表示的一定是纯净物C.两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍D.同系物之间具有相同的化学性质答案解析解析解析烷烃是饱和烃，也就是说碳原子结合的H原子最多，烷烃的分子通式为CnH2n2，所以烃的分子通式不可能为CnH2n4；C5H12有同分异构体，分子式符合C5H12的有机物不止一种，所以C5H12表示的可能是混合物；一个CH2的相对分子质量为14
4、，同系物的分子组成上相差一个或多个CH2原子团，所以C正确；同系物之间化学性质相似。2.同分异构体同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(1)“同分”相同分子式(当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体)；“异构”结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。(2)同分异构体之间可能是同类物质，也可能属于不同类物质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质，化学性质相似，如正丁烷与异丁烷；若属于不同类物质，化学性质不同，如CH2=CHCH3与。某些无机物中也存在同分异构现象。(3)化合物分子组成越复杂
5、，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，丁烷(C4H10)有2种同分异构体，戊烷(C5H12)有3种同分异构体，己烷(C6H14)有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。特别提示特别提示结构不同，分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据。结构不同分两种情况：属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同；分子式相同但不属于同类型物质。同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。例例2下列说法中正确的是A.SO2、SO3互为同分异构体B.两种化合物的组成元素相同，且各元素的质量分数也相同，
6、则二者一 定互为同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同、相对分子质量也相同的不同化合物互为同 分异构体答案解析解析解析SO2和SO3分子式不同，A项错误；若两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，B项错误；相对分子质量相同的物质有很多，如无机物中的H2SO4和H3PO4，有机物中的C2H6O(乙醇)和CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子式不同，所以它们不是同分异构体，C项错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量
7、也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，D项正确。烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。1.烃的代表物分子结构及其性质比较烃的代表物分子结构及其性质比较二、烃的代表物分子结构及其性质比较物质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体结构式结构特点正四面体同一平面平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水(或Br2/CCl4)纯液溴反应条件光照无铁粉作催化剂反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO
8、4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，伴有黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色特别提示特别提示有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。2.烃的代表物性质与其结构的关系烃的代表物性质与其结构的关系烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有 或CC，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳
9、碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。例例3下列有关说法中错误的是A.CCl4可以由CH4制得，它可用于萃取碘水中的碘B.相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同C.用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好D.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此甲烷不能发生氧化反应答案解析解析解析A项，CCl4可以由CH4发生取代反应制得，由于它与水互不相溶，而且碘在四氯化碳中的溶解度比在水中的大，所以可用于萃取碘水中的碘，正确；
10、B项，由于甲烷和乙烯的分子式中H原子个数相等，所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等，正确；C项，用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷产物只有一种，而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产物，纯度低，因此前者反应更好，正确；D项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲烷在点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应，错误。3.分子空间构型的判断分子空间构型的判断(1)典型分子的空间结构甲烷()，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内；乙烯()，平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内；苯()，平面结构，分子中的1
11、2个原子都处于同一平面内。(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。解析解析在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面。例例4在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子中所有原子均在同一平面内的是A.B.C.D.答案解析1.气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律(1)若燃烧后生成的水为液态：三、烃完全燃烧的三
12、大规律由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。(2)若燃烧后生成的水为气态：由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。解析解析相同状况下，气体体积与物质的量成正比。则1 mol该烷烃完全燃烧可得到4 mol CO2，所以该烷烃分子中碳原子数为4。例例5标准状况下将35 mL某气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140 mL二氧化碳气体，则该烃的分子式为A.C5H12 B.C4H10C.C3H6 D.C3H8答案解析2.烃完全燃烧时耗氧量规律烃完全燃烧时耗
13、氧量规律依上式可得如下规律：3.烃的组成与燃烧生成烃的组成与燃烧生成H2O和和CO2的量的关系规律的量的关系规律(1)相同状况下，有机物燃烧后：(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。例例6(1)120 时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是_(填序号，不同)。1 23 4解析答案解析解析12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时消耗O2越多，故消耗氧气最多的是CH4。(
14、2)等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是_。CH4 C2H6C3H6 C6H6解析答案例例7有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；经实验测得其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有2个CH3、1个OH和1个CC键，且OH不与CC键的碳原子相连。(1)A的分子式是_。C5H8O答案解析(2)A的结构式可能为_。解析解析根据A的结构特点分析，可知A的结构简式可能为答案解析(3)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_(填字母)。A.H2 B.NaC.酸性KMnO4溶液 D.Br2解析解析
15、A分子中含有CC键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。解析答案在CH3CH2OH、HOH、四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较(碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子的活泼性从左到右逐渐增强电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与钠反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应特别提示特别提示应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、N
16、aOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。解析解析此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。金属钠与CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反应实质都是与H的反应，可以确定提供H能力：CH3COOHH2OCH3CH2OH。例例8下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是C2H5OHCH3COOH(溶液)NaCl(溶液)A.B.C.D.答案解析例例9某有机物A的结构简式为 ，取Na、Na
17、OH和Ba(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Ba(OH)2三种物质的物质的量之比为_。答案解析421有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。1.取代反应取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有：(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。(2)硝化反应：如苯的硝化反应。(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。五、常见的“五大”有机反应类型例例10下列反应(反应条件略
18、)属于取代反应的是A.(NH4)2SO4BaCl2=BaSO42NH4ClB.CH3OHHCl CH3ClH2OC.CH2=CH2Br2 CH2BrCH2BrD.HCH2CH2OH CH2=CH2H2O答案解析解析解析判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A的反应不是有机反应，故不是取代反应；在B反应中CH3OH中的CO键断裂，下来一个OH，上去一个Cl原子，下来的OH与HCl中的H原子结合生成HOH即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；C反应是“只上不下”，D反应是“只下不上”，它们都不属于取代反应。2.加成
19、反应加成反应有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等。3.加聚反应加聚反应不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。4.氧化反应氧化反应有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。5.还原反应还原反应有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。例例11某有机物的结构简式为，其可
20、能具能发生加成反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能发生取代反应能发生中和反应能发生氧化反应A.全部 B.能发生C.除外都能 D.除外都能答案解析有的性质是解析解析该有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；有醇羟基、羧基，可发生酯化反应，即也可发生取代反应。例例12人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化：请填空：(1)过程是_反应，过程是_反应(填写反应类型的名称)。(2)上述物质_和_互为同分异构体(填字母)。答案加成氧化AC已知加聚产物的结构简式，可
21、用下面介绍的“单双键互换法”判断合成它的单体，其步骤是(1)首先去掉结构简式两端的“”和“”。(2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。(3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“”号标记。六、高分子化合物单体的判断方法(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产物的单体。例如：判断CH2的单体，按“单双键互换法”推断如下：可得合成该有机物的单体有CH2=CHCH3、CH2=CHCH=CHCH3、CH2=CH2、。例例13丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为答案解析，写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_(可不填满，也可补充)。CH2=CHCH=CH2方法点拨解析解析从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。方法点拨于是得到单体：CH2=CHCH=CH2、方法点拨方法点拨二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C=C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如：。
