1、烃类烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）2.1烷烃的来源烷烃的来源 烷烃的天然来源主要是石油和天然气。天然气成分含有烷烃的天然来源主要是石油和天然气。天然气成分含有75的的甲烷、甲烷、15的乙烷及的乙烷及5的丙烷，其余的是较高级的烷烃。而含烷烃的丙烷，其余的是较高级的烷烃。而含烷烃种类最多的是石油，石油中含有种类最多的是石油，石油中含有150个碳原子的链烷烃及一些环烷个碳原子的链烷烃及一些环烷烃。烃。Space FillingModelBall and Stick ModelCHHHH109.5o1.09 键键(sp3-s)CHHCHHHH109.3o1.54 1.10 键
2、键(sp3-s)键键(sp3-sp3)2.2 烷烃的结构及异构现象烷烃的结构及异构现象 键的定义键的定义*1 1 电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。*22键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以 键可以自由旋转。键可以自由旋转。在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫重叠形成的键叫 键。键。键的特点键的特点CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C20H42366,319235H3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3C1
3、C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3C7C8C9C10C11C12C13C20CH3CHCH3CH3系统命名法：系统命名法：2-甲基甲基丙烷丙烷RHRR（烷烷基基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2中中文文名名甲甲基基乙乙基基（正正）丙丙基基CH3CHCH3异
4、异丙丙基基1 1、选取最长的碳链作主链，称为某烷；支链当作取代基；、选取最长的碳链作主链，称为某烷；支链当作取代基；2 2、从距离取代基近的一端开始，给主链碳原子编号，使各取代基、从距离取代基近的一端开始，给主链碳原子编号，使各取代基的的代数和最小代数和最小 若与两端最近等距位置上有不同取代基，则按顺序规则，从若与两端最近等距位置上有不同取代基，则按顺序规则，从取代基顺序取代基顺序较小的一端较小的一端编号编号CH3CH3CHCH2CH2CH2CH31234563-甲基己烷例123456CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH27893、含有几个相同取代基时，合并列出，
5、取代基数目用二、三、含有几个相同取代基时，合并列出，取代基数目用二、三、四四等等中文数字表示中文数字表示，写在取代基名称前面，其位次用，写在取代基名称前面，其位次用阿拉伯数阿拉伯数字字逐个表明，位次之间用逐个表明，位次之间用“，”隔开隔开CCH3H3CCH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3123452,2,3-三三甲甲基基戊戊烷烷123456CHCH3CH CH2CH3CH32 2-甲甲基基-4 4-乙乙基基己己烷烷(4)(4)碳链等长时，应选择取代基较多的链为主链：碳链等长时，应选择取代基较多的链为主链：例例CCCCCCCCC1234562 2-甲甲级级-3 3-乙乙基基己己烷烷而而
6、不不是是 3 3-异异丙丙基基己己烷烷烷烃熔点的特点烷烃熔点的特点（1）随相对分子质量增大随相对分子质量增大 而增大。而增大。（2）偶数碳烷烃比奇数碳偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值烷烃的熔点升高值 大大（如右图）。（如右图）。（3）相对分子质量相同的烷）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点下降。烃，叉链增多，熔点下降。奇数碳奇数碳偶数碳偶数碳取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。1 熔点熔点烷烃的密度均小于烷烃的密度均小于1（0.424-0.780)烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂.沸点大小沸点大小取决于分子间的作用力
7、取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点烷烃沸点的特点（1 1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。（2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。（3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）3 密度密度4 溶解度溶解度2 沸点沸点CCH(1)CnH2n+2 +O2CO2 +H2O +Q（2）控制条件，）控制条件，制备有用化工原料：，制备有用化工原料：CH4 +O2NO600oCHCHO +H2OCH4 +1
8、/2O2CO +H2 (合合成成气气）R RC CH H2 2C CH H2 2R R +2 2O O2 2RCOOH +RCOOH(制制皂皂）例例锰锰盐盐120-150oC 烷烃在好氧条件下，能够被某些微生物氧化。烷烃在好氧条件下，能够被某些微生物氧化。反应是通过许多步才能完成的。反应是通过许多步才能完成的。微生物降解烷烃的第一步是非常慢的，氧气分微生物降解烷烃的第一步是非常慢的，氧气分子进攻烷烃链端碳原子以生成醇。继续氧化，烷烃子进攻烷烃链端碳原子以生成醇。继续氧化，烷烃最终转变成了二氧化碳和水，微生物从这一过程中最终转变成了二氧化碳和水，微生物从这一过程中同时获得能量。同时获得能量。（1
9、 1）热裂反应）热裂反应在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的C-CC-C键和键和C-HC-H键发生断裂的反应称为热裂反应。键发生断裂的反应称为热裂反应。例如：例如：CHCH2CH3HH(2)(1)(1)(2)CH3-CH=CH2 +H2 CH4 +CH2=CH2丙烯乙烯热裂化反应根据生产目的的不同可采用不同的裂化工艺。热裂化反应根据生产目的的不同可采用不同的裂化工艺。2.2.催化裂化催化裂化卤代反应卤代反应分子中的原子或分子中的原子或基团被卤原子取基团被卤原子取代的反应称为卤代的反应称为卤代反应。代反应。取代反应取代反应分子中的原子或基分子中的原子或基团
10、被其它原子或基团被其它原子或基团取代的反应称为团取代的反应称为取代反应取代反应。hv orCH3Cl+Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4+HCl+CH4 CH4（过过量量）Cl2+hv or CH3Cl+HClCH4Cl2（过过量量）+hv or+HClCCl4+I2HICH3I+CH4+n 烷烃卤代反应的烷烃卤代反应的选择性选择性问题问题 反应对不同类型氢的反应对不同类型氢的反应选择性反应选择性如何如何?（不同类型氢的（不同类型氢的相对反相对反 应活性应活性如何？如何？）CH3CH2CH3X2CH3CH2CH2XCH3CHCH3+Xhv or CH3CH2CH3Cl2hv,25oCCH3C
11、H2CH2ClCH3CHCH3+Cl45%55%CH3CHCH3Cl2hv,25oCCH3CHCH2ClCH3CCH3+Cl64%36%CH3CH3CH3无选择性：无选择性：2o H:1o H=2:6无选择性：无选择性：3o H:1o H=1:9l l CH3ClCH3H+ClCl ClCl+CH3ClCl+CH3Cl+ClClCl+ClClClCH3+CH3ClCH3CH3+CH3CH3ClH+CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)第第(2),(3)步步反反应应重重复复进进行行链链引引发发链链转转移移（链链传传递递,链链增增长长）链链终终止止hv or hv orX2CH4 CH3XXX
12、2CH3XHCsp2HHH甲基自由甲基自由基的结构基的结构H2CCH2CH2简写成：环丙烷 以环为母体，名称以环为母体，名称用用“环环”开头。开头。环外基团作为环上环外基团作为环上的取代基的取代基CH31231234 取代基位置数字取取代基位置数字取最小最小 烷烃的污染物是伴随着石油产品的开发、应用而出烷烃的污染物是伴随着石油产品的开发、应用而出现的。水上原油运输、输送过程中漏油和溢油造成的地面现的。水上原油运输、输送过程中漏油和溢油造成的地面水污染。在土壤中，烷烃的污染是因采油、炼油、石油的水污染。在土壤中，烷烃的污染是因采油、炼油、石油的应用过程造成的。应用过程造成的。烷烃虽然是有机化合物
13、中最不活泼的一类物质，但烷烃虽然是有机化合物中最不活泼的一类物质，但却是最强烈的麻醉剂，我国出现了一些小型化工厂，由于却是最强烈的麻醉剂，我国出现了一些小型化工厂，由于工作场地通风不好，使用的烷烃类有机溶剂无法及时从车工作场地通风不好，使用的烷烃类有机溶剂无法及时从车间或其他工作环境中消散，直接造成工作人员因长期吸入间或其他工作环境中消散，直接造成工作人员因长期吸入而产生疾患。矿坑中喷出甲烷，当其浓度达到而产生疾患。矿坑中喷出甲烷，当其浓度达到10时，可时，可观察到呕吐、头痛、软弱、苍白、心浊音、血压降低、腹观察到呕吐、头痛、软弱、苍白、心浊音、血压降低、腹反射减弱等中毒症状。反射减弱等中毒症
14、状。要求要求 了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。掌握烷烃的两种基本命名方法，能用系统命名法命名结构掌握烷烃的两种基本命名方法，能用系统命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。较为复杂的烷烃分子。烷烃的卤代（氯代和溴代）反应。烷烃的卤代（氯代和溴代）反应。烷烃的卤代机理烷烃的卤代机理自由基取代机理，机理的各个步骤及自由基取代机理，机理的各个步骤及表示方法。表示方法。掌握普通环烷烃的命名方法。掌握普通环烷烃的命名方法。了解烷烃的污染和危害。了解烷烃的污染和危害。3 3、取代基的列出次序：、取代基的列出次序：（1）如：如：I Br Cl S P F O N C DH（2）如：如：-CH2CH3 -CH3 -CH2Cl -CH2F -CH2OCH3 -CH2OH CHCH2CHCH2CCCHOCHOOCCNCNNNCC
