1、资资 源源 信信 息息 表表 标标 题：题： 苯的结构与芳香烃 关键词：关键词： 苯 结构 芳香烃 描述：描述： 通过苯分子组成上的不饱和性与化学性质不一 致的矛盾，引发探究苯分子结构的欲望。通过与烯 烃、炔烃的对比，引导学生利用已有知识，通过假 说论证的方法研究苯的结构，循序渐进，层层深入， 让学生明白凯库勒的假说有待发展，并逐渐认识到 苯的真实结构，加深对苯分子结构的认识；通过推 断苯分子的结构，引导学生体验结构与性质之间的 辨证关系，了解科学研究的一般方法。通过与苯的 比较，拓展认识苯的同系物甲苯与二甲苯结构与性 质，帮助学生形成知识体系。 学科：学科： 化学高中二年级第二学期使用本上科
2、版第十一 章第四节第二课时 作者：作者： 姚秋平 单位：单位： 徐汇区教师进修学院 地址：地址： 上海市中山南二路800号 Email: qiupingyao 11114 4 一种特殊的碳氢化合物一种特殊的碳氢化合物苯（共苯（共 3 3 课时）课时） 第第 2 2 课时课时 苯的结构与芳香烃苯的结构与芳香烃 一、一、设计思想设计思想 通过苯分子式表现的不饱和性与化学性质不一致的矛盾，引发探究苯分子结构的欲望。 通过对比，引导学生利用已有知识，用假说的方法研究苯的结构，循序渐进，层层剥离，让 学生明白凯库勒的假说有待发展，并逐渐认识到苯的真实结构，加深对苯分子结构的认识； 通过推断苯分子的结构，
3、 引导学生体验结构与性质之间的辨证关系， 了解科学研究的一般方 法。 通过比较方法， 拓展认识苯的同系物甲苯与二甲苯结构与性质， 帮助学生形成知识体系。 二二、教学目标、教学目标 1知识与技能知识与技能 （1）理解苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。 （2）知道苯的同系物在组成、结构、性质上的异同。 2过程与方法过程与方法 认识结构决定性质，性质反映结构的化学思想 3情感态度与价值观情感态度与价值观 通过苯分子结构的推断， 养成严谨认真的科学态度和探索精神， 体验探究未知世界的乐 趣。 三三、教学重点与难点、教学重点与难点 教学重点：苯的分子结构。 教学难点：苯分子结构的推断。
4、四四、教学用品、教学用品 药品：苯、甲苯、酸性高锰酸钾溶液等。 仪器：球棍模型、比例模型、试管等。 媒体：电脑、投影仪。 五五、教学流程、教学流程 1. 流程图流程图 2流程说明流程说明 引入：回忆：1苯有哪些主要的物理性质？2苯可以与哪些物质反应，写出化学方程 式，指出反应类型。 学生活动：写出苯可能具有的结构； 师生交流：若苯的分子结构为链状，可能具有的结构；如果是环状结构，可能具有的结 构；用什么实验可以验证苯的分子结构。 补充讲解：展示苯分子的球棍模型、比例模型，讲述凯库勒式的形成过程。 师生交流：探索凯库勒式的缺陷，认识凯库勒式并不能完全体现苯的结构。 教师讲解：苯分子的结构。 学生
5、练习：写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式。它们的结构有何相似的地方？ 有哪些相似的性质？为什么？ 归纳小结：苯的同系物，甲苯、二甲苯的结构与化学性质。 学生练习与作业：练习册 P9 苯（一）第 1、3、5 题；P11 苯（二）全部。 六六、教学案例教学案例 1教学过程教学过程 教学教学 内容内容 教师活动教师活动 学生活动学生活动 说明说明 复 习 苯 的 化 学 性质 引入 上一节课我们学习了一种特 殊的碳氢化合物苯的性质，下面请 同学们回忆： 1苯有哪些主要的物理性质？ 2苯可以与哪些物质反应，写出化学 方程式，指出反应类型。 讲述 苯分子式为 C6H6，在一定的条 件下能与氢气发生加
6、成反应，说明苯是 不饱和烃；但苯又不能使溴水、酸性高 锰酸钾溶液褪色，却能与液溴、硝酸发 生取代反应，这说明苯是相当稳定的。 回忆、练习、交流： 复 习 苯 的 化 学 性质，引 发 探 究 苯 分 子 结 构 的 欲望。 总之，苯既具有饱和烃的性质，又 具有不饱和烃的性质，而且它进行取代 反应比饱和烃要容易，进行加成反应比 不饱和烃要困难。 那么，苯的分子结构到底是怎样的 呢？下面我们来探究苯的分子结构。 苯 的 分 子 结构 板书 3. 苯的分子结构 （1）分子式：C6H6 提问： （1）已知苯的分子式为 C6H6，与饱和链 烃相比缺几个氢原子？ （2）苯分子中可能含有哪些不饱和 键？ （
7、3）若苯的分子结构为链状，请写出 苯可能具有的结构？ 提问：若为这些结构成立，则苯应该 具有怎样的化学性质,用什么实验可以 验证？ 讲述如果苯的分子结构为链状,其结 构中一定如烯烃与炔烃,含有能与溴 水、高锰酸钾反应的碳碳双键或碳碳叁 键，而我们学过的苯不具有这样的化学 性质, 说明以上推断不符合实际,也就 是说苯的结构不可能为链状, 苯可能 是环状结构？如果是环状结构，请写出 苯可能具有的结构？ 提问 若为这些结构成立，则苯应该 具有怎样的化学性质,用什么实验可以 验证？ 讲述 德国化学家凯库勒经过大量 的研究，提出假设，发表论文，认为苯 是单、双键交替的平面环状化合物，就 是 D 这种形成
8、，化学上称之为凯库勒 式。凯库勒式对当时有机化学与有机化 学工业发展起着重要的作用。 展示 苯分子的球棍模型、比例模型 提问 （1）根据凯库勒式，苯的邻位二取代 物应当有几种异构体？ 学生思考、讨论、假设，写出 可能情况（仅举数例） A CHCCH2CH2CCH B CH3CCCC-CH3 C. CH2=CH-CH=CH-C CH D HCC-CH2-CC-CH3 学生思考并回答： 具有烯烃与炔烃相同的不饱 和性,能使酸性高锰酸钾褪 色,与溴水发生加成反应,溴 水褪色. 学生思考、讨论、假设，写出 可 能 情 况 （ 仅 举 数 例 ） 学生讨论： 如果 A 成立，为饱和烃，不 能发生加成反应
9、； 如果 B 成立， 为饱和烃， 不能 发生加成反应； 如果 C 成立；溴水会褪色 如果 D 成立（学生有疑问） 观察模型、思考、寻找、发现 矛盾： 苯不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，不能与溴水加成。 苯分子结构中应该没有碳碳 引 导 学 生 利 用 已 有 知 识 用 假 说 的 方 法 研 究 苯 的 结 构 自 我 发 现，引起 冲突，激 发 进 一 步 研 究 的兴趣 循 序 渐 进，层层 剥离，意 在 让 学 生 明 白 认 识 应 该 不 断 深入，凯 （2）根据凯库勒式，苯是含有三个双 键的烯烃，它具有烯烃的性质吗？ （3）根据凯库勒式，苯分子中有三个 C-C 单键和三个 C=C
10、双键， 事实是这样 的吗？ 讲述 实验证明，苯分子中碳碳键 的长度相同,即比 C-C 短，比 C=C 长。 因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键 既不是正常的单键，也不是正常的双 键。凯库勒式并不能完全体现苯的结 构。现在苯分子的结构常用下式表示： 但注意：直到现在，凯库勒式的表 示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应 认为苯是单双键交替组成的环状结构。 小结 苯分子具有平面正六边形结构 （）个碳原子与个氢原子均在同 一个平面上。 （2）各个键角都是 120 （3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳 碳单键与碳碳双键之间的一种独特的 键； 讲述 苯是一种很重要的有机化工 原料，它广泛用来生产合成纤维、合成
11、 橡胶、塑料、农药、染料、香料等。苯 也常用作有机溶剂。 板书 4. 苯的用途 过渡 含有苯环的碳氢化合物，大部 分具有芳香气息。化学上把含有苯环的 碳氢化合物，称为芳香烃。 双键。 对比、发现：苯分子是一 个平面正六边型结构。 所有碳 碳间的化学键应该是完全相 同的，不是单双键交替。 结论：凯库勒式有局限。 库 勒 的 假 说 有 待发展， 并 逐 渐 认 识 到 苯 的 真 实结构 加 深 对 苯 分 子 结 构 的 认识 引 导 学 生 体 会 结 构 与 性 质 之 间 的 辨 证关系。 了 解 科 学 研 究 的 一 般 方法 芳 香 烃 板书 二、苯的同系物 练习 写出苯、甲苯、二
12、甲苯的结构 式和结构简式。 提问 它们的结构有何相似的地 点？有哪些相似的性质？为什么？ 板书 1甲苯、二甲苯的结构 2甲苯、二甲苯的化学性质 （1）与苯具有相似的性质 燃烧、取代、加成反应 （2）与苯不同的化学性质 讲述 甲苯、二甲苯由于苯环对甲基 的影响，使氢原子活泼易被氧化。 实验 甲苯、二甲苯与酸性高锰酸钾 溶液反应。 能使酸性高锰酸钾褪色 3. 苯的同系物的定义和通式 定义：分子里含有一个苯环结构， 而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列 化合物叫苯的同系物。 通式：CnH2n-6 (n6) 小结 苯分子的结构特点： （1）苯分 子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分 子中碳碳之间的键是介
13、于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独特的键。苯分子 写出：苯、甲苯、二甲苯的结 构式和结构简式。 思考、回答：因为它们都有苯 环，根据结构决定化性推断： 它们都能发生取代（卤化、硝 化）和加成（与卤素、氢气） 反应 ） 。 练习： 1. 能用酸性高锰酸钾溶液 鉴别的一组物质是 A 乙烯 乙炔 B 苯 己烷 C 苯 甲苯 D 己烷 丁烷 2. 有 4 种无色液态物质：己 烯、己烷、苯和甲苯，符合下 列各题要求的分别是： （1）不能与 Br2水和酸性 KMnO4溶液反应，但在 Fe 屑 作用下能与液溴反应的是_， 生成的有机物是 ，反 应的化学方程式为 。 此反应属于_反应。 （2） 不与溴水和酸性
14、 KMnO4 溶液反应的是 ； （3） 能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应的是 ； （4）不与 Br2水反应但能与 KMnO4溶液反应的是 。 3、苯分子结构是碳碳单、双 键交替的环状结构吗？ （1）提出假设：从苯的分子 式看，C6H6具有不饱和性； 从苯的凯库勒结构式看， 分子 中含有碳碳双键，所以，苯一 定能使 褪色。 （2）实验验证： 苯不能使 褪色。经科 学测定， 苯分子里 6 个碳原子 之间的键 ；6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一 上。 （3）结论：苯的凯库勒结构 式 中 的 双 键 跟 烯 烃 双 键 ， 苯的性质没有表现 分 析 总 结能力 反馈、矫 正 、 巩 固、 2主
15、要板书主要板书 3. 苯的分子结构 （1）分子式：C6H6 （2）结构式： 苯分子具有平面正六边形结构 （1）个碳原子与个氢原子均在同一个平面上。 （2）各个键角都是 120 （3）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； 二、苯的同系物 1甲苯、二甲苯的结构 2甲苯、二甲苯的化学性质 （1）与苯具有相似的性质 燃烧、取代、加成反应 （2）与苯不同的化学性质 能使酸性高锰酸钾褪色 3苯的同系物的定义和通式 通式：CnH2n-6 (n6) 3相关连接相关连接 中介于碳碳单键与碳碳双键之间的独 特的键，决定了苯既具有饱和烃的性 质，又具有不饱和烃的性质，而且它进 行取代反应
16、比饱和烃要容易，进行加成 反应比不饱和烃要困难。 作业 练习册 P9 苯（一）第 1、3、 5 题；P11 苯（二）全部 出不饱和性，结构稳定，说明 苯分子 一般的碳碳单、 双键交替的环状结构。 （4）应用：为了表示苯分子 的结构点， 结构式用 表 示， 用凯库勒式表示苯分子结 构式是不确切的。 七七、教学反思、教学反思 苯分子组成的不饱和性与化学性质不一致， 造成认知冲突， 激发了学生探究苯分子结构 的欲望。采用假说实验论证的方法研究苯的结构，学生思维层次清晰，循序渐进，层层 深入，发现凯库勒的假说不完整，有待完善，结合科学家研究资料，认识到苯的真实结构， 加深了对苯分子结构的认识；体验了结构与性质之间的辨证关系。通过与苯的比较，拓展认 识苯的同系物甲苯与二甲苯结构与性质， 既激发了学生学习的兴趣， 又帮助学生形成知识体 系。
