1、第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚思考：什么是烃的含氧衍生物？从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生的有机物。烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯，酮，醚等（高中化学所学）。一、醇的概念、分类及命名1醇的概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚：羟基与苯环直接相连的化合物。练习1、下列物质属于醇类的是_，属于酚类的是_。2醇的分类(1)根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHCH2OHOH(2)根据醇分子中羟基的数目一元醇二元醇多元醇CH3CH2CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHC
2、HOHCH2OH（1-丙醇）（乙二醇）（丙三醇）饱和一元醇的通式为：饱和多元醇的通式为：CnH2n+2O 或 CnH2n+1OHCnH2n+2Om3醇的命名(1)选主链：(2)编号：(3)写名称选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号取代基位置-取代基数目及名称-羟基位置-母体名称例如：3-甲基-2-戊醇1,2-丙二醇练习2、写出下列各醇的名称2甲基1丙醇2，3二甲基1，3戊二醇2丁醇苯甲醇（乙二醇）1，2，3丙三醇(甘油、丙三醇)1，2乙二醇4醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：碳链异构羟基的位置异构官能团异构（与醚）练习3、分子
3、式为C4H10O的有机物可能有多少种？醇：4种 醚：3种二、醇的物理性质1、沸点 名称结构简式相对分子质量沸点/甲醇CH3OH32 64.7 乙烷C2H630 88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H84442.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10580.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。醇分子间形成氢键示意图甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶，这是因为它们与水形成了氢键。名 称羟基数目沸点/乙醇1 78.5 乙二醇2 197.3 1丙醇197.2 1,2丙二醇2188 1,2,3丙三醇3259对比表格中的数
4、据，你能得出什么结论？结论：碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。二、醇的物理性质1、沸点相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高2、水溶性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小。三、乙醇（酒精）1、乙醇物理性质：重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物。颜色：无色状态：液态气味：特殊香味熔点：117.3沸点：78.5（易挥发）密度：比水小（20时0.789g/cm3）溶解性：与水任意比互溶2、乙醇的分子组成与结构C2H6O
5、CH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团HCCOH HHHH球棍模型比例模型3、乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。受羟基影响，与羟基相连碳的相邻碳的碳氢键也有断裂可能。在必修2中，我们都学过乙醇的哪些化学性质？3、乙醇的化学性质2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(1)与金属钠的置换反应(2)取代反应 酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸乙酸乙酯乙醇与HX反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O
6、Cu(3)氧化反应乙醇的燃烧乙醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或Ag（乙醛）反应实质：焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？总反应：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O是否所有的醇都能催化氧化？能催化氧化的，产物是否一定是醛？醇被催化氧化的条件：羟基所在碳上必须要有氢原子。2个或2个以上的氢得醛，1个氢得酮。CCH3CH3CH3OHCH3CHCH3OH乙醇被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化
7、乙醇能被酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化。现象：乙醇使高锰酸钾褪色；使重铬酸钾由橙色变为绿色。CH3CH2OH CH3COOH 酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化过程：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛 乙酸 交警判断驾驶员是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可判定驾驶员是否酒后驾车。有机物的氧化反应、还原反应氧化反应：还原反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(去H或加O)。有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(加H或去O)。(4)乙醇的消去反应CHHHCHHOHCH2CH2浓硫酸170
8、+H2O实验现象：圆底烧瓶混合液颜色逐渐加深至变黑，溴的四氯化碳溶液褪色，高锰酸钾酸性溶液褪色。有关乙醇消去反应实验的几点思考：1、放入几片碎瓷片作用是什么？2、浓硫酸的作用是什么？3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？4、温度计的位置？5、为何使液体温度迅速升到170？6、混合液颜色为何变化？7、NaOH溶液的作用是什么？防止暴沸 催化剂和脱水剂保证有足够的脱水性反应液的中央位置 140 时，生成乙醚 乙醇被浓硫酸氧化成碳单质除去乙烯中的CO2、SO2开拓思考：CCH3CH3CH3OHCH3CCH2OHCH3CH3CH3OH都属于乙醇的同系物，它们能否发生像乙醇那样的消去反应？醇类发生消去反
9、应的条件是什么？结论：醇发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子。对比CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？学与问发酵法：发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95（质量分数）的乙醇。乙烯水化法：以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫
10、酸或磷酸）存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂加热加压4、乙醇的制备乙醇的化学性质小结（1）与金属钠的置换反应（2）取代反应 酯化反应 乙醇与HX反应 乙醇分子间脱水成醚（3）氧化反应 燃烧 催化氧化 被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化（4)消去反应与金属钠反应Cu或Ag催化氧化被酸性KMnO4等强氧化剂氧化与卤化氢取代与乙酸酯化浓硫酸条件下加热到140浓硫酸条件下加热到170燃烧HCCOHH H H H断键方式小结写出下列物之间转化的
11、化学方程式，并注明反应条件。CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOCH2CH3CH3CH2O-H+HO-CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140（乙醚）生成乙醚的反应（取代反应）1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招
12、标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果
13、报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。
