1、资资 源源 信信 息息 表表 标题：标题： 酯化反应 乙酸的用途 关键词：关键词： 酯化反应 乙酸乙酯 乙酸的用途 描述：描述： 学习乙酸的目的在于利用乙酸的化学性质进行有机 合成，制取新的有机物。因此，本节学习的前提是弄清 乙酸的重要化学性质。 乙酸的重要性质之一酸性，在上一课时通过实 验进行了探究。本课时以乙酸和乙醇的酯化反应为中心 展开教学。由于酯化反应既是羧酸的性质，又是醇的性 质，所以学习乙酸的同时，使学生对学过的乙醇的性质 进一步认识理解。对酯化反应历程的认识是本节课的难 点。由于乙酸与乙醇的分子间脱水形式有两种可能，在 酯化反应中究竟按哪种方式脱水，是无法在本节通过实 验进行验证
2、的，只能通过“示踪原子法”的讲解和flash 动画模拟反应历程来说明，也加强学生的科技意识。在 介绍酯化反应方程式时，为酯的水解反应埋下伏笔，并 利用化学平衡原理知识，解决了反应条件的选择问题。 同时， 乙酸的性质又决定乙酸的用途， 在性质学习之后， 通过讨论了解乙酸在生活和生产的应用，体会有机物与 日常生活和生产的紧密联系。 学科：学科： 化学高二年级第二学期（试用本）上科版第十二章 第二节第二课时 作者：作者： 李孔敏 单位：单位： 上海市松江二中 地址：地址： 上海市松江区中山东路250号 Email： Likongmin021 12.12.2 2 醋和酒香（共醋和酒香（共 2 2 课时
3、）课时） 第第 2 2 课时课时 酯化反应和乙酸的用途酯化反应和乙酸的用途 一、一、设计思想设计思想 学习乙酸的目的在于利用乙酸的化学性质进行有机合成，制取新的有机物。因此，本节 学习的前提是弄清乙酸的重要化学性质。 乙酸的重要性质之酸性， 在上一课时通过实验进行了探究， 本课时以乙酸和乙醇的 酯化反应为中心展开教学。由于酯化反应既是羧酸的性质，又是醇的性质，所以学习乙酸的 同时， 使学生对学过的乙醇的性质进一步认识理解。 对酯化反应历程的认识是本节课的难点。 由于乙酸与乙醇的分子间脱水形式有两种可能， 在酯化反应中究竟按哪种方式脱水， 是无法 在本节通过实验进行验证的，只能通过“示踪原子法”
4、的讲解和 flash 动画模拟反应历程来 说明，也加强学生的科技意识。在介绍酯化反应方程式时，为酯的水解反应埋下伏笔，并利 用化学平衡原理知识，解决了反应条件的选择问题。 同时，乙酸的性质又决定乙酸的用途，在性质学习之后，通过讨论了解乙酸在生活和 生产的应用，体会有机物与日常生活和生产的紧密联系。 二、二、教学目标教学目标 1知识与技能知识与技能 （1）乙酸的酯化反应。 （B） （2）乙酸的用途。 （A） 2过程与方法过程与方法 通过实验和实验分析，体验通过观察实验分析实验现象得出结论的科学研究方法， 了解实验操作的一些基本方法。 3情感态度与价值观情感态度与价值观 （1）通过同位素示踪原子的
5、应用，形成科技意识。 （2）通过乙酸在生活和生产中的应用，感悟有机物与日常生活和生产的紧密联系。 三、重点和难点三、重点和难点 教学重点：乙酸的酯化反应实验和实验分析。 教学难点：乙酸的酯化反应的机理。 四、四、教学用品教学用品 多媒体、酯化反应机理的教学课件、试管、导管、烧杯、酒精灯、乙酸、乙醇、浓硫酸、 饱和 Na2CO3溶液。 五、五、教学流程教学流程 1流程图流程图 2流程说明流程说明 1复习提问乙酸的酸的通性。 实验引入 在大试管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再缓缓加入2mL浓硫酸，边加边振 荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装 好。 2 f
6、lash 动画展示反应机理，并介绍同位素原子示踪法 六、六、教学案例教学案例 1教学过程教学过程 教学内容教学内容 教师活动教师活动 学生活动学生活动 设计意图设计意图 新课引入 复习提问乙酸的酸的通性。 过渡乙酸除具有酸的通性外，还 可以发生酯化反应 回忆、思考并回答 巩固所学知识 1复习提问 实验引入 演示实验： 乙酸乙酯的 制备实验 酯 化 反 应 定 义 实验现象 的分析和 操作要点 2 探 究 酯化反 应实质 乙酸的用途 课堂小结，布置作业 实验引入 在大试管里加入 3mL 乙醇、2mL 冰醋酸，再缓缓加入 2mL 浓硫酸，边加边振荡。在另 一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。 按课本上的
7、装置 （制乙酸乙酯的装 置）组装好。 仔细观察，引发好奇心 设置实验情景， 激 发学生的求知欲。 乙酸的酯化反 应 引导引导学生一边观察实验一 边阅读课本。 学生活动观察、 阅读。 要点是： 1、反应所需的药品是什么？各 起什么作用？2、实验中药品的 添加顺序。3、反应后饱和碳酸 钠溶液上层有什么现象？ 提高学生的自学 能力、 观察实验能 力。 提问请一位同学回答以上问题。 学生描述 1、乙醇，浓硫酸和冰醋酸。 2、先加入乙醇，再缓慢加入浓 硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 3、饱和碳酸钠溶液上层有无色 油状液体，并有香味。 加强学生描述实 验现象的能力。 主动探究， 激发学 生兴趣。 讲述有香味的
8、无色油状液体是 反应中生成的乙酸乙酯。 酸跟醇作 用而生成酯和水的反应， 叫做酯化 反应。 仔细倾听。 板书 三、乙酸的化学性质 1、酸性 2、酯化反应 （1）定义：酸和醇起反应生成酯 和水的反应，叫做酯化反应 设疑在上述反应中，生成水的氧 原子由乙酸的羟基提供， 还是由乙 醇的羟基提供？用什么方法可以 证明呢？ 师生共同思考脱水有两种情 况，(1)酸去羟基醇去氢；(2) 醇去羟基酸去氢。那么，究竟反 应机理如何呢？ 激疑、 探索， 激发 学生的好奇心。 演示flash 动画展示反应机理。 教师解说在化学上为了辨明反 应历程， 常用同位素示踪法。 即把 某些分不清的原子做上记号， 类似 于侦察
9、上的跟踪追击。 把乙醇分子 中的氧原子换成O 18 8 这种特殊 的氧原子， 结果检测到只有生成的 酯中才有O 18 8 ，说明脱水情况为 第一种。 说明反应历程不是根据化学方 程式来推断的， 是以实验事实为依 据的。同位素示踪原子来进行实 验， 也是一种先进的实验方法， 不 仅揭示反应实质， 还可以推进科学 的发展。 仔细倾听，体会。 体会科学的作用， 激发学生对科学 的追求。 板书 2、酯化反应实质一般 羧酸脱去羟基， 醇脱去羟基上的氢 原子。 说明酸跟醇生成酯时，部分酯发 生水解，生成酸和醇。所以，酯化 反应是可逆反应， 要用可逆符号表 示。当正逆方向的反应速率相等 时， 酯化反应跟水解
10、反应处于平衡 状态。 揭示反应本质。 设疑酯化反应在常温下反应极 慢，一般 15 年才能达到平衡。怎 样能使反应加快呢？ 学生思考回答 使用催化剂、加热等。 引导酯化反应的实验中加热、加 入浓硫酸。 浓硫酸在这里起什么作用？ 追问除了作催化剂外，从酯化反 应产物考虑， 反应中还利用浓硫酸 的什么性质？ 学生恍然大悟作催化剂。 依据反应特点还具有吸水性。 师生小结浓硫酸在这里既是 催化剂又是吸水剂。 设问1、为何要用饱和碳酸钠溶 液作吸收剂而不直接用水？ 2、为何不将导气管末端插入液面 下？ 1、饱和碳酸钠溶液的作用： a.便于分离： 酯在饱和碳酸钠溶 液中的溶解度更小， 有利于酯的 分层。 b
11、.便于提纯： 饱和碳酸钠溶液能 溶解乙醇，吸收乙酸。 这样可得到比较纯净的乙酸 乙酯液体。 2、 防止因受热不均匀造成倒吸。 培养综合运用知 识分析问题能力。 乙酸的用途 过渡以上我们研究了乙酸的性 质， 性质决定用途， 那乙酸具有什 么用途呢？ 学生讨论回答。 板书四、乙酸的用途 （图片展示醋酸的用途） 师生小结 醋是日常生活中饮食烹调的常 用调味品，从医学保健角度来 看， 食醋还是保持身体健康的灵 丹妙药。 在工业上醋酸更是一种 重要的有机化工原料， 利用乙酸 有酸性，能生成多种金属乙酸 盐，如乙酸锰、乙酸铝。乙酸铝 在染色工业中被广泛地用作媒 染剂，也可作合成染料的原料。 乙酸跟多种低级
12、脂肪醇形成的 酯都是喷漆溶剂的主要成分。 乙酸跟不饱和醇形成的酯可聚 合成高分子化合物，制成纤维。 有些酯是香料， 如乙酸异戊酯是 香蕉香精。乙酸经氯化后，得到 的一氯乙酸和三氯乙酸是医药 和农药的原料。 乙酸还能制得乙 酸酐，它是重要的化工原料。 因此，乙酸的用途极广。 感叹化学对社会 发展的作用和贡 献。 布置作业 作业 1、依据乙 酸 的知识，自学归纳 羧酸类的相关结构和性质。 （一）羧酸的定义 （二）饱和一元羧酸的结构通式 （三）饱和一元羧酸的性质 学生课后自学， 并完成自学提纲 培养学生自学能 力、 归纳总结能力 2、课后习题。 2主要板书主要板书 12.2 醋和酒香 三、乙酸的化学
13、性质 1、酸性 2、酯化反应 定义：酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应 3、酯化反应实质一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 四、乙酸的用途 作业 1、依据乙 酸 的知识，自学归纳羧酸类的相关结构和性质。 （一）羧酸的定义 （二）饱和一元羧酸的结构通式 （三）饱和一元羧酸的性质 2、课后习题。 3相关链接相关链接 巧记乙酸乙酯的制取实验 乙醇乙酸意缱绻，催化吸水求硫酸。试管倾斜为均匀， 小火大火用不同。常加碎瓷防暴沸， 除酸除醇靠纯碱。 乙醇乙酸意缱绻， 催化吸水求硫酸： 这句的意思是说乙酸乙醇在浓硫酸的催化作用下发 生酯化反应生成乙酸乙酯， 在该反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂
14、（因为该反应是可逆反 应，生成的水被浓硫酸吸收掉，降低了生成物水的浓度，从而使平衡向着生成乙酸乙酯的方 向进行） 。 试管倾斜为均匀， 小火大火用不同： 这句的意思是试管倾斜的目的是为了使液体受热均 匀；用小火的目的是加快反应的速率，大火的目的是为了蒸馏出乙酸乙酯。 常加碎瓷防暴沸，除酸除醇靠纯碱：这句中加碎瓷片的目的是防暴沸，其中“靠“在这里 有两层含义， 一层含义是依靠的意思， 是指除掉随乙酸乙酯蒸发出来的乙酸和乙醇要依靠纯 碱溶液，饱和纯碱溶液的作用是既可溶解乙醇，又可中和乙酸，还可以降低乙酸乙酯的溶解 度；另一层意思靠近的意思，是指把产生蒸气的导管口靠近饱和纯碱溶液的液面，只能靠近 而
15、不能直接通入溶液中是为了防止倒吸。 来源： 酯化反应的形式 酯化反应的基本形式：酸+醇酯+ H2O 这里的酸可以是有机酸，也可以无机酸；广义地讲，这里的醇，还可以换作酚。 （1） 从反应物来看，有以下三类酯化反应 无机酸和醇的酯化反应 C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + H2O C2H5OH + HOSO3H C2H5SO3H + H2O 有机酸和醇的反应 C O OH + CH2OH 浓硫酸 COOCH2 +H2O 有机酸和酚的反应 CH3COOH + OH 乙 酸酐 CH3C O O +H2O （2）从生成物来看，有以下三类酯化反应 生成链状酯 a. 一元羧酸与一元醇的反应
16、 b. 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇反应。如： c . 无机含氧酸与醇形成无机酸酯。如： d. 高级脂肪酸和甘油形成油脂 生成环状酯 a. 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。如： b. 羟基酸分子间形成环酯。如： c. 羟基酸分子内在脱水形成环酯。如： CH2 CH2CH2OH C O OH 浓硫酸 CH2 CH2CH2 C O O + H2O 生成高分子酯 a. 二元酸与二元醇缩聚成聚酯 + nHOCH2CH2OH 浓硫酸 n C O OCH2CH2O n C O +2nH2O b. 羟酸缩聚 n HO(CH2)5COOHO(CH2)5C O n + nH2O 以上多种结构形式的
17、酸与醇进行组合， 就导致有形式多样的酯化产物结构的变化。 但就 其本质而言，对酯化反应过程中的基本结构特点的掌握是解决繁杂多变的相关问题的关键。 七、七、教学反思教学反思 乙酸乙酯的的实验是高中有机化学的重要实验。通过指导学生阅读、演示实验，对实验 有了一个整体的把握，再通过对实验原理的讨论、现象的分析总结，逐一解析实验中的重要 的注意事项，使学生在用知识掌握中顺利的达到预期的结果，实现理想的教学效果。 针对本节课内容的引入，还可以从其他方面入手，激发学生兴趣。如可以联系家庭烧鱼 时加酒加醋后，鱼味更醇美的事实，或醋可以解酒等生活小贴士，引起学生的兴趣。对于实 验操作的学习，也可以通过诗歌形式如：乙醇乙酸意缱绻，催化吸水求硫酸。试管倾斜为均 匀，小火大火用不同。常加碎瓷防暴沸，除酸除醇靠纯碱（具体参看“相关链接” ） 。 HOOCCOOH 同时，教学中应充分利用演示实验、多媒体助教学等手段，充分调动学生的参与意识， 共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围。
