1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第二单元第二单元 醇醇 酚酚【学习目标学习目标】1.通过对乙醇和苯酚性质的探究活动，学通过对乙醇和苯酚性质的探究活动，学习醇和酚的典型化学性质。习醇和酚的典型化学性质。2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。处理。3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基因之间存质存在差别的原因分析，感悟基因之间存在相互影响。在相互影响。芳香醇与酚有何区别芳香醇与酚有何区别,下列属于下列属于酚类的物质是酚类的物质是 。OHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C
2、.D.E.F.A、C、E明月几时有？明月几时有？把酒问青天！把酒问青天！1、定义、定义 烃分子中饱和碳原子上的烃分子中饱和碳原子上的H被被羟基羟基取代而形成的化合物取代而形成的化合物2、乙醇的存在及其作用、乙醇的存在及其作用一、乙醇的存在与用途一、乙醇的存在与用途 乙醇俗称乙醇俗称酒精酒精，是人类最，是人类最早制备的有机物之一，也是大早制备的有机物之一，也是大家相当熟悉的一种家相当熟悉的一种醇醇!溶剂溶剂消毒剂消毒剂(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液)饮料饮料 燃料燃料 工业酒精工业酒精无水酒精无水酒精 医用酒精医用酒精 饮用酒饮用酒 95.5%（质量分数）（质量分数）99.5%（质量分数）
3、（质量分数）75%（体积分数）（体积分数）视度数而定体积分数视度数而定体积分数各种酒水如白酒、黄酒、啤各种酒水如白酒、黄酒、啤酒、酒、葡萄酒等葡萄酒等专有名词：专有名词：取少量酒精，加入无水硫酸铜，取少量酒精，加入无水硫酸铜，若出现蓝色，则证明是工业酒精若出现蓝色，则证明是工业酒精.如何实现由工业酒精向无水酒精转化？如何实现由工业酒精向无水酒精转化？工业酒精工业酒精 无水酒精无水酒精 (95%)(95%)(99.5%)(99.5%)加加CaOCaO(生成生成Ca(OH)Ca(OH)2 2)蒸馏蒸馏二、乙醇的结构二、乙醇的结构v分子式分子式 ：v结构式：结构式：v结构简式：结构简式：C2H6O
4、CH3CH2OH或或C2H5OH H CCOHH H H Hv 颜颜 色色：v 气气 味味：v 状状 态：态：v 密密 度度：v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小200C时的密度是时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能溶解多种无机物和有机物能溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发Na沉在乙醇的下面沉在乙醇的下面 反应较反应较Na与水反应缓和与水反应缓和 放热不明显，放热不明显，Na形状不规则形状不规则 加酚酞溶液变红加酚酞溶液变红 属于置换反应属于置换反应 Na与水反应现象：与水反应现象：浮、熔、游、响、红浮、熔、游、
5、响、红与乙醇反应现象：与乙醇反应现象：四、乙醇的化学性质四、乙醇的化学性质分析分析：乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。出氢气。与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。应要缓和得多。其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。醇的羟基里的氢取代出来。2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H22、氧化反应、氧化反应：乙醇在空气里能够燃烧，乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实
6、验室乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。里也常用它作为燃料。2CO2 +3H2O热量热量C2H5 OH+3 O2点燃点燃 燃烧燃烧 催化氧化催化氧化实实 验验现现 象象将铜丝在将铜丝在火焰上加热火焰上加热将将烧热变成黑色的铜丝烧热变成黑色的铜丝插入无水乙醇中插入无水乙醇中2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 乙醛乙醛CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水与与OH直接相连的直接相连的C原子上的原子上的H：在有机化学中通常用反应物的得氧在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。或得氢来判断氧化还原反应。得氧或失氢得氧或失氢叫做氧
7、化反应；叫做氧化反应；得氢或失氧得氢或失氧叫做还叫做还原反应。原反应。CH3CHCH3OHCH3CH2CH2OH下列醇能发生催化氧化吗？氧化后的产物是醛吗？下列醇能发生催化氧化吗？氧化后的产物是醛吗？催化氧化基本原理：催化氧化基本原理：脱去脱去-OH上的上的H和和C上的上的H，形成，形成C=O CH3OHCH3CCH3OHCH3学生表演学生表演探究案例二探究案例二乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应下面的实验可以帮助我们认识乙下面的实验可以帮助我们认识乙醇与氢卤酸的反应。醇与氢卤酸的反应。1组装如图所示装置。在试管组装如图所示装置。在试管I中依次加入中依次加入2 mL蒸馏水、蒸馏水、4 mL浓
8、硫酸、浓硫酸、2 mL 95的乙醇和的乙醇和3 g 溴化钠粉末，在试管溴化钠粉末，在试管II中注入蒸中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热馏水，烧杯中注入自来水。加热试管试管I至微沸状态数分钟后，冷至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。却，观察并描述实验现象。1、你怎样证明试管、你怎样证明试管II中收集到的就是卤代烃？中收集到的就是卤代烃？2、试管、试管I中液体为什么会发黄？中液体为什么会发黄？3、与氢卤酸、与氢卤酸HX）反应）反应学生表演学生表演 H HHCCOH +HBr H H H HHCCBr +HOH H H乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应NaBrNaBr+H+H2 2SO
9、SO4 4 =NaHSONaHSO4 4+HBrHBr 3、与氢卤酸、与氢卤酸HX）反应）反应取代反应取代反应注：注：HXHX可以是可以是HClHCl 、HBrHBr、H HI等。等。可用浓硫酸与可用浓硫酸与NaXNaX混和液代替。混和液代替。分子内脱水（消去反应）分子内脱水（消去反应）是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？浓硫酸浓硫酸170 170 H HHCCH CH2=CH2 +H2O H OH思考：思考：4、乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应 分子间脱水（取代反应）分子间脱水（取代反应）CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140140下列
10、物质与浓硫酸共热可得到烯烃的是下列物质与浓硫酸共热可得到烯烃的是()A.C6H5CH2OH B.(CH3)3COH C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)2CHOHBD 能被氧化成为醛的是能被氧化成为醛的是 （）ACB上题选项中，不能发生催化氧化的是上题选项中，不能发生催化氧化的是 （）5、酯化反应、酯化反应酸跟醇作用生成酯跟水酸跟醇作用生成酯跟水 羧酸羧酸或无机含氧酸或无机含氧酸学生表演学生表演【总结规律让我们举一反三】与活泼金属反应与氢卤酸反应 催化氧化分子内脱水分子间脱水 分子结构：物理性质：化学性质:CCOHHHHH H乙醇乙醇官能团官能团OH醇醇：分子中含有与链烃基或苯环侧链：分
11、子中含有与链烃基或苯环侧链上碳结合的羟基的化合物。上碳结合的羟基的化合物。酚酚：羟基与苯环直接相连的有机物。：羟基与苯环直接相连的有机物。要点：羟基必须与饱和碳原子相连。要点：羟基必须与饱和碳原子相连。芳香醇芳香醇：羟基与芳香烃侧链上的碳原：羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的有机物子相连的有机物五、醇类五、醇类A、按、按OH个数分个数分一元醇：一元醇：甲甲 醇醇(介绍介绍)P70二元醇：二元醇：乙二醇乙二醇(介绍介绍)P71三元醇：三元醇：丙三醇丙三醇(介绍介绍)P71多元醇多元醇B B、按烃基种类分、按烃基种类分脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇:芳香醇芳香醇:饱和醇：饱和醇：CnHCnH2 2n+n+
12、2 2OxOx不饱和醇不饱和醇:CH2=CHCH2OHOHOHCHCH2 2OHOHOHOHCH2=CHOHHOCH2OH但下列物质比较特别：但下列物质比较特别：不稳定不稳定不稳定不稳定不是醇类不是醇类醇的分类醇的分类:2007年年09月月16日，福建福鼎，装苯酚的槽罐车翻日，福建福鼎，装苯酚的槽罐车翻车，水源受污染。车，水源受污染。泄漏的苯酚一度从路边的水沟流入斜坡下的溪流泄漏的苯酚一度从路边的水沟流入斜坡下的溪流中，附近农田的芋头、地瓜等农作物随后枯萎，溪水中，附近农田的芋头、地瓜等农作物随后枯萎，溪水呈紫色，溪流内的鱼虾大量死亡。呈紫色，溪流内的鱼虾大量死亡。对氨基苯酚对氨基苯酚邻三氟甲
13、基苯酚邻三氟甲基苯酚对叔戊基苯酚对叔戊基苯酚有关物质的结构比较有关物质的结构比较物质物质官能团官能团结构特点结构特点类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连OHCH2OHOH苯酚的化学史苯酚的化学史 1834年，年，德国化学家隆格于德国化学家隆格于从煤焦油中首次发现苯酚从煤焦油中首次发现苯酚。使苯。使苯酚首次声名远扬要归功于英国著酚首次声名远扬要归功于英国著名的医生、名的医生、“外科消毒之父外科消毒之父”的的里斯特。里斯特。1874年，年，爱丁堡医院的爱丁堡医院的里
14、斯特选用苯酚做消毒剂，进行里斯特选用苯酚做消毒剂，进行临床试验。临床试验。爱丁堡医院手术伤口爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院感染率一度成为全世界外科医院中最低的。中最低的。酚醛塑料酚醛塑料 农农 药药环境消毒环境消毒 洗洗 剂剂合成纤维合成纤维 医医 药药 染染 料料 软软 膏膏结构式结构式化学式化学式 结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H三三.苯酚的物理性质苯酚的物理性质（处理：（处理：酒精酒精 水）水）实验实验1：观：色、态、味：观：色、态、味实验实验2：实验实验3：实验实验4：水水苯酚苯酚不断振荡不断振荡热水热水冷水（备用）冷
15、水（备用）苯苯不断振荡不断振荡大试管大试管苯酚苯酚高于高于6565时，与水互溶时，与水互溶苯酚浊液苯酚浊液NaOH溶液溶液澄清澄清HCl溶液溶液通通CO2Na2CO3溶液溶液澄清澄清四、苯酚的化学性质四、苯酚的化学性质1.酸性（俗称：石炭酸）不具有酸的通性酸性（俗称：石炭酸）不具有酸的通性OH+NaOH ONa+H2O OH+NaHCO3 ONa+H2O+CO2ONa+HCl OH+NaCl ONa+NaHCO3 OH+Na2CO3 几种物质的酸性：几种物质的酸性：碳酸碳酸苯酚苯酚醋酸醋酸 乙醇乙醇由此得出由此得出：由于苯环的影响，：由于苯环的影响，酚羟酚羟基上的基上的H比醇羟基中的比醇羟基中
16、的H活泼。活泼。2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2活动与探究三活动与探究三 （定性或定量测定苯酚）（定性或定量测定苯酚）+3Br2+3HBrO HO HBrBrBr苯酚溶液苯酚溶液浓溴水浓溴水白色沉淀白色沉淀R-OHOHNaOHOH苯苯溴代溴代苯苯甲苯甲苯3.显色反应显色反应 苯酚溶液中滴入苯酚溶液中滴入34滴氯化铁溶液，滴氯化铁溶液，振荡，观察现象？振荡，观察现象？如何检验苯酚的存在？如何检验苯酚的存在？方法一：苯酚与溴取代反应方法一：苯酚与溴取代反应方法二：苯酚与方法二：苯酚与FeCl3的显色反应的显色反应（FeCl3酚类化合物检验）酚类化合物检验）+FeCl3 OH新闻中的溪
17、水为什么会紫？新闻中的溪水为什么会紫？4.氧化反应氧化反应（1）燃烧）燃烧（2）OH露置露置红色产物红色产物5.加成反应加成反应OH+3H2 一定条件一定条件小结：小结：1.知识结构：知识结构：2.思维方式：思维方式：苯酚苯酚结构结构物理性质物理性质化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应(1)对比法应用对比法应用(2)有机反应中，基团之间相互有影响。有机反应中，基团之间相互有影响。氧化反应氧化反应加成反应加成反应课堂练习课堂练习1.判断下列哪些化合物属于酚类？判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（）与（4）是什么关系？）是什么关系？最简单的酚是什么？最简单的酚是什么？(1)（
18、2）CH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OHOH2.下列物质中：下列物质中：（A A）（B B）（C C）（D D）(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）(2)(2)能与溴水发生取代反应的是能与溴水发生取代反应的是（）(3)(3)能与金属钠发生反应的是能与金属钠发生反应的是（）O HO HC H3B、DB、DB、C、D3.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红色溶液红色溶液
