1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛1.醛的定义:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。一、醛的概念和通式CH|O醛基为平面型醛基为亲水性基团,低级醛都可溶于水。甲醛的球棍模型官能团:醛基 CHO醛一分子式甲醛(蚁醛)乙醛CH2OC2H4O结构简式 物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态 溶解性易溶于水,35%40%的甲醛水溶液又称 能跟水、乙醇等互溶2常见的醛HCHO CH3CHO 气体 液体 福尔马林 1.氧化反应 三、乙醛的化学性质(1)银镜反应此反应可用于CHO的检验AgNO3+NH3H2O =AgOH+N
2、H4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银RCHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O1.性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2.1mol CHO被氧化,就应有2molAg被还原。3.可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。4.银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质。银镜反应实验注意事项:(2)与新制的Cu(OH)2反应砖红色沉淀此反应也可用于-CHO检验RCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O+3H2O(3)催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂乙醇 乙醛 乙酸氧
3、化氧化乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗?为什么?常用的氧化剂:弱氧化剂:银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、强氧化剂:酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等。乙醛能否被强氧化剂氧化呢?乙醛可被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化为乙酸CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBrNiCH3CHO+H2CH3CH2OH这个反应属于氧化反应还是还原反应?2.加成反应醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇注:醛基不能与卤素单质加成,这点与C=C双键不同,能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。C=O键不饱和与C=C有相似性 某醛的结构简
4、式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,实验操作中,哪一个官能团应先检验?(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 (CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH由于Br2也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。化学方程式为:P58:写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。即:H2CO3HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2OHCH
5、O+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O 由于甲醛分子相当于含有2个醛基,所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生2molCu2O乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗?为什么?性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH乙醛 B.能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)
6、相连而成的化合物叫醛。丁醛 D.HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2O强氧化剂:酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等。性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇RCHO+2Ag(NH3)2OH硫酸铜不够用 D.某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.C=O键不饱和与C=C有相似性CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr实验操作中,哪一个官能团应先检验?能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。1.酮的结构特点羰基CO2.丙酮的性质 常温为无色液体、
7、易挥发、与水和乙醇混溶,是重要的有机溶剂和化工原料。丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等氧化,可催化加氢生成醇。酮二RCRO丙酮CH3CCH3O3.化学性质醛氧化羧酸还原H2伯醇酮不能被氧化无CH键还原H2仲醇1.某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是()A.乙醛溶液太少 B.氢氧化钠不够C.硫酸铜不够用 D.加热时间不够2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出2.16g银,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L(标况下),则此醛()A.乙醛 B.丙醛
8、 C.丁醛 D.2-甲基丙醛3.一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成5.4g水,通过计算求该醛可能的化学式。CnH2nO 2Agn(Ag)=0.2mol1 20.1 0.2n(H2O)=0.3moln(H)=0.6mol该醛若饱和则化学式为:C3H6O该醛若不饱和则化学式为:C4H6O含6个HC=O键不饱和与C=C有相似性4g水,通过计算求该醛可能的化学式。硫酸铜不够用 D.乙醛 B.1 0.C=O键不饱和与C=C有相似性HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2OCH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr硫酸铜不够用
9、D.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗?为什么?4g水,通过计算求该醛可能的化学式。16g银,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.丁醛 D.醛基为亲水性基团,低级醛都可溶于水。4mol/L的NaOH溶液5mL,在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是()HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OCH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr硫酸铜不够用 D.醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。