1、化学高三复习化学高三复习第九章有机化合物第九章有机化合物第第2929讲认识有机化合物讲认识有机化合物1.1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成标准对有机化合物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、证据推理与模型
2、认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。质和规律。1.1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。机化合物的某些化学性质。2.2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说
3、明立体能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。异构现象。3.3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。分析判断有机化合物的分子结构。一般把含碳元素的化合物称为有机化合物，简称为有机物。一般把含碳元素的化合物称为有机化合物，简称为有机物。1.有机化合物有机化合物(有机物有机物)部分含碳的化合物并不是有机物。如：部分含碳的化合物并不是有机物。如：CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰及其盐、氢氰酸（酸（HCN）及其盐、硫氰酸（）及其盐、硫氰酸
4、（HSCN）及其盐、）及其盐、SiC、CaC2等。等。2.有机物组成元素有机物组成元素碳、氢、氧、碳、氢、氧、(主要元素主要元素)氮、硫、磷、卤素等。氮、硫、磷、卤素等。一一.有机化合物有机化合物维勒维勒用氰酸铵用氰酸铵(NH4CNO)合成尿素合成尿素(CO(NH2)2)3.有机物和无机物转化有机物和无机物转化4 4、有机化合物的几种表示方法、有机化合物的几种表示方法 电子式：电子式：用一对电子表示一个共价键用一对电子表示一个共价键结构式：结构式：用一根短线表示一个共价键用一根短线表示一个共价键结构简式：结构简式：将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键
5、、三键保留下来。化学式化学式(分子式分子式)：CH4 C2H4 C2H6O C2H4O2键线式键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键保留下来。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键保留下来。ClOH2CH2CCH2CH2H2CH2CH2CCH2CH2CH2H2C环戊烷环己烷实验式：也叫最简式分子的最简原子个数比。实验式：也叫最简式分子的最简原子个数比。化学式是最简式的整数倍。化学式是最简式的整数倍。试写出甲烷试写出甲烷 乙烯乙烯 乙酸乙酸 的最简式的
6、最简式(实验式实验式)CH2O CH2 CH4 键线式：将碳、氢元素符号省略，用短线表示分子中碳原子之间的连接情况，每键线式：将碳、氢元素符号省略，用短线表示分子中碳原子之间的连接情况，每个拐点或端点均表示有一个碳原子，称为键线式。个拐点或端点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子；每一条线段代表一个共用电子对，用四减去碳每个交点、端点代表一个碳原子；每一条线段代表一个共用电子对，用四减去碳原子上线段数即是氢原子个数；若端点有其他原子或者原子团则端点不是碳原子。原子上线段数即是氢原子个数；若端点有其他原子或者原子团则端点不是碳原子。注意事项：注意事项：（1）一般表示）一般
7、表示3个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；（2）只忽略）只忽略C-H键键,其余的化学键不能忽略；其余的化学键不能忽略；（3）必须表示）必须表示C=C、CC键等官能团；键等官能团；官能团可以简写，必须表达清楚；官能团可以简写，必须表达清楚；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。1 1、写出下列各物质的化学式：、写出下列各物质的化学式：C5H6 C10H12 C10H16 C10H16 C5H10 C5H9 Cl C5
8、H8 C5H6 C5H8 Br 2某只含有某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的分子式为列关于该有机物的分子式为_。3 3某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍棍”代表单键、双代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种()A氨基酸氨基酸 B卤代羧酸卤代羧酸C醇钠醇钠 D酯酯C3H7 O2N A 只含碳氢两种元素的只含碳氢两种元素的:烃类物质烃类物质含有碳氢及其以外的其他元素的化合物
9、：烃的衍生物含有碳氢及其以外的其他元素的化合物：烃的衍生物二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类1 1、按组成元素分类、按组成元素分类根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：链状化合物链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。)如：如：2 2、按碳骨架分类、按碳骨架分类CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH阅读课本阅读课本6 6页：记背概念烃、烷烃、烯烃、炔
10、烃。页：记背概念烃、烷烃、烯烃、炔烃。环状化合物：这类化合物分子中含有由碳环状化合物：这类化合物分子中含有由碳 原子组成的环状结构。它又可分原子组成的环状结构。它又可分为两类：为两类：脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：环己醇环己醇OH环戊烷环戊烷苯苯萘萘 芳香芳香(族族)化合物：含有一个或几个苯环的化合物：含有一个或几个苯环的化合物化合物。芳香烃：含有一个或几个苯环的芳香烃：含有一个或几个苯环的烃烃。苯的同系物：只有苯的同系物：只
11、有1 1个苯环和烷烃基组成的个苯环和烷烃基组成的芳香烃芳香烃。芳香化合物芳香化合物芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物芳香芳香(族族)化合物、芳香烃、苯的同系物化合物、芳香烃、苯的同系物官能团：官能团：3 3、按官能团分类、按官能团分类有机化合物分子中有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物，其化学性质会有相似之处。团称为官能团。含有相同官能团的化合物，其化学性质会有相似之处。OHOCHCHOCCHCHClOOCCH3OH醛基醛基碳碳双键碳碳双键 氯原子氯原子羧
12、基羧基(酚酚)羟基羟基酯基酯基阅读课本阅读课本7878页：记背有机化合物的类别和各种官能团。页：记背有机化合物的类别和各种官能团。4、同系列与同系物、同系列与同系物同系物的组成可用通式表示同系物的组成可用通式表示 烷烃烷烃:烯烃烯烃:炔烃炔烃:苯及苯的同系物的通式苯及苯的同系物的通式:分子结构相似：分子结构相似：(1)碳骨架的形状相同碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同官能团的种类和数目相同 分子结构相似分子结构相似,组成上彼此相差一个组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。或其整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。同系列中的各化合物互称同
13、系物。CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_。中显酸性的官能团是中显酸性的官能团是_(填名称填名称)。中的官能团名称是中的官能团名称是_。(3)HCCl3的类别是的类别是_，中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。中含氧官能团名称是中含氧官能团名称是_。(醇醇)羟基羟基(酚酚)羟基、酯基羟基、酯基卤代烃卤代烃羧基羧基碳碳双键、酯基、羰基碳碳双键、酯基、羰基醛基醛基4、(1)(2)(4)(5)5、按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，、按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机
14、物的种类，填在横线上。填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。醇醇酚酚芳香烃芳香烃(或苯的同系物或苯的同系物)卤代烃卤代烃烯烃烯烃羧酸羧酸醛醛酯酯烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。常见的烃基常见的烃基CH2CH2CH3正丙基：正丙基：CH3CHCH3异丙基：异丙基：乙乙 基：基：CH2CH3 或或C2H5 甲甲 基：基：CH3三、有机物的命名三、有机物的命名1 1、烃基烃基：碳原子数在十个以上碳原子数在十个以上,用用中文数字中文数字来命名。来命名。2 2、烷烃的、烷烃的命名命名碳原子数在十个以下，用碳原子数在十个以下，用天干
15、天干来命名；来命名；C原子数目为原子数目为110个分别为：个分别为：甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸.根据分子中所含碳原子的数命名为根据分子中所含碳原子的数命名为“某烷某烷”没有支链的称没有支链的称“正某烷正某烷”，含一个甲基为支链的称，含一个甲基为支链的称“异某烷异某烷”，同一碳原，同一碳原子上含两个甲基支链的称子上含两个甲基支链的称“新某烷新某烷”。烷烃的烷烃的习惯命名法习惯命名法烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法：把主链里把主链里离支链最离支链最近近的一端作为的一端作为起点起点，用，用1 1、2 2、3 3等阿拉伯数字给主链的各等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编
16、号定位以确定支链的位置。碳原子依次编号定位以确定支链的位置。选定分子中最选定分子中最长长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷某烷”。把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。主链上的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用二、三等数字表示支如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用链的个数，两个表示支链位
17、置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。隔开。说明说明如果最长链不只一条，应选择连有支链如果最长链不只一条，应选择连有支链多多的最长链为主链。的最长链为主链。说明说明如果主链上有几个不同的支链，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如果主链上有几个不同的支链，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。53214 CH3CHCHCH2CH3CH2CH32 甲基甲基 3 乙基戊烷乙基戊烷CH3烷烃系统命名要点小结烷烃系统命名要点小结:（1）选主链）选主链(最最长长、最、最多多)，称某烷。，称某烷。（2）编碳号）编碳号(最最近近、最、最小小定位定位)，定支链。，定支链。（3）取代基，写在前，注位置，短线连。）取代
18、基，写在前，注位置，短线连。（4）不同基，）不同基，简简到到繁繁，相同基，合并算。，相同基，合并算。C5H12的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式结构特点结构特点沸点沸点链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链36.0727.99.5CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3支链越多，分子对称性越高，沸点越低支链越多，分子对称性越高，沸点越低(1)(1)选含碳碳选含碳碳双双(叁叁)键的最长碳链为主链键的最长碳链为主链称为称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”;(2)(2)从离双从离双(叁叁)键近的一端给主链碳编
19、号键近的一端给主链碳编号;(3)(3)写名称时要标明双写名称时要标明双(叁叁)键的位置，写在主链名称前面。键的位置，写在主链名称前面。3 3、烯烃、炔烃命名、烯烃、炔烃命名示例：分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：示例：分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：位置位置个数个数名称名称双键双键主链碳原子主链碳原子双键双键123456以苯为母体，侧链的烃基作为取代基，称为以苯为母体，侧链的烃基作为取代基，称为“某苯某苯”。4 4、苯的同系物及命名苯的同系物及命名若有多个取代基可用邻、间、对来表示。若有多个取代基可用邻、间、对来表示。或着或着对苯环上的碳原子编号对苯环上的
20、碳原子编号(以某以某个甲基所在的个甲基所在的C C位置为位置为1 1号号,以侧链位次和最小为原则以侧链位次和最小为原则)CH3CH2CH3甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯(1,21,2二甲苯二甲苯)间二甲苯间二甲苯(1,31,3二甲苯二甲苯)对二甲苯对二甲苯(1,41,4二甲苯二甲苯)CH2CH3|CH3|CH31,4二甲基二甲基2乙基苯乙基苯示例：有机物示例：有机物 的系统命名是：的系统命名是：1234566、判断正误，正确的打、判断正误，正确的打“”，错误的打，错误的打“”，并改正。，并改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21，3，5三己烯三己烯_。，应为，应为1，3，5己三烯己三
21、烯，应为，应为3甲基甲基2丁醇丁醇，应为，应为1，2二溴乙烷二溴乙烷，应为，应为3甲基甲基1戊烯戊烯，应为，应为2甲基甲基2戊烯戊烯 7、给下列有机物按系统命名法正确命名。、给下列有机物按系统命名法正确命名。3，3，4三甲基己烷三甲基己烷2甲基甲基2戊烯戊烯乙苯乙苯3氯氯1丙烯丙烯4甲基甲基2戊醇戊醇苯乙烯苯乙烯(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为为_。2乙基乙基1，3
22、丁二烯丁二烯2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷聚丙烯酸钠聚丙烯酸钠习惯命名法：用于结构简单的一元醇的命名。方法是在习惯命名法：用于结构简单的一元醇的命名。方法是在“醇醇”字前加上烃基名称字前加上烃基名称,通常通常“基基”字可省略。字可省略。如如：CH3(CH2)2CH2OH正丁醇、正丁醇、(CH3)2CHCH2OH异丁异丁醇醇系统命名法系统命名法(官能团优先官能团优先)选主链选主链 编序号编序号 写名称写名称5、醇的命名、醇的命名己醇己醇5,5二甲基二甲基4乙基乙基 26 6、醛、酮的命名、醛、酮的命名选主链：选主链：选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为选择含有羰基的最长的碳
23、链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码：编号码：从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称：写名称：与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。4甲基戊醛甲基戊醛 2丁酮丁酮选取含有选取含有羧基羧基 的最长碳链作为主链的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为按主链碳原子数称为“某酸某酸”。从从羧基羧基开始给主链碳原子编号。开始给主链碳原子编号。在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的名称之前加上取代基的位次号和名称位次号和名称。7、羧酸的命名羧酸的命名系统命名法系统命名法4甲基甲基3乙基戊
24、酸乙基戊酸2,3二甲基丁酸二甲基丁酸8 8、酯的命名：酯的命名：“某酸某酯某酸某酯”CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 HCOOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 甲甲酸酸苯甲苯甲酯酯 苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯四、碳原子的成键方式四、碳原子的成键方式1.1.单键、双键或三键单键、双键或三键碳原子之间也可相互成键，还可与其他原子（碳原子之间也可相互成键，还可与其他原子（H、O、Cl、N等）成键；不等）成键；不但可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成碳链，也可以形但可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成碳链
25、，也可以形成碳环。成碳环。有机化合物分子中与有机化合物分子中与4 4个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为达到饱和，称为饱和碳原子饱和碳原子。成键原子数少于。成键原子数少于4 4的碳原子则称为的碳原子则称为不饱和碳原子不饱和碳原子。2.2.极性键和非极性键极性键和非极性键3 3、碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型成键方式成键方式C C原子成键类型原子成键类型 饱和性饱和性杂化方式杂化方式空间构型空间构型典例典例四个单键四个单键键键饱和饱和sp3杂化杂化四面体四面体CH4一个双键一个双键键、键、键键不饱和不
26、饱和sp2杂化杂化平面三角形平面三角形CH2CH2一个三键一个三键键、键、键键不饱和不饱和sp杂化杂化直线形直线形CHCH4 4、有机物分子中原子、有机物分子中原子的共线和共面问题的共线和共面问题(1)1)几种有机物分子的空间构型几种有机物分子的空间构型:甲烷：正四面体形结构，甲烷：正四面体形结构，C C原子居于正四面体的中心。原子居于正四面体的中心。乙烯：乙烯：平面平面形结构，分子中的形结构，分子中的6 6个原子处于同一平面内个原子处于同一平面内，键角，键角为为120120。乙炔：直线形结构乙炔：直线形结构,分子中的分子中的4 4个原子处于同一直线上。个原子处于同一直线上。苯：平面形结构，分
27、子中的苯：平面形结构，分子中的1212个原子都处于同一平面内。个原子都处于同一平面内。1,3-1,3-丁二烯丁二烯、苯乙炔、苯乙炔分子中的分子中的1212个原子都处于同一平面内。个原子都处于同一平面内。共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。苯乙烯苯乙烯巧妙分割，巧妙分割，“分片分片”组合组合一点定面：若在分子结构中有一个碳原子形成四一点定面：若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。个单键，则该分子中所有原子不可能共面。巧分割，妙组合：若要分析有机物中碳原子的共巧分割，妙组合：若要分析有机物中碳原子的
28、共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性子对称性。8、下列下列关于关于 的的说法正确的说法正确的是是()A.所有的碳原子不可能在同一平面内所有的碳原子不可能在同一平面内 B.最多只可能有最多只可能有9个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内 C.有有7个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有只可能有5个碳原子在同一条直线上个碳原子在同一条直线上DB 9、下列有关说法正确的是、下列有关说法正确的是()ACH3CH=CHCH3分子中的分子中的4个碳原个碳原子可能在同一直线上子可能在同一直线上 B苯乙烯苯乙烯()分子
29、的所有原子分子的所有原子可能在同一平面上可能在同一平面上 C 分子中的所有原子都在同一平面上分子中的所有原子都在同一平面上 D 的名称为的名称为3甲基甲基4异丙基己烷异丙基己烷1 1、同分异构现象和同分异构体：、同分异构现象和同分异构体：三个相同：三个相同：组成元素相同、相对分子质量相同、组成元素相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体具有相同的分子式，
30、但具有不同结构的化合物互称为同分异构体五、有机化合物的同分异构现象五、有机化合物的同分异构现象2、同分异构现象的类型、同分异构现象的类型 同分异构的两种主要类型：结构异构和立体异构同分异构的两种主要类型：结构异构和立体异构结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构类别异构类别异构位置异构位置异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构光学异构光学异构顺反异构:光学异构CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3手性碳原子手性碳原子反式顺式3 3、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 四概念（四概念（“四同四同”）的比较）的比较概概 念念内涵内涵比较对
31、象比较对象实实 例例同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体质子数等质子数等,中子数不等中子数不等,原子之间原子之间原子原子氕、氘、氚氕、氘、氚同一元素同一元素 形成的不同单质形成的不同单质单质单质O2、O3结构相似结构相似,组成上差一个或组成上差一个或n个个CH2C2H6和和C4H10相同分子式，不同结构的化合物相同分子式，不同结构的化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4化合物化合物 4 4、同分异构体的书写、同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减碳法减碳法”）碳链异构类同分异构体的写法碳链异构类同分异构体的写法书写口诀：书写口诀：主链由长到短；主链由长到短
32、；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。支链由少到多；支链由少到多；位置异构位置异构类同分异构体的写法类同分异构体的写法例：写出分子式为例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）位置异构位置异构例：例：请写出请写出分子式为分子式为C4H10O的醇的同分异构体的醇的同分异构体C C C CC C C COHOHC C C COH OHC C C CC C C CC C C CC C C C书写步骤：书写步骤：先分类别先
33、分类别(确定官能团确定官能团)后写碳骨架（确定碳骨架）后写碳骨架（确定碳骨架）再分析官能团位置。再分析官能团位置。类别异构的类别异构的同分异构体的写法同分异构体的写法烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃 CnH2n饱和一元脂肪醇、饱和醚饱和一元脂肪醇、饱和醚 CnH2n+2O饱和一元脂肪醛、酮饱和一元脂肪醛、酮CnH2nO饱和羧酸、饱和羧酸、酯酯CnH2nO2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃CnH2n-25、同分异构体数目的判断方法、同分异构体数目的判断方法基元法：如丁基有基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)等效氢法的
34、判断可按下列三点进行等效氢法的判断可按下列三点进行同一甲基上的氢原子是等效的；同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。CH3CH2CH2CH2CH3对称轴对称轴 等效氢法等效氢法找对称轴、点、面找对称轴、点、面CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面bbbbaaaa替代法替代法：如二氯苯：如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，四氯苯种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl
35、4)也有也有3种同种同分异构体分异构体(将将H替代替代Cl)。10、判断下列特定有机物的同分异构体的数目。、判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物共有的芳香酯的化合物共有_种。种。667(2)有机物有机物 有多种同分异构体，其中含有有多种同分异构体，其中含有1个醛基和个醛基和2个羟基的芳香个羟基的芳香族化合物共有族化合物共有_种。种。有机物有机物 的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_种。种。苯的衍生物苯的衍生物含有羧基和羟基含有羧基和羟基分子中无甲基分子中无甲基11、写出下列特定有机物的结构
36、简式。、写出下列特定有机物的结构简式。(1)与与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式写出任意两种的结构简式)。(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的A()的同异构体的结构简式的同异构体的结构简式_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；与与FeCl3溶液发
37、生显色反应；能发生银镜反应。溶液发生显色反应；能发生银镜反应。CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(4)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基；苯环上有两个取代基；分子中有分子中有6种不同化学环境种不同化学环境的氢原子；的氢原子；既能与既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。之一也能发生银镜反应。(5)的一种同分异构体满足下列条件：的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜能发生银镜反应，其水解产物之一能与反
38、应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；.分子中有分子中有6种不同化种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(6)分子式为分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。能
39、发生水解反应。5研究有机化合物化学性质的方法程序研究有机化合物化学性质的方法程序分析结构分析结构预测反应类型预测反应类型选择试剂选择试剂CH3CH=CH2加成反应加成反应取代反应取代反应溴水溴水氯气，加热氯气，加热氧化反应氧化反应酸性高锰酸性高锰酸钾溶液酸钾溶液利用有机化学反应可以制备物质，研究性质利用有机化学反应可以制备物质，研究性质六、研究有机化合物一般步骤和方法六、研究有机化合物一般步骤和方法有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素、各元素的质物质的组成元素、各元素的质量分数量分数，必要时还要
40、测量其，必要时还要测量其相对分子质量相对分子质量。1、确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水使无水CuSO4变蓝变蓝)和和CO2(使澄清石使澄清石灰水变浑浊灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素，则该有机物中一定含有的元素是是C、H，可能含有的元素可能含有的元素是是O。(1)将某有机物在将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：CCO2，HH2O；SSO2。(3)判断是否含氧元素，可先求出产物判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和和H2O中中C、H两两元素的
41、质量和，再与元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中中不含不含氧氧元素，否则有机物元素，否则有机物中中含含氧氧元素。元素。(1)(1)燃烧分析法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数：燃烧分析法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数：2、确定有机化合物的确定有机化合物的各元素的质量分数测定各元素的质量分数测定取一定质量样品取一定质量样品,将样品在将样品在氧气流氧气流中燃烧中燃烧,将燃烧后的产物依次通过将燃烧后的产物依次通过吸水剂吸水剂和和碱碱溶液溶液吸收吸收,根据根据吸水剂吸水剂和和碱溶液碱溶液的的质量质量变化计算样品中碳、氢元素的质
42、量分数。变化计算样品中碳、氢元素的质量分数。碱液碱液吸水剂吸水剂(2)(2)氮元素质量分数的氮元素质量分数的测定测定取一定质量的样品通入取一定质量的样品通入二氧化碳二氧化碳气流中，在气流中，在CuO的催化作用下燃烧生成的催化作用下燃烧生成氮气氮气。反应时，可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借金属铜将它们还原为氮气。反应时，可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借金属铜将它们还原为氮气。借助二氧化碳气流，将装置中生成的气体全部赶出。用借助二氧化碳气流，将装置中生成的气体全部赶出。用浓浓KOH(或或NaOH)溶液溶液吸收吸收CO2气体后，测得气体后，测得剩余气体剩余气体的体积，即为氮气的体积。的体积，
43、即为氮气的体积。(3)卤素质量分数的测定卤素质量分数的测定 取一定质量样品与取一定质量样品与NaOH溶液混合加热，将溶液混合加热，将卤素原子卤素原子转变为转变为卤素离子卤素离子，再加，再加入稀入稀HNO3和和AgNO3溶液得到溶液得到卤化银卤化银沉淀。根据卤化银沉淀的沉淀。根据卤化银沉淀的颜色颜色确定卤素的确定卤素的种类种类。若为。若为白色白色，则有机物中含氯元素；若为，则有机物中含氯元素；若为浅黄色浅黄色，则有机物中含溴元素；，则有机物中含溴元素；若为若为黄色黄色，则有机物中含碘元素。将生成的卤化银沉淀洗涤、干燥，称其质量。，则有机物中含碘元素。将生成的卤化银沉淀洗涤、干燥，称其质量。(4)
44、氧元素质量分数的计算氧元素质量分数的计算氧元素的质量分数氧元素的质量分数100%其他元素质量分数之和。其他元素质量分数之和。(4)质谱法可以测定有机物质谱法可以测定有机物的的相对分子质量相对分子质量，在质谱图中，一般最大的质荷在质谱图中，一般最大的质荷比就是有机物比就是有机物的的相对分子质量相对分子质量。3 3、有机物相对分子质量的确定方法有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度根据标准状况下气体的密度，计算该气体的相对分子质量，计算该气体的相对分子质量Mr22.4(限于限于标准状况下标准状况下)。(2)A、B两种气体的相对密度为两种气体的相对密度为D，计算气体的相对分子质量
45、，计算气体的相对分子质量Mr(A)DMr(B)。(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量该混合气体的平均相对分子质量 MrMr(A)w(A)Mr(B)w(B)。由题意求算出由题意求算出1 mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。即可推出分子式。利用相对分子质量及各元素质量分数求算出利用相对分子质量及各元素质量分数求算出1个个分子有机物中各元素的原子个数，从分子有机物中各元素的原子个数，从而确
46、定分子式而确定分子式。4.有机物分子式的确定方法有机物分子式的确定方法先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。量求得分子式。(1)直接法直接法(2)实验式法实验式法(最简式最简式)利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和和H2O的量的量求解求解x、y、z。(3)(3)化学方程式法化学方程式法利用各类有机物的分子式利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定通式和相对分子质量确定类别类别通式通
47、式相对分子质量相对分子质量烷烃烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃、烯烃环烷烃、烯烃CnH2nMr14n(烯烃烯烃n2，环烷烃，环烷烃n3)二烯烃，炔烃二烯烃，炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃炔烃n2)苯及苯的同系物苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇饱和醇CnH2n2OxMr14n216x饱和一元醛饱和一元醛CnH2nOMr14n16饱和一元羧酸及酯饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32确定有机物分子式的其他方法确定有机物分子式的其他方法商余法商余法(只适用于烃只适用于烃)确定有机化合物分子式的一般途径确定有机化合物分子式的一般途径 二、有机化合物结构式的确定二
48、、有机化合物结构式的确定 测定有机化合物的结构，关键步骤是判断分子的不饱和度及典型的化学性质，测定有机化合物的结构，关键步骤是判断分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含有的官能团及其所处的位置。进而确定分子中所含有的官能团及其所处的位置。确定有机化合物结构式的流程确定有机化合物结构式的流程(1)公式：分子的不饱和度公式：分子的不饱和度 。说明：说明：n(C)表示碳原子数，表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。表示氢原子数。若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子；若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子
49、，则用氢原子总数减去氮原子数。若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。1.有机化合物分子不饱和度的计算有机化合物分子不饱和度的计算化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个碳碳双键一个碳碳双键_一个碳碳叁键一个碳碳叁键_一个羰基一个羰基_一个苯环一个苯环_一个脂环一个脂环_一个氰基一个氰基(CN)_几种官能团的不饱和度几种官能团的不饱和度121412根据不饱和度求物质的分子式；根据不饱和度求物质的分子式；不饱和度的应用不饱和度的应用分子式：分子式：C14H10O6根据不饱和度推测物质的结构根据不饱和度推测物质的结构。分子的分子的碳氧双键数苯环数碳氧双键数苯环数422410。
50、有机物的不饱和度与分子结构的关系有机物的不饱和度与分子结构的关系(a)0，有机物分子是饱和链状结构。，有机物分子是饱和链状结构。(b)1，有机物分子中有一个双键或一个环。，有机物分子中有一个双键或一个环。(c)2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。两个环等。4，分子中有可能有苯环。，分子中有可能有苯环。官能团种类官能团种类检测试剂检测试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳叁键碳叁键溴的四氯化碳溶液或溴水溴的四氯化碳溶液或溴水红棕色溶液退色红棕色溶液退色酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色溶液退色紫色溶液
