1、苯酚 酚类一、一、酚的定义酚的定义二、二、苯酚苯酚三、三、酚类的化学性质酚类的化学性质苯苯酚酚及及酚酚类类四、四、酚类同分异构体的书写酚类同分异构体的书写五、五、酚类的用途酚类的用途夯实基础：夯实基础：一、酚的定义：一、酚的定义：羟基羟基与与苯环上碳原子直接相连苯环上碳原子直接相连的化合物的化合物CH2 OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH2OHCH2 OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)(F)指出下列物质哪些是酚指出下列物质哪些是酚?最简单的酚是最简单的酚是苯酚苯酚返回1、苯酚的分子组成和结构苯酚的分子组成和结构2、苯酚的物理性质苯酚的物理性质3、苯酚的化学性质苯酚的化学性质4、苯
2、酚的用途苯酚的用途苯酚苯酚二、苯酚二、苯酚分子式分子式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H1、苯酚的分子组成和结构、苯酚的分子组成和结构球棍模型球棍模型比例模型比例模型C6H5OHOH或或返回颜色颜色:常温时在水中溶常温时在水中溶解度不大解度不大 高于高于65时，能跟水以任意比互溶时，能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂熔点熔点:气味气味:状态状态:有毒有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质无色无色(在空气中因被氧化而在空气中因被氧化而略带红色略带红色)特殊气味特殊气
3、味晶体晶体43溶解性溶解性:毒性毒性:（当含水（当含水10%以上时，常温呈液态）以上时，常温呈液态）苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 A B CA苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液加热加热溶解度溶解度增大增大冷却冷却溶解度溶解度下降下降返回3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质电离方程式：电离方程式：OHO-H+反应方程式：反应方程式：OHNaOHONaH2O(1).苯酚显酸性苯酚显酸性OH2Na2ONaH22苯酚有酸性，但酸性很弱，苯酚有酸性，但酸性很弱，不能不能使使指示剂指示剂变色。变色。说明：说明：澄清澄清 浑浊浑浊说明苯酚的酸性强弱说明苯酚的酸性强弱:+H
4、Cl+NaClOHONa分两等份分两等份通入通入COCO2 2ONa溶液溶液加加HClHCl盐酸碳酸苯酚盐酸碳酸苯酚+CO2 +H2O+NaHCO3OHONa+Na2CO3OHONa+NaHCO3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液还可以从哪些角度来说明苯酚显酸性？还可以从哪些角度来说明苯酚显酸性？HCl CHHCl CH3 3COOH HCOOH H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCO HCO3 3-ONaCH3COOHOHCH3COONaNaHCO3ONa+CO+CO2 2+H+H2 2O OOH+结论结论：NaHCO3OH+Na+Na2 2COCO3 3ONa+ONaHClOHNa
5、 Cl由这些方程式你能得出酸性强弱顺序吗？由这些方程式你能得出酸性强弱顺序吗？(2).(2).苯酚的取代反应苯酚的取代反应O H3 B r2O HB rB rB r3 H B r过量过量该反应的用途：该反应的用途：很灵敏，用于苯酚的很灵敏，用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定 否则产生的否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到而观察不到白色沉淀。白色沉淀。苯与苯酚取代反应的对比分析：液溴液溴浓溴水浓溴水常温常温催化剂催化剂常温常温一元取代一元取代邻对位三元取代邻对位三元取代羟基对苯羟基对苯环的影响环的影响使苯环邻使苯环邻对位上氢对位上氢原子活性原子活性增强增强这一反应
6、可用于这一反应可用于检验苯酚或检验苯酚或Fe3+的存在。的存在。(3).苯酚的苯酚的显色反应显色反应紫色紫色溶液溶液FeCl3溶液溶液(4).易被氧化易被氧化-与与O2 2等氧化剂等氧化剂反反应应(5).加成反应加成反应+3 H2OHOHNi(6).缩聚反应缩聚反应化学性质小结化学性质小结(1).弱酸性弱酸性(2).取代反应取代反应(与浓溴水、浓与浓溴水、浓HNO3)(3).显色反应显色反应(与与FeCl3溶液溶液)(4).易被氧化易被氧化(5).加成反应加成反应(与与H2)(6).缩聚反应缩聚反应返回酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防
7、腐剂4 4、苯酚的用途、苯酚的用途【药品名称】苯酚软膏【药品名称】苯酚软膏 【性【性 状】黄色软膏，有苯酚状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味特殊臭味【药理作用】【药理作用】消毒防腐消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【注意事项】【注意事项】1.对本品过敏者、对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。个月以下婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是尤其是 后。后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等
8、症状，应停止使用，并用如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮【贮 藏藏】苯酚软膏使用说明书苯酚软膏使用说明书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭 ,在在30以下保存以下保存返回课堂小结课堂小结一、苯酚的分子结构一、苯酚的分子结构分子式分子式:C6H6O 结构简式结构简式:C6H5OH 或或二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性色、态、味、溶
9、解性、毒性三、苯酚的三、苯酚的化学性质化学性质 1.1.弱酸性弱酸性 2.2.取代反应取代反应(与浓溴水与浓溴水)3.3.显色反应显色反应(与与FeCl3溶液溶液)4.4.易被氧化易被氧化 5.5.加成反应加成反应(与与H2)6.缩聚反应缩聚反应OH可用于苯酚的检验可用于苯酚的检验返回1.弱酸性弱酸性2.取代反应取代反应(与浓溴水与浓溴水)3.显色反应显色反应(与与FeClFeCl3 3溶液溶液)4.易被氧化易被氧化5.加成反应加成反应(与与H H2 2)6.聚缩反应聚缩反应三、酚类的化学性质三、酚类的化学性质邻对位取代邻对位取代返回与苯酚相似与苯酚相似邻碳共两氢邻碳共两氢O2、KMnO4(H
10、+)等等四、酚类同分异构体的书写四、酚类同分异构体的书写1、酚羟基位置异构酚羟基位置异构2、物质种类异构物质种类异构 碳原子数相同的碳原子数相同的一元醇一元醇、一元醚一元醚和和一元酚一元酚互为同分异构体互为同分异构体返回1.写出分子式为写出分子式为C8H10O属于属于一元醇一元醇、一元醚一元醚和和一元酚一元酚的同分异构体！的同分异构体！练习：练习：消毒剂：消毒剂：来苏水来苏水 主要成分：主要成分：甲基苯酚甲基苯酚五、酚类的用途五、酚类的用途返回课堂针对性训练：课堂针对性训练：1.1.下列关于苯酚的叙述中，正确的（下列关于苯酚的叙述中，正确的（）A.A.纯净的苯酚是粉红色晶体；纯净的苯酚是粉红色
11、晶体；B.B.苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏；苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏；C.C.苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应；苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应；D.D.苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子中苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼。羟基上的氢原子活泼。D2.2.把过量的把过量的COCO2 2气体通入到下列物质的溶液中，气体通入到下列物质的溶液中，不变浑浊的是（不变浑浊的是（）A ACa(OH)Ca(OH)2 2；B.ONa B.ONa C.NaAlOC.NaAlO2 2 D.NaD.Na2 2SiOSiO3 3 A3.3.下列关于苯酚的叙述下列关于苯酚的叙述,
12、不正确的是（不正确的是（）A.A.将苯酚晶体放入少量水中将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶加热至全部溶解解,冷却运至冷却运至5050形成悬浊液；形成悬浊液；B.B.苯酚可以和硝酸发生取代反应；苯酚可以和硝酸发生取代反应；C.C.苯酚易溶于苯酚易溶于NaOHNaOH溶液中；溶液中；D.D.苯酚的酸性比碳酸强苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱。比醋酸弱。AD4.4.预测邻甲苯酚与浓溴水反应的主要产物预测邻甲苯酚与浓溴水反应的主要产物是是()()OHCH3BrBrOHCH3BrBrOHCH3BrBrOHCH3BrBrABCDD5.5.白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式如：白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式如
13、：则能够跟则能够跟1mol1mol该化合物起反应的该化合物起反应的BrBr2 2和和H H2 2的的最大用量是（最大用量是（）OHCHC HO HO HA.1mol,1mol A.1mol,1mol B.3.5mol,7molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molC.3.5mol,6mol D.6mol,7molD.6mol,7molDO O H HO O H HC C1515H H2727A.A.可以燃烧可以燃烧,当氧气充足时当氧气充足时,产物为产物为COCO2 2和和H H2 2O;O;B.B.与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应;C.C.能发生取代反应
14、能发生取代反应,但不能发生加成反应但不能发生加成反应;D.D.能溶于水、酒精和乙醇中。能溶于水、酒精和乙醇中。6.6.漆酚是生漆的主要成分漆酚是生漆的主要成分,为黄色为黄色,能溶于有机溶剂能溶于有机溶剂中中.生漆在物体表面生漆在物体表面,在空气中干燥转变为黑色漆在空气中干燥转变为黑色漆膜膜,下列叙述错误的是（下列叙述错误的是（）B D7 7、下列物质中：下列物质中：A.A.B.B.C.C.D.D.(1).(1).能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）(2).(2).能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）(3).(3).能与氢气发生加成反应的是能与氢气发生加成
15、反应的是()()CH2OHOHCH3OHB、DA、B、DA、B、C、D8 8、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN五种物质鉴别开来？现象分别如何？五种物质鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液溶液9 9、某有机物结构为某有机物结构为CHCH2 2=CH=CH-OHCH3它它不可能不可能具有的性质是（具有的性质是（）(1).极易溶于水极易溶于水(2).可燃性可燃性(3).能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 (4).能加聚反应能加聚反应(5).能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 (6).与与NaOH溶液反应溶液反应A（1）（）（4）B（1）（）（2）（）（6）C（1）（）（5）D（3）（）（5）（）（6）1010、苯中溶有少量苯酚，除去苯酚的操作正苯中溶有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（确的是（）A.A.加加FeClFeCl3 3溶液溶液 B.B.加水分液加水分液C.C.加溴水过滤加溴水过滤 D.加加NaOH溶液，分液溶液，分液D返回
