1、 据我国据我国周礼周礼记载，早在周朝就有酿酒记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的有机物，可以看作是烃分子里的氢原子氢原子被含有被含有氧原子的原子团氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物种类很多，可分为烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有
2、机物的性质，可以合成具有官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。们的需要。第一节第一节 醇醇 酚酚下列哪些是醇？哪些是酚？下列哪些是醇？哪些是酚？CH2OHCH3OHOHA.B.C.D.OH醇：羟基与醇：羟基与链烃基、脂环烃基、苯环侧链烃基、脂环烃基、苯环侧 链上的碳链上的碳相连相连酚：羟基与酚：羟基与苯环上的碳苯环上的碳直接相连直接相连脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OHCH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-O
3、HCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）2、醇的通式、醇的通式饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n+2O饱和多元醇：饱和多元醇：CnH2n+2Ox3、饱和一元醇的命名、饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含官能团选最长碳链，且含官能团OH从离官能团从离官能团OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1
4、，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）4、醇的同分异构现象、醇的同分异构现象羟基位置异构羟基位置异构碳链异构碳链异构官能团异构：饱和一元醇与醚官能团异构：饱和一元醇与醚写出与写出与1丁醇互为同分异构体的所丁醇互为同分异构体的所有醇的结构简式并命名之。有醇的结构简式并命名之。不存在的醇不存在的醇CHOCH3OHCH2CHCHOHOHCH3CHOCH3失水失水二、醇的物理性质二、醇的物理性质1、沸点、沸点醇醇 烷烃烷烃(两者相对分子质量相近）两者相对分子质量相近）饱和一元醇，饱和一元醇，C越多，沸点越高；越多，沸点越高；C同，支链越多，沸点越低同，支链越多，沸点越低C同，支链数同
5、，羟基数越多，沸点同，支链数同，羟基数越多，沸点越高越高2、溶解性、溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇可与水任意比互溶，彼此也互溶可与水任意比互溶，彼此也互溶思考与交流结论：结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是
6、因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。分子间形成的氢键增多增强。A比较下列醇的沸点高低：比较下列醇的沸点高低：CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHH3CCCH3OHH3CCH3CH2CH2CH2OHCH2CH2CH2CH2OHOHCH3CH2CH2CH2OH与与与与与与下列关于醇的物理性质
7、的描述，不适合下列关于醇的物理性质的描述，不适合用氢键的形成去解释的是（用氢键的形成去解释的是（）A.相对分子质量相近的醇和烷烃，前相对分子质量相近的醇和烷烃，前者的沸点高于后者者的沸点高于后者B.饱和一元醇，所含的碳原子数目越饱和一元醇，所含的碳原子数目越多，沸点越高多，沸点越高C.醇的碳原子和支链数目均相同时，含醇的碳原子和支链数目均相同时，含羟基数越多，沸点越高羟基数越多，沸点越高D.甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇可与水任意比互溶，彼此也互溶醇可与水任意比互溶，彼此也互溶B思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠的最安全、合理
8、的方法是第（第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。小，因此是比较安全，可行的处理方法。三、醇的化学性质三、醇的化学性质1、与活泼金属的反应、与活泼金属的反应K、Ca、Na、Mg、Al2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂H CHHCHHOH170浓浓H2SO4CH2=CH2+H2O 制乙
9、烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫
10、酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物中温度计感温泡要置于反应物中因为需要测量的是反应物的温度。因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在1
11、40时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质
12、气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。醇发生消去反应的条件醇发生消去反应的条件与羟基相连的碳原子与羟基相连的碳原子相邻的碳原子相邻的碳原子上必上必须连有氢原子须连有氢原子下列醇类能发生消去反应的是下列醇类能发生消去反应的是A.甲醇甲醇B.1-丙醇丙醇C.2,2-二甲基二甲基-1-丙
13、醇丙醇D.1-丁醇丁醇学与问学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 3、取代反应、取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br H2O醇分子间脱水成醚醇分子间脱水成醚酯化反应酯化反应与活泼金属的反应与活泼金属的反应4、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧所有键都断裂。所有键都断裂。C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃催化氧化催化氧化a.成醛成醛2CH3CH2OH+O2C
14、u/AgH CHHCHHOHb.成酮成酮+O2+2H2OCu/AgH3CCHCH3OH2 CH3CHCH3OH2H3CCOCH3与常见无机强氧化剂的反应与常见无机强氧化剂的反应 酸性酸性KMnO4溶液溶液 酸性酸性K2Cr2O7溶液溶液颜色变化颜色变化有机反应里的氧化、还原概念有机反应里的氧化、还原概念有机物加“氧”或去“氢”的反应有机物去“氧”或加“氢”的反应一、苯酚的分子组成和结构一、苯酚的分子组成和结构苯酚同系物的通式苯酚同系物的通式CnH2n-6O（n7）C6H5OH12个原子个原子可共面可共面颜色气味状态熔点毒性溶解性无色无色有特殊气味有特殊气味晶体晶体4343有毒，对皮肤有腐蚀性有
15、毒，对皮肤有腐蚀性常温下在水中溶解度不大，常温下在水中溶解度不大，当温度高于当温度高于6565，能与水混，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂溶；易溶于乙醇等有机溶剂实验室应如何保存苯酚晶体？实验室应如何保存苯酚晶体？不慎将苯酚沾于皮肤上应作何处理？不慎将苯酚沾于皮肤上应作何处理？医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料在空气中易被氧化为在空气中易被氧化为粉红色晶体粉红色晶体实验实验现
16、象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体的试）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入管中加入2mL蒸馏水，振荡试蒸馏水，振荡试管管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液体又变澄清透明的液体又变浑浊浑浊实验实验33三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1、酸性、酸性弱酸，俗称弱酸，俗称“石炭酸石炭酸”OHNaOHONaH2OONaHClOHNaCl（1）和）和NaOH的反应的反应（易溶于水）（易溶于水）ONaCH3COO
17、HOHCH3COONaONaCO2OHNaHCO3H2O苯酚不能和苯酚不能和Na2CO3共存共存苯酚不能使石蕊指示剂变色苯酚不能使石蕊指示剂变色酸性：酸性：HCl CH3COOH H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-（2）与活泼金属的反应）与活泼金属的反应2、苯环上的、苯环上的取代反应取代反应OH3Br2OHBrBrBr3HBr体现了羟基对苯环的影响，使取代更易进行。体现了羟基对苯环的影响，使取代更易进行。本质本质：酚羟基的邻、对位易被取代：酚羟基的邻、对位易被取代作用：该反应很灵敏，定性检验和作用：该反应很灵敏，定性检验和定量测定苯酚定量测定苯酚过量过量苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取
18、代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较3、显色反应显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验。这一反应可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。
19、的存在。学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。生取代反应。乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影与苯环相连，受苯环影响，响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此
20、可见：由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。质的化学性质。体验分子内基团相互作用体验分子内基团相互作用4、氧化反应、氧化反应OH空气中空气中由无色变为粉红色由无色变为粉红色酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色与与H2加成加成;硝化硝化酚羟基酚羟基四、苯酚的用途四、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚酚醛塑料醛塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，
21、有杀菌和止痛效纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。用。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成小结1.最简单的酚为苯酚。掌握苯酚的结构简式及最简单的酚为苯酚。掌握苯酚的结构简式及分子式。分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。生取代反应。练习练习1、
22、“苏丹红苏丹红4号号”的结构简式如下：的结构简式如下：下列关于下列关于“苏丹红苏丹红4号号”说法正确的是说法正确的是A.不能发生加成反应不能发生加成反应D.属于苯酚同系物属于苯酚同系物 C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可以发生取代反应可以发生取代反应BC2、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式如下：式如下：则能够跟则能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量是的最大用量是A.1mol,1mol B.3.5mol,7molC.3.5mol,6mol D.6mol,7molOHHCCHOHOHD3、除去混在苯中的苯
23、酚能否采用加、除去混在苯中的苯酚能否采用加入溴水后再过滤的方法？入溴水后再过滤的方法？不能用该反应来分离苯和苯酚。不能用该反应来分离苯和苯酚。加入加入NaOH溶液，振荡溶液，振荡静置，待液体分层后，取上层液静置，待液体分层后，取上层液体即为苯体即为苯类似于类似于“如何除去混在乙醇中的乙如何除去混在乙醇中的乙酸酸”的问题的问题在下层苯酚钠溶液中加酸或通入在下层苯酚钠溶液中加酸或通入CO24、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化有四种无色溶液，分别为
24、苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。开来。FeCl3溶液溶液BDBCD6、有一种苯酚、苯、硝基苯的混合物，为把它们彼此分离进行如下操作，得到A、B、C三个组分，写出A、B、C各组分的主要成分名称混合物混合物稀稀NaOH水层水层油层油层油层油层AH+在水浴在水浴中蒸馏中蒸馏馏出物馏出物B残留物残留物C+苯酚苯硝基苯设备设备废水废水设备设备苯酚苯酚苯苯设备设备A设备设备B设备设备水水苯酚苯酚苯苯NaOH溶液溶液CaOCO2(1)设备进行的是设备进行的是_ 操作，实验室这一步所用的仪器是操作，实验室这一步所用的仪器是_(2)设备设备 进入设备进入设备的物质的物质A是是_，设备设备 进入设备进入设备的物质的物质B是是_(3)在设备在设备中发生中发生 的化学方程式是的化学方程式是_(4)在设备在设备中中,物质物质B的水溶液和的水溶液和CaO反应，产物是反应，产物是 _、_和水，可通过和水，可通过_操作分离产物。操作分离产物。萃取萃取 分液漏斗分液漏斗苯酚钠苯酚钠 碳酸氢钠碳酸氢钠碳酸钙、氢氧化钠碳酸钙、氢氧化钠过滤过滤
