1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃你知道吗？你知道吗？阅读阅读P26P261.1.黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？组成元素是什么？石油石油2.2.什么是烃的衍生物？什么是卤代径？什么是烃的衍生物？什么是卤代径？烃分子中的氢原子被其他原子或原子团烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代的产物称为烃的衍生物烃的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为成的化合物称为卤代烃卤代烃。3.3.有机物的反应与无机物反应相比有何特点？有机物的反应与无机物反应相比有何特点？（1 1）反应缓慢
2、；（）反应缓慢；（2 2）产物复杂；）产物复杂；（3 3）反应常在有机溶剂中进行。）反应常在有机溶剂中进行。链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？烯烃烯烃脂脂肪肪烃烃烷烃烷烃炔烃炔烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃说明：它们在化学性质上存在较大区别说明：它们在化学性质上存在较大区别 一、一、烷烃和烯
3、烃烷烃和烯烃教材教材P28思考与交流思考与交流烷烃：仅含烷烃：仅含CC键和键和CH键的键的饱和饱和链烃链烃，又，又叫烷烃。叫烷烃。（环烷烃是不是烷烃？）（环烷烃是不是烷烃？）烯烃：分子里含有烯烃：分子里含有一个碳碳双键一个碳碳双键的不饱的不饱和和链烃链烃叫做烯烃。叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃二烯烃)(一）烷烃和烯烃的物理性质：一）烷烃和烯烃的物理性质：随着分子中碳原子数的增多，烷烃和烷烃随着分子中碳原子数的增多，烷烃和烷烃的物理性质呈现的物理性质呈现规律性变化规律性变化，即熔沸点逐，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。渐升高，密度逐渐增大。注意：注意：
4、、所有、所有烷烃烷烃均难溶于水，密度均小于均难溶于水，密度均小于1 1。、常温常温下烷烃的状态：下烷烃的状态：C C1 1C C4 4气态气态；C C5 5C C1616液态；新戊烷常温下为气态液态；新戊烷常温下为气态 C C1717以上为固态。以上为固态。同分异构体（等同分异构体（等C数）的支链越多，沸点越低数）的支链越多，沸点越低原因：原因：对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来说来说,分分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变导致物理性质上的递变（二）烷烃的（二）烷烃的化学性质：化学性质：2.氧化反应氧化
5、反应 CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃1.通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。化物都不发生反应，也难与其他物质化合。3.取代反应取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2OHnnCOOnHCnn22222)1(213键断裂键断裂HHHHHCCH光照光照HHHHHCCCl+Cl Cl+H Cl4、热分解反应、热分解反应C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 练习：练习：Cu（溴苯）（溴苯）C6H6+Br2 FeBr3+HO-NO2浓浓H2SO45560NO2
6、+H2O+HO-SO3H 7080SO3H+H2OABCDE1.下列反应属于取代反应的是下列反应属于取代反应的是 HBr浓硫酸浓硫酸ACDE（三）烯烃的（三）烯烃的化学性质：化学性质：（1）加成反应）加成反应 (与与H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色主产物主产物马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）：马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）：当不对称烯烃与当不对称烯烃与不对称试剂（不对称试剂（HXHX）进行加成时，进行加成时，试剂中带正电部分试剂中带正电部分（HH+）总是加在含氢多的双键碳原
7、子上。（）总是加在含氢多的双键碳原子上。（氢多加氢氢多加氢）练习：请写出练习：请写出CHCH3 3CHCHCHCH2 2与与HClHCl反应的化学方反应的化学方程式程式CH3CHCH2+HCl CH3CHCH2 H ClCH3CHCH2+HCl CH3CHCH2 H Cl（2 2）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧：火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 +12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H
8、+28H2 2O O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色1、能否用高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯？、能否用高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯？试分析原因。试分析原因。2、乙烯既能使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶、乙烯既能使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色，其原理是否相同？分析原因。液褪色，其原理是否相同？分析原因。(3)(3)加聚反应加聚反应 简写为：简写为：单体单体链节链节聚聚合合度度 由小分子生成高分子化合物由小分子生成高分子化合物的反应叫聚合反应。的反应叫聚合反应。练习：练习：写出用丙烯合成聚丙烯的化学反应式写出用丙烯合成聚丙烯的化学反应式nCH2=CH-CH3 CH2-CHn
9、CH3催化剂催化剂 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：学方程式：B.CH2=CHCH2CH3；CH3学与问学与问（P30）烃的类别烃的类别 分子结构特点分子结构特点代表物代表物主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃全部单键，饱和全部单键，饱和有碳碳双键，有碳碳双键，不饱和不饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解CH2=CH2燃烧、与强氧化燃烧、与强氧化剂反应、加成、剂反应、加成、加聚反应加聚反应二烯烃二烯烃1）通式：通式：CnH2n23）化学性质：化学性质：两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二
10、烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2）类别：类别：CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2哪种加成占优势，取决于反应条件哪种加成占优势，取决于反应条件CH2=CH-CH=CH2+Br21，2-加成加成1，4-加成加成二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为生的异构现象，称为顺反异构顺反异构。产生顺反异构体的条件：产生顺反
11、异构体的条件：CabCab双键两端的同一个碳原子上双键两端的同一个碳原子上连有不同基团连有不同基团，即，即a b，a b。C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式结构反式结构顺式结构顺式结构两个相同的原子或原子团排列在双键两个相同的原子或原子团排列在双键的的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构。顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键两个相同的原子或原子团排列在双键的的两侧两侧的称为的称为反式结构。反式结构。化学性质基本相同，但物理性质有差异。化学性质基本相同，但物理性质有差异。烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异
12、构 2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 写出写出C4H8具有双键的同分异构体的结构简式具有双键的同分异构体的结构简式（包括顺反异构）（包括顺反异构）练习练习1下列哪些物质存在下列哪些物质存在顺反异构顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯(B)2-丁烯丁烯(C)丙烯丙烯(D)1-丁烯丁烯练习练习2.请问在炔烃分子中是否也存在请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构顺反异构？AB三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的脂肪烃称为的脂肪烃称为炔烃炔烃。1.1.概念：概念：2.
13、2.通式：通式：C Cn nH H2n2n2 2 （n2n2）3.3.物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。升高，液态时的密度逐渐增加。C原子数原子数4时为气态时为气态 4.4.乙炔乙炔-最简单的炔烃最简单的炔烃1 1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式:H-CC-H H-CC-H 结构简式结构简式:CHCH CHCH 或或 HCCHHCCH结构式结构式:C C H H C C H H 直线型直线型，键角，键角1801800 0空间结构：空间结构：1.CC1.CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-CC-C的三倍，
14、也不的三倍，也不是是C=CC=C和和C-CC-C之和。叁键中有二个键不稳定，容之和。叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。易断裂，有一个键较稳定。2.2.含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。说明：说明：2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：B.B.反应原理：反应原理：A.A.原料：原料：CaCCaC2 2（电石电石）与）与H H2 2O OCaCCaC2 2+2H-OH C+2H-OH C2 2H H2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2 ；H=-127kJ/molH=-127kJ/mol1.实验中采用块状实验中采用块状CaC2和和饱和
15、食盐水。为什么饱和食盐水。为什么2.实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗 3.制出的乙炔气体为什制出的乙炔气体为什么要先通入硫酸铜溶液么要先通入硫酸铜溶液思考以下问题：思考以下问题：C.注意事项：注意事项：装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1）反应装置不能用）反应装置不能用启普发生器启普发生器，改用广口瓶和分液漏斗改用广口瓶和分液漏斗因为：因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率；难以控制反应速率；b 反应会放出大量热量，如操反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。作不当，会使启普发生器炸裂。（2）实验中常用饱和食盐水代替水）实验中
16、常用饱和食盐水代替水目的：目的：降低反应速率，得到平稳的乙炔气流。降低反应速率，得到平稳的乙炔气流。（3）纯净的乙炔气体是无色无味的气）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是到有恶臭气味，是因为因为在电石中含有少在电石中含有少量硫化钙等杂质，跟水作用时生成有特量硫化钙等杂质，跟水作用时生成有特殊的气味的殊的气味的H2S，常用盛有，常用盛有CuSO4溶液溶液的洗气瓶除去。的洗气瓶除去。收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质:乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙
17、炔是无色、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnOKMnO4 4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2 2C C2 2H H2 2+5 5O O2 2 点燃点燃 4 4COCO2 2+2 2H H2 2O(l)O(l)；
18、H=-2600KJ/molH=-2600KJ/molA A、氧化反应：、氧化反应：（1 1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟甲烷是甲烷是含氢质量分数含氢质量分数最高的，最高的，也是所有烃中含氢质量分数也是所有烃中含氢质量分数最高的，所以说甲烷为清洁最高的，所以说甲烷为清洁能源能源c c、与、与HXHX等的反应等的反应B B、加成反应、加成反应CHCH+HCHCH+H2 2O O C
19、H CH3 3CHOCHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HClCHCH+HCl催化剂催化剂 CHCH2 2=CHCl=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2 2KMnOKMnO4 4+3 3H H2 2SOSO4 4+C+C2 2H H2 22 2MnSOMnSO4 4+K+K2 2SOSO4 4+2 2COCO2 2+4 4H H2 2O O（2 2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色。a a、使溴水褪色、使溴水褪色b b、催化加氢、催化加氢学习学习乙炔乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。的结构、制法、重要性质和主要用途。是含有是含
20、有C C三键的直线型分子三键的直线型分子乙炔的小结可燃性可燃性,氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。焊接或切割金属焊接或切割金属,化工原料。化工原料。CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1:乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。练习练习2、某气态烃、某气态烃1mol能与能与2mol HCl氯化氢完全加成，氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被加成产物分子上的氢
21、原子又可被6mol Cl2取代，则气取代，则气态烃可能是态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（）A1种种B2种种C3种种D4种种补充知识：补充知识：几个特殊分子的空间构型几个特殊分子的空间构型CH4分子为正四面体结构，其分子分子为正四面体结构，其分子最多有最多有3个原子共处同一平面。个原子共处同一平面。乙烯乙烯分子中所有原子分子中所有原子共平面共平面。乙炔乙炔分子中所有原子分子中所有原子共直线共直线。苯苯
22、分子中所有原子分子中所有原子共平面共平面。HCHO分子中所有原子分子中所有原子共平面共平面。4、描述、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构分子结构的下列叙述中正确的是（的下列叙述中正确的是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、
23、汽油、可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；煤油、柴油等；减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的蜡等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的化工原料；化工原料；催化重整催化重整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的的分馏分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。甲
24、烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途学与问学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。点不同而加以分离的技术。分为分为常压分常压分馏馏和和减压分馏减压分馏，常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行煤油、柴油和重油；重油再进行减压分减压分馏馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭低而进行分
25、馏，避免高温下有机物的炭化。化。石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提高的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。汽油的辛烷值和制取芳香烃。石油石油裂解裂解是深度的裂化，是深度的裂化，使短链使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。丁烯等重要石油化工原料。石油的石油的催化裂化催化裂化是是将重油成分（如石将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在油）在催化剂存在下，在460520及及100kPa 200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的，从而大大提高汽油的产量。产量。习题习题1
26、.1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是：的方法是：A.A.通入溴水中，观察溴水是否褪色。通入溴水中，观察溴水是否褪色。B.B.通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化。变化。C.C.点燃，检验燃烧产物。点燃，检验燃烧产物。D.D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。少。习题习题2.2.下列说法正确的是：下列说法正确的是：A.A.乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少。要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少。B.B.纯净的乙炔没有难闻的臭味。纯净的乙炔没有难闻的臭味。C.C.乙炔可用电石和水反应制得，所以可选用长乙炔可用电石和水反应制得，所以可选用长颈漏斗加水。颈漏斗加水。D.D.乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多。乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多。作业：作业：1、课内作业P36 4 2、课本P36 3、练习册小本12-13
