1、 第 1 页 二苯甲烷 CH2 多环芳烃：如 苯及苯的同系物苯及苯的同系物 稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香烃 芳香族化合物芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物苯和苯的同系物 一、一、基本概念基本概念 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且 侧链为饱和烃基的碳氢化合物 有机分子里含有苯 环的碳氢化合物 有机分子里含有苯 环的化合物 种类 烃 烃 烃或烃的衍生物 结构 特点 只有一个苯环 侧链为饱和烃基 一个或多个苯环 侧链不一定是饱 和烃基 一个或多个苯环 侧链不一定是烃 基 通式 CnH2n6（n6） 苯及苯的同系物在芳香族化合物
2、分类中的位置： 二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。 苯的同系物呈液态的都比水密度小。 三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与 烷烃相似的性质取代反应，又有与烯烃相似的性质加成反应。 1、氧化反应 可以燃烧：2C6H615O2 12CO26H2O C7H89O2 7CO24H2O 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。 5 CH36KMnO49H2SO45 COOH6MnSO43K2SO414H2O 2、取代反应：具有饱和烃的性质 发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是
3、无色液体，密度比密度比 水大。水大。此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取 分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） Br2 BrHBr H3C Br2H3C BrHBr H3C Br2H3C HBr H3C 催化剂 催化剂 催化剂 点燃 点燃 第 2 页 环上取代在烃基的邻位、对位形成。 发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。 CH3Cl2 CH2ClHCl 发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热 5060，生成的硝 基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。 HNO3 NO2H2O O2N H3C
4、3HNO3 H3C NO23H2O O2N 发生磺化反应： H2SO4 SO3HH2O 3、加成反应：具有不饱和烃的性质 3H2 CH33H2 CH3 四、制法：工业上主要通过石油的催化重整和煤的干馏制备芳香族化合物。 五、用途：生成合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料。作有机溶剂。 课堂练习：课堂练习： 1、下列物质由于发生化学反应，既能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，又能使溴水褪色的是 A、苯 B、甲苯 C、已烯 D、已烷 （ ） 2、下列事实不能证明苯分子中的碳碳键不是碳碳双键和碳碳单键交替存在的共价键，而 是一种处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的是（ ） A、邻二氯苯不存在
5、异构体 B、对二氯苯不存在异构体 C、六个碳碳键完全一样 D、较易发生取代较难发生加成 3、下列实验操作中正确的是( ) A、将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B、除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C、用苯和浓 HNO3、浓 H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D、制取硝基苯时，应先取浓 H2SO4 2 mL，再加入 1.5 mL 浓 HNO3，再滴入苯约 1 mL， 然后放在水浴中加热 4、能将乙烯、甲苯、溴苯、水和 NaOH 溶液鉴别开的试剂是( ) A、盐酸 B、酸性 KMnO4溶液 C、溴水 D、AgNO3溶液 点燃 浓
6、硫酸 加热 浓硫酸 加热 加热 催化剂 加热 催化剂 加热 第 3 页 5、下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( ) A、由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼 B、可以用酸性 KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯 C、在光照条件下，甲苯可与 Cl2发生取代反应生成 2,4,6三氯甲苯 D、苯环侧链上的烃基均可被酸性 KMnO4溶液氧化成苯甲酸 6、物质中的最简式相同，但既不是同系物也不是同分异构体的是( ) 7、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错 误的是（ ） A、分子中含一个苯环和一个萘环 B、属于芳香烃 C、能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D、能
7、溶于苯 8、下列苯的同系物苯环上的一氯代物只有一种的是（ ） A、乙苯 C、邻二甲苯 C、对二甲苯 D、间二甲苯 9、某有机物的结构简式为，下列说法正确的是( ) A、该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样 B、该有机物的所有原子都在同一平面内 C、该有机物在一定条件下与浓 HNO3发生反应生成的一硝基取代物可能有 3 种 D、1 mol 该有机物在一定条件下最多与 4 mol H2发生加成反应 10分子式为 C7H8的某有机物，它 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应在一 定条件下与 H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6
8、 种 11、有一环状化合物 C8H8，它不能使溴的 CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的 1 个氢原子被 氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是( ) N=N OH | CH3 | CH3 第 4 页 12、有 4 种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_， 生成的有机物名称是_， 反应的化学方程式为_， 此反应属于_反应。 (2)不能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应的是_。 (3)能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应的是_。 (4)不与溴水反应但能与酸性 KMnO4溶液反应的是_。
9、13、异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由 A(C5H6)和 B 经 DielsAlder 反应制得。 DielsAlder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合 物的反应，最简单的 DielsAlder 反应是。 完成下列填空： (1)Diels Alder 反 应 属 于 _ 反 应 ( 填 反 应 类 型 ) ； A 的 结 构 简 式 为 _。 (2)与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称为_。生 成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件分别为_。 (3)B 与 Cl2的 1,2加成产物消去 HCl 得到 2氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸 (CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，该聚合物的结构简 式为_。
