1、 1 第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案： （Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH3 CH2CH3 CH3 Cl CH3 CH CHCHCHCH2OH OH OCH3 OH CH2CCH3 CH2CH3 CC CH3 CH3CH2 H CH2CH2OH CH2=
2、CHOCH=CH2 C O CHCH2CH3H2 O O O O OH OHHO 2 10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH CH3 CH3 -CH-OH CH3 CH2OH CHOH CH2OH OH NO2 NO2 O2N CH3 OH OCH3 OH CH3CHCH2CH3 O O CH HO 3 9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、 （2R，3S）-2，3-丁二醇 答案： 11、 （E
3、）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)(4)(3)(1)(5)(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)(1)(5)(2)(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC O CH3CCH3 CH3 CH3 CH3 HOH HOH CC CH3
4、 CH2OH H H O O O OO O 仲醇氧化成酮 伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH3CH2CHCH3 O CH3CH2CCH3 CH3CHCH2OH O CH3CHCOOH CH3 CH3 CH3 C OH O X OH O CH3CH3 4 2、它们与金属钠的反应速率有何差异？ 答案：与金属钠反应速率：异丁醇仲丁醇叔丁醇 3、在实验室里用何试剂鉴别它们？ 答案：用 Lucas 试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇仲丁醇异丁醇 4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。 答案： 六、写出下列反应的主要产物： 1、 答案： 2、 答案： 3、 答案： 4、 脱水 顺-2-
5、丁烯 反-2-丁烯 CH3CH2CHCH3 C C CH3 CH3 HH C C CH3 CH3H H OH 浓H2SO4 C OH CH3CH2 CH3 ? C=CH-CH3 CH3 K2Cr2O7 H2SO4 ? OH OH O O CH3CH=CHCH2OH KMnO4 H+ ? CH3COOH + HOOCCOOH 5 答案： 5、 答案： 6、 答案： 7、 答案： 8、 答案： ? + SOCl2CH3CH2CH2CHCH3 OH CH3CH2CH2CHCH3 Cl ? H3CH2CHC O CHCH2CH3 + HCl CH3CH2CHCHCH2CH3 OHCl CH2OH CH
6、2OH 2H3PO4 ? CH2O CH2O P O OH OH P O OH OH Br2 (H2O) OH ? OH Br Br Br 6 9、 答案： 10、 答案： 11、 答案： OCH3 七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应： 答案： ? CH=CHCH2OH Sarret CH=CHCHO 冷、浓H2SO4 + H2O 热、浓H2SO4 + H2O Lucas试剂 + H2 OH K2Cr2O7 O Cl Na ONa O CH3(CH2) 2CH2OH PCC CH2Cl2 (CH3)2CHCH2Cl AlCl3 110oC OCH3 + 7 八、用化学方法区别下列各组化合物
7、： 答案： 九、由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物： 答案： （4） (1) H+/H2O KOH/乙醇冷、稀 CH 2CHCH3 (2) O 浓H2SO4 (3) CH3CH2OH SOCl2 CH3CH2ClNaCNCH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CHCH3 Cl KMnO4 OH OH C2H5OH HOCH2CH2OCH2CH3 CH2=CHOCH2CH3 CH3CH=CH2 H (1) 正丁醇 苯 酚 丁 醚 显色 (2) 叔丁醇 正丁醇加热才浑浊 (3) 2,3-丁二醇 1,3-丁二醇 Cu(OH) 2生成蓝色溶液 FeCl3 不显色 不显色 Na 不产生气体
8、 Lucas试剂马上浑浊 不生成蓝色溶液 (4) (5) 显色 Br2/Fe 褪色 OH CH2OH CH3 FeCl3 不显色 OCH3 OCH3 不退色 产生气体 8 十、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr（2）KOH（醇溶液） （3）H2O（H2SO4催化） （4）K2Cr2O7+H2SO4，最后得 2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。 答案： 十一、化合物（A）C3H8O 与浓 HBr 反应得到（B）C3H7Br， （A）用浓 H2SO4处理时得化 合物（C）C3H6， （C）与浓 HBr 反应得（D）C3H7Br， （D）是（B）的异构体。试推断（A） 、 （B）
9、 、 （C） 、 （D）的结构，并写出各步反应式。 答案： 十二、某物质 （A） C5H12O 与金属钠反应放出 H2。 （A）与浓 H2SO4共热得烯烃 （B） C5H10。 （B）氧化后得丙酮和乙酸。 （B）与 HBr 反应的产物（C）C5H11Br 再与 NaOH 水溶液反 应后又得（A） 。推导（A）的可能的构造式。 答案： 浓H2SO4 HBr (A)(B) (C)(D) HBr Br CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CHCH3 浓H2SO4 + CH3COOH NaOH/H2O CH3 CH3 OH CH2CH3 CH3 CH3 C CH CH3 O CH3CCH3 O CH3 CH3 C Br CH2CH3 (A) (C) HBr (B) C 醇 或 醇 OH HBr Br KOHH2O H2SO4 OH K2CrO7 H2SO4 OH HBr Br KOHH2O H2SO4 OH K2CrO7 H2SO4 O O 9 十三、化合物 A（C7H8O）不与 Na 反应，但与浓氢碘酸反应生成 B 和 C，B 能溶于 NaOH 溶液，并与 FeCl3显紫色，C 与 AgNO3/乙醇作用，生成 AgI 沉淀，试推测 A、B、C 结构。 答案： O OH CH3I
