2020创新设计高三化学配套学案课件第十二章第2讲烃和卤代烃.ppt

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1、2020创新设计高三化学配套学案课件第十二章第2讲烃和卤代烃考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(频数频数:难度难度:)烃是有机化合物的基础烃是有机化合物的基础,是有机合成的起点是有机合成的起点,在有机合成中起到重在有机合成中起到重要作用。除了常见烃的性质外要作用。除了常见烃的性质外,二烯烃的双烯合成及加聚反应在考题中也经常出现二烯烃的双烯合成及加聚反应在考题中也经常出现,复复习时要加以关注。习时要加以关注。1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键单键CnH2n2(n1)碳碳双键碳碳双键CnH2n(n2)碳碳三键碳碳三

2、键CnH2n2(n2)2.脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有 个碳原子的烃都是气态个碳原子的烃都是气态,随随着碳原子数的增多着碳原子数的增多,逐逐渐渐过渡到过渡到 、沸点沸点随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,沸沸点逐渐点逐渐 ;同同分异构体之间分异构体之间,支支链越多链越多,沸点沸点 相对密度相对密度随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,相相对密度逐渐增大对密度逐渐增大,但但密度均比水小密度均比水小水溶性水溶性均难溶于水均难溶于水14液态液态固态固态升高升高越低越低3.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质褪色褪色氧化氧化加成反应加成反应引导学生

3、掌握双烯合成机理引导学生掌握双烯合成机理:双烯合成即狄尔斯阿尔德反应双烯合成即狄尔斯阿尔德反应(DielsAlder反应反应),由由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是有机化学合成反应中非常重要的是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。也是现代有机合成里常用的反应之一。褪色褪色CO2CH2=CH2CH3CH3烯烃、炔烃与酸性烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解溶液反应图解:4.脂肪烃的来源脂肪烃的来源来源来源条件条件产品产品石油石油常压分馏常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等石油气

4、、汽油、煤油、柴油等减压分馏减压分馏润滑油、石蜡等润滑油、石蜡等催化裂化、裂解催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃轻质油、气态烯烃催化重整催化重整芳香烃芳香烃天然气天然气甲烷甲烷煤煤煤焦油的分馏煤焦油的分馏芳香烃芳香烃直接或间接液化直接或间接液化燃料油、多种化工原料燃料油、多种化工原料速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”,错误的打错误的打“”2.(教材改编题教材改编题)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应烷烃

5、不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是烷烃的通式一定是CnH2n2,而烯烃的通式一定是而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃发生加成反应的一定是烯烃答案答案D3.(思维探究题思维探究题)有机物共线共面也是高考常涉及到的问题有机物共线共面也是高考常涉及到的问题,通过小组讨论判断通过小组讨论判断:异戊二烯异戊二烯(结构简式为结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2),分子中最多有分子中最多有_个原子共面个原子共面,顺式聚顺式聚异戊二烯的结构简式为异戊二烯的结构简式为_。A组基础知识巩固组基础知识巩固1.下列关

6、于有机物的认识正确的是下列关于有机物的认识正确的是()A.C2H6与氯气发生取代反应、与氯气发生取代反应、C2H4与与HCl发生加成反应均可得到纯净的发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶,即可提纯甲烷即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键乙烯结构中含有碳碳双键,苯中不含有碳碳双键苯中不含有碳碳双键,但两者均可以发生加成反应但两者均可以发生加成反应D.将混合气体通过足量的酸性将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯溶液可除去乙烷中混有的乙烯,提纯乙烷提纯乙烷解析解析C2H6与氯气得到

7、的取代产物不唯一与氯气得到的取代产物不唯一,无法得到纯净的无法得到纯净的C2H5Cl,A错误错误;浓溴水易挥浓溴水易挥发发,气体通过时会带出溴蒸气气体通过时会带出溴蒸气,B错误错误;苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键之间的独特的键,也能够发生加成反应也能够发生加成反应,C正确正确;乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气气体体,引入新杂质引入新杂质,D错误。错误。答案答案CA.11、4 B.10、3C.12、4 D.13、4答案答案D解析解析X分别与分别与1分子分子Br2,2分子分子Br2,3分子分子Br2

8、加成得到加成得到3种加成产物种加成产物,A项正确项正确;X与足量与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯取代物因而只有两种一氯取代物,C项错误项错误;Y的化的化学式为学式为C8H8,与与X相同相同,D项正确。项正确。答案答案C【归纳总结】【归纳总结】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:1.碳碳单键有稳定的化学性质碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应典型反应是取代反应;2.碳碳双键中有一个化学键易断裂碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应典型反应是氧化反应、

9、加成反应和加聚反应;3.碳碳三键中有两个化学键易断裂碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;4.苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。被酸性高锰酸钾溶液氧化。B组考试能力过关组考试能力过关4.(北京理综北京理综)已知已知A为为C3H4,请写出所属烃的种类请写出所属烃的种类_,其结构简式是其结构简式是_。5.(上海卷上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为其结构

10、简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空完成下列填空:(1)化合物化合物X与异戊二烯具有相同的分子式与异戊二烯具有相同的分子式,与与Br2/CCl4反应后得到反应后得到3甲基甲基1,1,2,2四溴四溴丁烷。丁烷。X的结构简式为的结构简式为_。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示异戊二烯的一种制备方法如下图所示:A能发生的反应有能发生的反应有_。(填反应类型填反应类型)B的结构简式为的结构简式为_。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体考点二芳香烃的结构与性质考点二芳香烃的结构与性质(频数频数:难度难度:)芳香烃是芳香族化合物的代表芳香烃是芳

11、香族化合物的代表,在高考时主要考查芳香烃特别在高考时主要考查芳香烃特别是苯的结构、苯及同系物的命名、性质和同分异构体的判断等。是苯的结构、苯及同系物的命名、性质和同分异构体的判断等。1.芳香烃的分类芳香烃的分类2.苯的同系物与苯的性质比较苯的同系物与苯的性质比较(2)不同点不同点烷基对苯环有影响烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响苯环对烷基也有影响,所以所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式完成下列有关苯的同系物的方程式:硝化硝化:易氧化易氧化,能使酸性能使

12、酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色:1.苯的同系物在苯的同系物在FeX3催化作用下催化作用下,与与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条在光照条件下件下,与与X2则发生烷基上的取代反应则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。类似烷烃的取代反应。2.苯的同系物能苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧溶液等强氧化剂氧化而使化而使KMnO4溶液褪色。溶液褪色。3.苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体以以C8H10芳香烃为例芳香烃为例4.芳香烃的用途及对环境的影响芳香烃的用途及对环境

13、的影响(1)芳香烃的用途芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是苯还是一种重要的有机溶剂。一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、对环境、健康产生不利影响。健康产生不利影响。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”

14、,错误的打错误的打“”(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。(2)互为同系物的是互为同系物的是_。(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。(4)写出写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:_、_。答案答案(1)(2)或或(3)(4)HOOC(CH2)4COOHA组基础知识巩固组基础知识巩固1.下图为有关苯的转化关系图下图为有关苯的转化关系图:以下说法正确的是以下说法正确的是()A.反应反应为取代反应为取代反应,反应反应为加成反应为加成反应B.反应反应的现象是火焰明亮并

15、带有浓烟的现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应反应的产物所有原子在同一平面上的产物所有原子在同一平面上D.反应反应中中1 mol苯最多能与苯最多能与3 mol H2发生加成反应发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳是因为苯分子中含有三个碳碳双键双键解析解析反应反应、均为取代反应均为取代反应,A项错误项错误;反应反应的产物为环己烷的产物为环己烷,所有原子不在同一所有原子不在同一平面上平面上,C项错误项错误;苯分子中不含碳碳双键苯分子中不含碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键碳双键之间的独特的键,D项错误。项错误。答案答案B2.下

16、列有关同分异构体数目的叙述不正确的是下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()解析解析含含3个碳原子的烷基有两种个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有甲苯苯环上的氢原子有3种种,故产物有故产物有6种种,A正确正确;B项中物质的分子式为项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香化合物中有与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇种醇(苯甲醇苯甲醇)、1种醚种醚(苯甲醚苯甲醚)、3种酚种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有总共有5种种,B错错;含有含有5个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有3种同分异构体种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷正戊

17、烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为其一氯代物分别为3、4、1种种,C正确正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子种氢原子,可生成可生成5种一硝基取代种一硝基取代物物,D正确。正确。答案答案B3.(2018武汉二中期末武汉二中期末)苯是一种重要的化工原料苯是一种重要的化工原料,下图是通过苯合成橡胶和下图是通过苯合成橡胶和TNT的路的路线。线。回答下列问题回答下列问题:(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为工业上从煤焦油提取苯的操作名称为_。(2)烯烃烯烃B的名称为的名称为_;E的结构简式为的结构简式为_。(3)写出反应类型写出反应类型:反应反应_;反

18、应反应_。(4)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式:_。(5)D在一定条件下与足量在一定条件下与足量H2反应后的产物反应后的产物,其一氯代物有其一氯代物有_种。种。【方法技巧】【方法技巧】判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法1.等效氢法等效氢法“等效氢等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是分子中完全对称的氢原子也是“等效氢等效氢”,其中引入一其中引入一个新的原子或原子

19、团时只能形成一种物质。个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对邻、间、对):2.定一定一(或定二或定二)移一法移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对从而写出邻、间、对三种异构体三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团可先固定两个原子或原子团,得到得到三种结构三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团再逐一插入第三个原子或

20、原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有共有(2316)六种。六种。B组考试能力过关组考试能力过关A.该反应的类型为加成反应该反应的类型为加成反应B.乙苯的同分异构体共有三种乙苯的同分异构体共有三种C.可用可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7解析解析A.由乙苯生产苯乙烯由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键单键变成双键,则该反应为消去反应则该反应为消

21、去反应,错误错误;B.乙苯含苯环的乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯同分异构体可以是二甲苯,有邻、间、对三种有邻、间、对三种,错误错误;C.苯乙烯中含有碳碳双键苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的能使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色,而乙苯不能而乙苯不能,所以可用所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯鉴别乙苯和苯乙烯,正确正确;D.苯乙烯中苯乙烯中,苯和苯和乙烯均是平面形分子乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转通过碳碳单键的旋转,可共平面的碳原子有可共平面的碳原子有8个个,错误。错误。答案答案C5.(北京理综北京理综)功能高分子功能高分子P的合成路线如下的合成路线如下:(1)A的分子式是的分子式是C

22、7H8,其结构简式是其结构简式是_。(2)试剂试剂a是是_。(3)反应反应的化学方程式的化学方程式:_。6.(福建理综福建理综)肉桂酸是合成肉桂酸是合成M的中间体的中间体,其一种合成路线如下其一种合成路线如下:烃烃A的名称为的名称为_。步骤。步骤中中B的产率往往偏低的产率往往偏低,其原因是其原因是_。答案答案甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成考点三卤代烃考点三卤代烃(频数频数:难度难度:)卤代烃是连接烃和烃的含氧衍生物的桥梁卤代烃是连接烃和烃的含氧衍生物的桥梁,在有机合成中起到重要在有机合成中起到重要作用作用,复习时要重点掌握卤代烃的两大特征反应。

23、复习时要重点掌握卤代烃的两大特征反应。1.卤代烃的概念卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示取代后生成的化合物。通式可表示为为RX(其中其中R表示烃基表示烃基)。(2)官能团是官能团是。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质难溶难溶易溶易溶小小大大3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较卤代烃水解反应和消去反应比较(2)消去反应的规律消去反应的规律消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子从一个分子中脱去一个或几个小分子

24、(如如H2O、HBr等等),而生成而生成(双键或三键双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。含不饱和键含不饱和键两类卤代烃不能发生消去反应两类卤代烃不能发生消去反应有两种或三种邻位碳原子有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的发生消去反应可生成不同的产物。例如产物。例如:高中阶段主要讲了两大消去反应类型高中阶段主要讲了两大消去反应类型,除了卤代烃外还有醇的消去反应除了卤代烃外还有醇的消去反应,要对比掌握要对比掌握,不要把反应条件给混淆了。不要把反应条件给混淆了。4.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法CH3CHBrCH2Br卤代烃中的氟

25、氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层卤代烃中的氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧层空洞的主要原因。是造成臭氧层空洞的主要原因。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”,错误的打错误的打“”2.(教材改编题教材改编题)(RJ选修选修5P432改编改编)由由1溴丁烷和必要的无机试剂制取溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2二溴丁烷二溴丁烷,写写出有关的化学方程式。出有关的化学方程式。3.(思维探究题思维探究题)以下物质中以下物质中,按要求填空按要求填空:答案答案(1)(2)氢氧化钠的醇溶液氢氧化钠的醇溶液,加热加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr

26、、H2O(3)消去反应、加成反应、水解反应消去反应、加成反应、水解反应A组基础知识巩固组基础知识巩固A.该物质在该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和该物质能和AgNO3溶液反应产生溶液反应产生AgBr沉淀沉淀C.该物质可以发生消去反应该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析解析该物质在该物质在NaOH的水溶液中的水溶液中,可以发生水解反应可以发生水解反应,其中其中Br被被OH取代取代,A项错误项错误;该物质中的溴原子必须水解成该物质中的溴原子必须水解成Br,才能和才能和AgNO3溶液

27、反应生成溶液反应生成AgBr沉淀沉淀,B项错误项错误;该该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应不能发生消去反应,C项错误项错误;该该物质含有碳碳双键物质含有碳碳双键,可与可与Br2发生加成反应发生加成反应,D项正确。项正确。答案答案D2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A.四种物质中分别加入氯水四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成均有红棕色液体生成B.四种物质中加入四种物质中加入NaOH溶液共热溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入再

28、滴入AgNO3溶液溶液,均有沉均有沉淀生成淀生成C.四种物质中加入四种物质中加入NaOH的醇溶液共热的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入再滴入AgNO3溶液溶液,均均有沉淀生成有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃乙发生消去反应得到两种烯烃解析解析这四种有机物均不能与氯水反应这四种有机物均不能与氯水反应,A项不正确项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法的检验方法,操作正确操作正确,B项正确项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确项不正确;乙发生乙发生消去反应只有一种产物消去反应只有一种产物,D项

29、不正确。项不正确。答案答案B3.富马酸富马酸(反式丁烯二酸反式丁烯二酸)与与Fe2形成的配合物形成的配合物富马酸铁又称富马酸铁又称“富血铁富血铁”,可用于治可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题回答下列问题:(1)A的化学名称为的化学名称为_,由由A生成生成B的反应类型为的反应类型为_。(2)C的结构简式为的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有检验富血铁中是否含有Fe3的实验操作步骤是的实验操作步骤是_。【归纳总结】【归纳总结】卤代烃在有机合成中的四大应用卤代烃在有机合成中的四大应用1.联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁2.改变官能团的个数改变官能团的个数4.进行官能团的保护进行官能团的保护 B组考试能力过关组考试能力过关4.(上海化学上海化学)卤代烃的制备有多种方法卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是的是()答案答案C6.(2014课标课标)化合物化合物(A)可由环戊烷经三步反应合成可由环戊烷经三步反应合成:

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