1、 1 专题专题十九十九 烃的衍生物衍变与应用烃的衍生物衍变与应用 【知识目标】【知识目标】 学习内容 学习水平 卤原子 理解 乙 醇 分子结构 理解 物化性质 知道 工业制法与用途 知道 乙 醛 分子结构 理解 物理性质 知道 化学性质 理解 乙 酸 分子结构 理解 物理性质 知道 化学性质 理解 考点考点 1 1 卤代烃性质与衍变卤代烃性质与衍变 知知 识识 梳梳 理理 物理性质 1、卤代烃一般都不溶于水，易溶于有机溶剂 2、R-X 随着碳原子数增多，沸点依次升高，而密度却反而减小 3、卤代烃沸点与密度均大于相应的烃。其中溴代烃密度大于水，一氯代烃 密度小于水 结构通式 1、官能团：-X（卤
2、原子） 2、一元卤代烷烃通式：CnH2n+1X 化学性质 1、水解（可逆） CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr （1）使平衡正向移动（卤代烃的水解） ：与强碱溶液共热 总反应：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr （2）使平衡逆向移动（制备卤代烃） ：酸性条件下加热移走卤代烃 总反应：CH3CH2OH + NaBr + H2SO4(浓) NaHSO4+CH3CH2Br+H2O 2、消去（条件：与强碱的醇溶液共热） CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr + H2O 官能团 检验 1、一般步骤：取样加碱溶液振荡加热静置取水
3、层加稀硝酸酸化 加硝酸银观察沉淀颜色 2、氯代烃产生白色沉淀；溴代烃产生浅黄色沉淀；碘代烃产生黄色沉淀 几点说明： 1、取水层时注意卤代烃密度与水密度的关系 2、水层必须先用稀硝酸酸化，防止在碱性环境下生成氧化银干扰判断 3、卤代苯在此条件下很难水解 醇 2 常见转化 卤原子的转移（也可用于羟基、双键等官能团的转移） 相邻碳上增加卤原子（也可用于增加羟基） 生成共轭二烯 生成碳碳叁键 同一碳上增加卤原子 相邻碳与同一碳上全卤取代 知知 识识 应应 用用 【例 1】下列关于卤代烃的叙述正确的是 A所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C所有卤代烃都含有卤
4、原子 D所有卤代烃都是通过取代反应制得的 【例 2】下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的是 ACH3Cl BCH3CH2CHBrCH3 C(CH3)3C-CH2Br DCH2Br-CH2Br 卤代烃的消去反应规律： 反应条件_ 。 分子中碳原子不少于_。 与-X 相连碳原子相邻的碳原子上_原子。 【例 3】制取较纯的一氯乙烷，用下列哪种方法 A乙烷和氯气发生取代 B乙烯与氢气加成后，再与氯气发生取代 C乙烯和氯化氢加成 D乙烯和氯气加成 【例 4】由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A取代 加成 水解 B消去 加成 取代 C水解 消去 加成 D消去 水解 取代 【例 5】由溴乙烷制取
5、1,1,2,2-四溴乙烷，依次发生反应的类型是 _ _、_ _、 ， _ _。 【知识巩固】【知识巩固】 1、下列卤代烃在常温下为气体的是 A氯仿 B氯乙烯 C溴乙烷 D一氯甲烷 3 2、下列大小比较正确的是 A分子极性：CH3CH2Br CH3CH3 B熔沸点：CH3CH2ClCH3CH2Br C密度：CH3CH2BrCH3CH2CH2Br D水溶性：CH3CH2BrCH3CH2OH 3、分析下面的反应（）1-溴丙烷与 2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热； （）1-溴丙烷与 2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热。 则下列判断正确的是 A （） （）产物均相同 B （） （）产物均不
6、同 C （）产物相同， （）产物不同 D （）产物不同， （）产物相同 4、用乙炔作为有机合成原料，在下列过程中，生成产物为 CH2BrCHBrCl 的是 A先加 HCl 后加 Br2 B 先加 HCl 后加 HBr C先加 Cl2后加 HBr D 先加 Cl2 后加 Br2 5、化合物丙由如下反应得到：甲（C4H10O）乙（C4H8）丙（C4H8Br2） ，丙 的结构简式不可能是 ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2 CCH3CHBrCH2CH2Br D(CH3)2CBrCH2Br 6、某液态卤代烷 RX（R 是烷基，X 是某种卤素原子）的密度是 agcm 3。该
7、RX 可以跟稀碱 发生水解反应生成 ROH（能跟水互溶）和 HX。为了测定 RX 的相对分子质量，拟定的实验步 骤如下： 准确量取该卤代烷 bmL 放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 反应完成后，冷却溶液，加稀 HNO3酸化，滴加过量 AgNO3溶液得到白色沉淀。 过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体 cg。回答下列问题： （1）装置中长玻璃管的主要作用是_。 （2）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。 （3） 该卤代烷中所含卤素的名称是_， 判断的依据是_。 （4）该卤代烷的相对分子质量是_（列出计算式） 。 （5）如果在步
8、骤中，加入 HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的 c 值（填 下列选项代码）_。 A 偏 大 B 偏 小 C 不 变 D大小不定 7、已知卤代烃可以跟钠发生反应，如：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr 应用这一反应，由下列化合物和钠作用能合成环丁烷的是 ACH3Cl BCH3CH2CH2CH2Cl CCH2ClCH2Cl DCH2ClCH2CH2CH2Cl 4 考点考点 2 2 醇的性质与衍变醇的性质与衍变 知知 识识 梳梳 理理 物理性质 1、低级醇(C1C3)能与水以任意比混溶，也易溶于有机溶剂 2、随着碳原子数增多，沸点依次升高，水溶性却越来越小
9、3、醇分子中羟基越多，水溶性越好 结构通式 1、官能团：-OH（羟基） 电子式： 2、一元饱和醇通式：CnH2n+2O；CnH2n+1OH 3、类别异构体：一元饱和醚 化学性质 1、置换（键断裂： 22 1 HOH） 2、取代 （1）与 HX 反应（键断裂） CH3CH2OH + NaBr + H2SO4(浓) NaHSO4+CH3CH2Br+H2O （2）分子间脱水成醚（或键断裂） （3）与羧酸的酯化反应（键断裂） 3、消去（断裂） 4、催化氧化（断裂） 或： 相关实验 1、乙醇与金属钠反应 水 乙醇 现象对比 钠块浮在水面上 钠块位于乙醇液面下 熔化成闪亮小球 未熔化 四处游走 在乙醇中上
10、下运动 发出嘶嘶响声 反应平稳 结论 乙醇中羟基氢的活泼性小于水 由乙醇与钠反应可判断乙醇结构是 CH3CH2OH 还是 CH3OCH3，实验事实是 1mol 乙醇与足量金属钠反应最多能放出 0.5mol H2。 2、乙醇和氢卤酸的反应 （1）反应物混合次序：_ （2）硫酸浓度为 1:1，用量两倍于乙醇 O H CH3CH2OH + HOCH2CH3 浓 H2SO4 140 CH3CH2OCH2CH3 + H2O CH3CH218OH + CH3COOH 浓 H2SO4 CH3CO18OCH2CH3 + H2O CH3CH2OH 浓 H2SO4 170 CH2=CH2 + H2O 2CH3CH
11、2OH + O2 Cu CH3CHO + 2H2O CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 5 （3）长导管的作用_ （4）水和冰的作用_ （5）温度不宜过高，硫酸浓度不宜过浓。否则会有副反应： 乙醇脱水为乙烯 乙醇分子间脱水成乙醚 浓硫酸氧化溴化氢_ （6）溴乙烷提纯：分液，取_层（除水、HBr） 蒸馏 3、乙醇的催化氧化 （1）铜丝颜色的变化_，反应中 撤去酒精灯，铜丝依然能保持红热，说明此反应为_ （2）U 型管的作用是冷凝水蒸气和_ （3）检验产物的方法是_ （4）若将硬质玻璃管改为大试管，直接在试管底部酒精棉花处加热，要 看到同样的现象，应将铜网换成_。 常
12、见转化 1、改变羟基位置与数目（见卤代烃） 2、氧化路线 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 乙醇的 工业制备 1、发酵法 (C6H10O5)n(淀粉)+nH2O 酶 nC6H12O6(葡萄糖) C6H12O6 酶 2CH3CH2OH + 2CO2 2、乙烯水化法 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 乙醇的 用途 1、燃料（可再生能源） 2、制乙醚、乙酸、乙酸乙酯 3、消毒剂（医用酒精 75%） 4、加入生石灰蒸馏可除去乙醇中的水分得到无水酒精（99.5%） 其他醇类 1、甲醇（木精） ：有毒液体（致人失明） ，工业酒精常含有少量甲醇 来源：木材干馏；
13、合成气（CO、H2）合成 2、乙二醇：粘稠有甜味液体，作溶剂和抗冻剂 3、丙三醇（甘油） ：粘稠有甜味液体，吸水性强，制硝化甘油、防冻剂、 润滑剂、护肤品（保湿） 、甜味剂 来源：油脂水解 知知 识识 【例 1】向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，可以观察到的现象是 A钠块沉在乙醇液面下面 B钠块熔成小球 催化剂 T .P 6 应应 用用 C钠块在乙醇液面上游动 D钠块表面有气泡生成 【例 2】乙醇分子中不同的化学键如右图： 关于乙醇在各自种不同反 应中断裂键的说明不正确的是： A和金属钠反应键断裂 B和氢溴酸反应时键断裂 C和浓硫酸共热 140时键或键断裂；170时键断裂 D 在 Cu 催化
14、下和 O2反应键断裂 【例 3】下列有机物中，能发生催化氧化反应的醇有_其中能被氧化成醛的 有_；能发生消去反应的醇有_ _。 A. CH3CH OH CH3 B. CH3 C CH3 OH CH3 C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH2 OH CH3 CH CH3 E. (CH3)3CCH2OH F. CH2OH 规律总结： 的醇才能发生催化氧化； 的醇才能发生催化氧化成醛； 的醇才能发生消去反应。 【例 3】能够证明乙醇分子（C2H6O）组成的最充分的理由是 A23g 乙醇与足量的金属钠反应，可以放出 0.25mol 氢气 B1mol 乙醇充分燃烧生成 2mol CO2和 3mo
15、l H2O ，消耗 3mol O2 C乙醇的沸点高于乙烷 D1mol 乙醇氧化后生成 1mol 乙醛 【知识巩固】【知识巩固】 1、工业上制乙醇的方法是 A淀粉发酵 B乙烯加水 C乙醛还原 D乙酸乙酯水解 2、酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理：橙色的 K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色 Cr 3+。下列对乙醇的描述与此原理有关的是 乙醇沸点低 乙醇密度比水小 乙醇有还原性 乙醇是烃的含氧化合物 A B C D 3、用分液漏斗可以分离的一组混合物是 A碘和乙醇 B丙醇和乙二醇 C苯和水 D甘油和水 4、A、B、C 三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同
16、条件下产生相同体积的氢气，消耗这三 种醇的物质的量之比为 2:6:3，则 A、B、C 三种醇的羟基数之比为 A3:2:1 B3:1:2 C2:1:3 D2:6:3 5、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A只有 B只有 C D只有 6、有下列五种有机物：CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2C(CH3)2OH (CH3)3CCH2OH (CH3)2CHCH(CH3)OH CH3CH2OCH2CH3 （1） 不能与金属钠反应； （2） 不能发生消去反应； （3） 与 属于不同类别的同分异构体； （4） 氧化后产物能发生银镜反应； （5）氧化后不能
17、生成同碳原子数的醛或酮，该醇是 。 7 8 考点考点 3 3 醛的性质与应用醛的性质与应用 知知 识识 梳梳 理理 物理 性质 1、甲醛：无色，有强烈刺激型气味的气体；乙醛：无色，有刺激性气味的液体 2、低级醛易溶于水，溶解性随碳原子增加而减小 3、熔沸点随碳原子增加而升高，且比相应醇低 结构 通式 1、官能团：-CHO（醛基） ；电子式（如右） 2、一元饱和醛的通式：CnH2nO（n1） 3、类别异构体：一元饱和酮（n3） 化学 性质 1、加氢还原： OHCHCHHCHOCH 23 Ni 23 ；OHRCHHRCHO 2 Ni 2 2、氧化反应 （1）催化氧化 ； （2）银镜反应（检验醛基）
18、 （比例关系：-CHO 2Ag） 3243233 NH3Ag2OHCOONHCHOH)NH(Ag 2CHOCH 水浴加热 （3）与新制 Cu(OH)2反应（检验醛基） （比例关系：-CHO2Cu(OH)2Cu2O） OH2OCuCOOHCH)OH(Cu2CHOCH 22323 （砖红色） 煮沸 相关 实验 1、银镜反应 （1）试管必须洁净，可用_溶液洗涤试管 （2）银氨溶液配制时，硝酸银与氨水浓度要稀，加入氨水要适量（沉淀恰好完 全溶解） 。银氨溶液现配现用，不可久置 （3）使用_加热，不可摇动 （4）银镜反应的条件为碱性环境。 （5）反应后的银镜用_洗去 2、与新制氢氧化铜的反应 （1）新制
19、氢氧化铜的配制：_ （2）直接加热煮沸，产生_色沉淀 （3）氢氧化铜必须新制，久置或使用固体氢氧化铜则无效 （4）除了醛类外，甲酸、_甲酸酯_、_甲酸盐_、_葡萄糖_等也能与银氨 溶液或新制氢氧化铜发生类似反应 （5）要检验甲酸中的醛基，应_，再使用银氨溶液或新制 氢氧化铜进行检验 3、烯醛官能团的检验 （1）醛基能被溴水、酸性高锰酸钾氧化，因此检验次序如下： 加入足量氢氧化铜加热过滤滤液酸化加入溴水（酸性高锰酸钾） （2）也可用无氧化性的 Br2的四氯化碳溶液直接检验碳碳双键（醛基不反应） 其他 含醛 基化 合物 1、甲醛（俗称“蚁醛” ） （1）相关性质：35%40%的甲醛溶液称为福尔马林
20、，能杀菌防腐，用于标本保 存；甲醛与苯酚能发生缩聚反应形成酚醛塑料。 （2）甲醛的特殊性：包含两个醛基，氧化时消耗氧化剂最多为乙醛的两倍。银 镜反应或与新制 Cu(OH)2充分氧化时，产物为 CO3 2-（碱性环境） 。 2、葡萄糖（CH2OH(CHOH)4CHO） 淀粉水解产物，五羟基醛，是重要的营养物质。 知知【例 1】下面关于甲醛的几种说法中，正确的是 2CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH2RCHO + O2 催化剂 2RCOOH 9 识识 应应 用用 A它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体 B甲醛俗称为福尔马林，可用来浸制生物标本 C装修房子的很多材料中都会散发出
21、甲醛等有害气体 D甲醛溶液可以浸泡海产品，以防止产品变质 【例 2】丙烯醛的结构简式为 CH2=CHCHO，简述检验其官能团的方法。 【例 3】不能由醛加氢还原制得的醇是 ACH3CH2CH2CH2OH B(CH3)2CHCH(CH3)OH C(CH3)3COH D(CH3)2CHCH2OH 【例 4】下列物质中，不能发生银镜反应的是 AHCOOCH2CH3 BHCOOH CHCOONa D(CH3)2CHOH 【例 5】今有分子量为 58 的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式 （1）若该有机物为烃，则可能的结构简式为： 、 。 （2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为： 。
22、 （3）若该有机物 1mol 能与足量银氨溶液作用可析出 4molAg，则有机物的结构简式为： _ 。 （4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物可能 是 。 （注羟基连在双键上的有机物极不稳定） 【知识巩固】 1、某学生做乙醛的还原性实验时，取 1mol/L CuSO4溶液和 0.5mol/L NaOH 溶液各 1mL，在 一支洁净的试管内混合后，向其中又加入 0.5mL40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。导致该 实验失败的原因可能是 A未充分加热 B加入乙醛太少 C加入 NaOH 溶液的量不够 D加入 CuSO4溶液的量不够 2、下列配制银氨溶液的操作中正确的是
23、A在洁净的试管中加入 12 mL AgNO3溶液，再加入过量浓氨水，振荡，混合均匀 B在洁净的试管中加入 12 mL 稀氨水，再逐滴加入 2% AgNO3溶液至过量 C在洁净的试管中加入 12 mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量 D在洁净的试管中加 2% AgNO3溶液 12 mL，逐滴加入 2%稀氨水，边滴边振荡，至沉 淀恰好溶解时为止 3、A、B、C 都是有机化合物，且有如下转化关系： ABC A 的分子量比 B 大 2，C 的分子量比 B 大 16，C 能与过量的 NaOH 反应生成一种常见的气 体，以下说法正确的是 AA 是乙炔，B 是乙烯 BA 是乙烯，B 是乙烷 CA 是
24、乙醇，B 是乙醛 DA 是环己烷，B 是苯 4、已知葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，化学式为 C6H12O6，且存在下列平衡关 系： 关于这两种结构下列说法正确的是 A两种结构互为同分异构体 环状结构 链状结构 10 B环状结构是链状结构中的羟基与醛基通过加成反应转变而来 C两种结构都能发生银镜反应 D相同物质的量的两种结构与足量醋酸发生酯化反应时消耗醋酸的物质的量不同 5、0.116 g 饱和一元醛，进行银镜反应时析出 0.432 g 银则该醛为 A丙醛 B乙醛 C甲醛 D丁醛 考点考点 4 4 羧酸的性质与应用羧酸的性质与应用 知知 识识 梳梳 理理 物理 性质 1、乙酸是有强烈刺
25、激性气味的无色液体，标准状况下为固体（纯净的乙酸称为 冰醋酸） ，沸点高于水，易溶于水。 2、低级一元酸为液体（甲酸、乙酸等） ，多元酸为固体（草酸、柠檬酸等） 结构 通式 1、官能团：-COOH（羧基） 2、一元饱和羧酸的通式：CnH2nO2（n1） 3、类别异构体：一元饱和酯（n3） 化学 性质 1、酸的通性（一元弱酸，能使石蕊变红） 电离常数：Ki 甲酸Ki 乙酸Ki1 碳酸Ki 苯酚Ki2 碳酸 2、酯化反应（断裂 C-O 键） 相关 实验 1、乙酸乙酯的制备 （1）反应物混合次序：_ （2）浓硫酸作用_ （3）温度不能过高，采用水浴加热方式 （4）长导管作用_，导管末端离液面一定距
26、离（防_） （5）用装有_的试管收集乙酸乙酯，其作用为_ _ （6） 此反应为可逆反应， 增大反应程度的措施有_ （7）回收乙酸乙酯、乙酸与乙醇： 用_洗涤，分液，上层为_ 取下层进行蒸馏操作，收集到的馏分为_。 残留液中加入足量_再蒸馏，收集到的馏分为_。 2、乙酸丁酯的制备 （1） 反应物混合次序： _， 还应加入少量_。 （2）采取空气浴加热（反应温度约为 116） ，用石棉网隔开火焰。 （3）竖直长导管的作用_ （4）提高产率的措施有_ （5）乙酸丁酯的提纯： 反应液冷却后倒入_，静置，分去水层 加入蒸馏水，振荡洗涤，静置，分去水层 再加入_洗涤，每振荡三、四次要放气一次，操作为_，
27、直至无气体生成 证明乙酸丁酯已洗净可用_进行测量，其结果为_。 （6） 乙酸乙酯制备为边制备边分离， 而乙酸丁酯则为_。 CH3CH218OH + CH3COOH 浓 H2SO4 CH3CO18OCH2CH3 + H2O 11 其他 羧酸 1、甲酸（HCOOH） 含有醛基和羧基，既有醛的性质又有羧酸的性质 2、高级脂肪酸（碳原子为 626 之间的一元羧酸，基本不溶于水） 硬脂酸（C17H35COOH） 、软脂酸（C15H31COOH）为饱和脂肪酸，常温下为固态； 油酸（C17H33COOH）为不饱和脂肪酸，常温下为液态。 知知 识识 巩巩 固固 【例 1】甲酸具有下列性质： 挥发性 酸性 比碳
28、酸的酸性强 还原性 能发生酯化反应 下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号： （1）在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ； （2）在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说 明甲酸具有 ； （3）与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ； （4）在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ； （5） 在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液， 加热看到有红色沉淀生成， 说明甲酸具有_。 【例 2】右图为实验室制取少量乙酸乙酯的简易装置图。关 于该实验的叙述错误的是 A向 a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加 入乙醇，再加
29、入冰醋酸 B试管 b 中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止 实验过程中产生倒吸现象 C实验时加热试管 a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使反应有利于向生成乙酸 乙酯的方向移动 D试管 b 中饱和 Na2CO3溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 【例 3】巴豆酸的结构简式为 CH3CHCHCOOH，现有氯化氢 溴水 纯碱溶液 2丙醇 酸化的高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸 反应的物质组合是 A B C D 【知识巩固】 1、实验室用乙酸、乙醇、浓 H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和 Na2CO3 溶液的液面 上得到无色油状液体，当振荡混合物时
30、，有气泡产生，主要原因可能是 A有部分 H2SO4，被蒸馏出来了 B有部分未反应的乙醇被蒸馏出来了 C有部分未反应的乙酸被蒸馏出来了 D有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应了 2、某有机物与过量的金属钠反应，得到 VAL 气体，另一份等质量的该有机物与足量小苏打 反应得到气体 VBL（同温、同压） ，若 VAVB0，则该有机物可能是 AHOCH2CH2OH BCH3COOH CHOOCCOOH DHOOCC6H4OH 3、分子式为 C5H10O3的有机物，在一定条件下能发生如下反应： 在浓硫酸存在下，能分别与 CH3CH2OH 或 CH3COOH 反应； 在特定温度及浓硫酸存在下，能生成一种能使溴水褪色
31、的物质； 在特定温度及浓硫酸存在下，还能生成一种分式为 C5H8O2的五元环状化合物。则 C5H10O3 的结构简式为 AHOCH2CH2COOCH2CH3 BHOCH2CH2CH2CH2COOH CCH3CH2CH(OH)CH2COOH DCH3CH(OH)CH2CH2COOH 4、由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径，经下列哪些反应，其顺序正确的是 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 12 中和反应 缩聚反应 A B C D 5、工业用水杨酸的结构如右：它与乙醇、浓硫酸共热来制取冬青油。 （1）冬青油的化学式是 _ ； 制取冬青油的化学方程式是 _。 （2）水杨
32、酸较难溶于水而易溶于冬青油的油层中，致使产物不纯，为此，最好加入_NaHCO3_ 的水溶液进行洗涤，以除去水杨酸，反应的化学方程式是： 。 6、在高中阶段，安排了乙酸乙酯和乙酸丁酯两种酯的制备实验： 制备这两种酯所涉及的有关物质的物理性质见下表： 乙酸 乙醇 1丁醇 乙酸乙酯 乙酸丁酯 熔点（） 16.6 117.3 89.5 83.6 73.5 沸点（） 117.9 78.5 117 77.06 126.3 密度（g/cm 3） 1.05 0.79 0.81 0.90 0.88 水溶性 互溶 互溶 可溶 （9g/100 克水） 可溶 （8.5g/100 克 水） 微溶 请回答下列问题： （1
33、）在乙酸乙酯的制备过程中，采用水浴加热的优点为 ；而乙酸 丁酯的制备过程中未采用水浴加热的原因是 。 （2）提纯时，乙酸乙酯一般采用 洗涤，而乙酸丁酯可先采用 、后采用 洗涤（均 填编号） 。 a水 b15Na2CO3溶液 c饱和 Na2CO3溶液 （3）两种酯的提纯过程中都需用到的关键仪器是 ，在操作中要注意振荡洗 涤后，静置分液前必须要有步骤，所制得的酯应从该仪器的 （填编号） 。 a下部流出 b上口倒出 c都可以 （4）在乙酸乙酯制备中，采用了乙醇过量，下列说法不正确的是 （填编号） 。 a乙醇比乙酸价廉 b提高乙酸的转化率 c提高乙醇的转化率 d提高乙酸乙酯的产率 （5）在乙酸丁酯制备
34、中，下列方法提高了 1-丁醇利用率的是 （填编号） 。 a使用催化剂 b加过量乙酸 c不断移去产物 d缩短反应时间 （6）1-丁醇若含有乙醇，有同学认为制得的乙酸丁酯中含有乙酸乙酯。为了证实该观点， 可尝试选用下列 （选填字母）装置来做实验。 A过滤 B分液 C蒸馏 请简述与实验结论有关的实验过程和现象： _ 。 7、 有机化合物 X 在一定条件下具有下图所示的转化 关系。回答下列问题： （1）X 的结构简式是 ， D 的结构简式是 。 （2）已知 C 的一种同分异构体可发生银镜反应，且 13 1mol 该物质与足量的银氨溶液反应可析出 4mol Ag，则该同分异构体的结构简式为 （只写一种）
35、 。 （3）指出下列转化的有机反应的类型：XA 属于 反应，XC 属于反应 。 （4）写出有机物 B 在加热条件下与过量的 NaOH 溶液反应的化学方程式： 。 14 考点考点 5 5、 酯的性质与应用酯的性质与应用 知知 识识 梳梳 理理 物理 性质 难溶于水，密度比水小，低级羧酸酯有水果香味。 结构 通式 1、官能团：-COO-（酯基） 2、一元饱和羧酸与一元饱和醇的酯：CnH2nO2（n2） 3、类别异构体：一元饱和羧酸（n1） 化学 性质 水解反应 （1）条件：无机酸（稀 H2SO4）或碱溶液 （2）相关反应： RCOOR + H2O RCOOH + ROH RCOOR + NaOH
36、RCOONa + ROH （3）特殊酯的水解 酚酯：RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O 聚酯：+ nNaOH nCH3CHOHCOONa 相关 实验 酯的水解（以乙酸乙酯为例） （1）此反应为对比实验，分别检验酯在酸性（H +催化） 、中性和碱性环境下的水 解 （2）加热方式为_ （3）乙酸乙酯水解程度比较依据_ （4）若使用加有酚酞的氢氧化钠，则看到的现象有_ 其他 酯类 1、甲酸酯（HCOOR） 既有醛基又有酯基。在强碱性环境下检验醛基时会伴随酯的水解。 2、油脂（高级脂肪酸甘油酯） （1）常温下呈固态的称为脂肪（烃基不饱和度为零或很小） ；呈液
37、态的称为油 （烃基不饱和度较大） （2）油脂在酸性或碱性环境下均能水解，碱性水解又称为皂化反应。 知知 识识 应应 用用 【例 1】为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好 的是 A加热 B增加酯的浓度 C加氢氧化钠溶并加热 D加稀硫酸并加热 【例 2】有机物 A 在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，B 中是标出该 有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是 H+ 15 A B A、 B、 C、 D、 【例 3】有一种有机物的结构简式如右： 下列有关它的性质的叙述，正确的是 A它有弱酸性，能与氢氧化钠反应 B它不能发生水解反应 C它能发生水解反应，水解后生
38、成两种物质 D它能发生水解反应，水解后只生成一种物质 【例 4】中药狼把草的成分之一 M 具有清炎杀菌作用，M 的结构如图所示。下列叙述正 确的是 AM 的相对分子质量是 180 B1 mol M 最多能与 2mol Br2发生反应 CM 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4 D1mol M 与足量 NaHCO3反应能生成 2 mol CO2 【知识巩固】【知识巩固】 1、某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列 现象：有银镜反应，加入新制 Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解，与含酚酞的 NaOH 溶液共 热，发现溶液中
39、红色逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是 A几种物质都有 B有甲酸乙酯和甲酸 C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，可能有甲醇 2、某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质 A、B，且 A 和 B 的相对分子质量相 等，该物质可能是 A甲酸乙酯 B乙酸乙酯 C甲酸丙酯 D乙酸甲酯 3、已知苯环上由于取代基的影响，致使与硝基相邻的卤原 子的反应活性增强，易与 NaOH 溶液发生水解反应。1mol 右 图有机物与足量的 NaOH 溶液混合， 在一定条件下发生反应， 则消耗 NaOH 的物质的量为 A5mol B6mol C8mol D9mol 4、分子式为 C8H16O2的有机物 A 能在酸性条件下水解生成有机物 C 和 D，且 C 在一定条件下 能转化为 D，则有机物 A 可能的结构有 A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 5、乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应，生成的有机物的分子量是 88，今有分子量 比乙醇大16的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应， 生成的有机物的分子量为146， 下列叙述不正确的是 A是丙三醇和乙酸发生了酯化反应 B生成的有机物是二乙酸乙二酯 C分子量为 146 的有机物可以发生水解反应 D发生的反应属酯化反应
