1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时羧酸羧酸一、羧酸一、羧酸1、定义、定义：分子里烃基或分子里烃基或H-H-跟羧基直接相连的有跟羧基直接相连的有机物。机物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）官能团：官能团：-COOH-COOH2.羧酸的分类：羧酸的分类：按烃基按烃基的种类的种类按羧基按羧基的数目的数目按碳原按碳原子的数目子的数目高级脂肪酸高级脂肪酸脂肪酸脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸丙酸)芳香酸芳香酸C6H5-COOH(苯甲酸苯甲酸)一元羧酸一元羧酸CH2=CH-COOH(
2、丙烯酸丙烯酸)二元羧酸二元羧酸HOOC-COOH(乙二酸乙二酸)硬脂酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸软脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H33COOH低级脂肪酸低级脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸丙酸)多元羧酸多元羧酸CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH（己三酸己三酸)一元羧酸通式：一元羧酸通式：R（H）COOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 3、羧酸的通式、羧酸的通式在在“某酸某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。名称之前加入取代基的位次号和名称。4、羧酸的命名、羧酸的命名选含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数选含羧基的
3、最长碳链为主链，按主链碳原子数称称“某酸某酸”；从羧基开始给主链碳原子编号；从羧基开始给主链碳原子编号；6 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH33 3，5-5-二甲基己酸二甲基己酸 溶解性：溶解性：5、羧酸物理性质：、羧酸物理性质：低级酸能与水互溶低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原子的酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。增多，溶解度逐渐减小。随碳原子个数增长而升高随碳原子个数增长而升高甲酸、乙酸、丙酸为甲酸、乙酸、丙酸为液体液体，随碳原子数的增，随碳原子数的增多逐渐过渡为液态和固态多逐渐过渡为液态和固态饱和高级脂肪酸，常温下呈饱和高级脂肪酸，常温下呈固体固体
4、。不饱和高。不饱和高级脂肪酸，常温下呈级脂肪酸，常温下呈液态液态熔点：熔点：状态：状态：CHOO羧酸的结构羧酸的结构不易和氢气不易和氢气发生加成发生加成易于和醇发易于和醇发生酯化反应生酯化反应在水溶液在水溶液中氧氢键中氧氢键断裂，电断裂，电离出离出H+H+受受-O-H-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断碳氧双键不易断6、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质（1）弱酸性（羧酸都有酸性）弱酸性（羧酸都有酸性）(乙酸为例乙酸为例)E E、与碳酸盐反应、与碳酸盐反应2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：CH3COOH CH3COO
5、-+H+B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2D D、与碱反应：、与碱反应：CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OC C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O科科学学探探究究酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究1碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液（2 2）酯化反应）酯化反应 CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3浓硫酸浓硫酸=O CH3-C-O-CH
6、2-CH3+H2O=O饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 羧酸脱羧酸脱羟基羟基醇脱醇脱氢氢反应原理：反应原理：乙酸乙酯乙酸乙酯 -同位素示踪法同位素示踪法注意注意饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？导管通到饱和导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的溶液的液面上方液面上方？防倒吸防倒吸a.溶解乙醇溶解乙醇b.吸收乙酸吸收乙酸c.c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。乙酸乙酯的实验室制备乙酸乙酯的实验室制备饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 几种可防倒吸
7、的装置：几种可防倒吸的装置：7 7、乙酸的用途、乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。8 8、乙酸的制法、乙酸的制法a、发酵法：制食用醋发酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、乙烯氧化法：乙烯氧化法：代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOHNaOH的反应的反应与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性
8、中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能，产能，产生生COCO2 2能，不能，不产生产生COCO2 2醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较小结小结9 9、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸（1 1）甲酸）甲酸 俗称俗称蚁酸蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应无色有刺激性气味的液体无色有刺激性气味的液体最简单的羧酸最简单的羧酸H-C-O-HO（3 3）乙二酸）乙二酸（2 2）苯甲酸）苯甲酸COOH苯甲酸俗称安息香酸苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体是白色针状晶体,易升华易
9、升华,微溶于微溶于水水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂食品防腐剂。COOHCOOH乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙草酸钙(CaC(CaC2 2O O4 4)难溶于难溶于水，是人体膀胱结石和肾水，是人体膀胱结石和肾结石结石的主要成分。的主要成分。（4 4）高级脂肪酸）高级脂肪酸高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们它们的酸性很弱的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水在
10、水中溶解度不大甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有常见高级脂肪酸有:C17H35COOH硬脂酸硬脂酸C17H33COOH油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课时酯酯走进水果店走进水果店,能闻能闻到水果香味到水果香味,这种这种香味物质是什么香味物质是什么?戊酸戊酯自然界中的有机酯丁酸乙酯乙酸异戊酯蛇麻醇酯二、酯二、酯1、酯的定义：、酯的定义：含氧酸与醇作用通过酯化反应含氧酸与醇作用通过酯化反应生成的有机化合物叫酯。生成的有机化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为、羧酸酯的一般通式为:R1COR2O|3 3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的、饱和一元羧酸和饱
11、和一元醇反应生成的酯的通式为通式为:CnH2nO2COO官能团：酯基官能团：酯基低级酯低级酯是具有芳香气味的液体。是具有芳香气味的液体。密度比水密度比水小小。难溶难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4 4、酯的物理性质、酯的物理性质5 5、酯的分类、酯的分类分类分类酸的不同酸的不同酯基的数目酯基的数目 无机酸酯无机酸酯 如：如：CH3CH2-O-NO2 硝酸乙酯硝酸乙酯有机酸酯有机酸酯 如：如：CH3COOH一元酸酯一元酸酯二元酸酯二元酸酯 如如:乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯多元酸酯多元酸酯 如如:油脂油脂羧酸羧酸的名称在的名称在前前，醇醇的名称在的名称在后后，
12、将，将“醇醇”字换成字换成“酯酯”字，称为字，称为“某酸某酸某酯某酯”。酯是按照生成酯的酯是按照生成酯的羧酸羧酸和和醇醇来命名的。来命名的。RCOHOOHRRCOROOH2+浓硫酸某酸某酸 某醇某醇 某酸某酸某酯某酯酸的部分酸的部分醇的部分醇的部分6 6、酯的命名：、酯的命名：请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称：HCOOCH3 甲酸甲酸甲酯甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸丙酸乙酯乙酯乙酸乙酸甲酯甲酯乙二酸乙二酸二二乙酯乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
13、性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反
14、应）7 7、酯的水解：、酯的水解：酯是中性化合物，它的重要化学性质是与酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水水发生水发生水解反应，生成解反应，生成羧酸羧酸和和醇醇水解反应水解反应。R1COR2O|H OHR1CO|OH HO R2稀硫酸稀硫酸（1）酯在）酯在酸性条件酸性条件下下不完全不完全水解反应式：水解反应式：RCOO RNaOHR COONa ROH+（2）酯在）酯在碱性条件碱性条件下下完全完全水解反应式为水解反应式为：7 7、酯的水解：、酯的水解：注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外，它能
15、中和生成的酸，碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底 酯的水解与酯化反应互为酯的水解与酯化反应互为可逆可逆反应。反应。COO7 7、酯的水解：、酯的水解：(乙酸乙酯的沸点为77)思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 (1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反从反应物中不断蒸出乙酸乙酯应物中不断蒸出乙酸乙
16、酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。思考与交流思考与交流8 8、酯的同分异构体：、酯的同分异构体：官能团异构官能团异构饱和一元饱和一元酯酯和等碳的饱和一元和等碳的饱和一元羧酸羧酸互为同互为同分异构体通式都为：分异构体通式都为：CnH2nO2例例：写出：写出C4H8O2的同分异构体的同分异构体
17、2 2、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是无腥、香醇、特别鲜美，其原因是 （）A A有盐类物质生成有盐类物质生成 B B有酸类物质生成有酸类物质生成 C C有醇类物质生成有醇类物质生成 D D有酯类物质生成有酯类物质生成1 1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（）A A乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶 B B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C C1mol/L1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PHPH值约为值约为9 9D D1mol/L1mol/L的乙
18、酸水溶液能使紫色石蕊试液变红的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红C CD D3 3对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.A.常温下能与常温下能与NaNa2 2COCO3 3反应放出反应放出COCO2 2B.B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol0.5mol该有机物完全反应消耗该有机物完全反应消耗4mol NaOH4mol NaOHC.C.与稀与稀H H2 2SOSO4 4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.D.该物质的化学式为该物质的化学式为C C1414H H1010O O9 9B BC C4、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件
19、下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？4.4.胆固醇是人体必需的生物活性物质胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为，分子式为C C2727H H4646O O 。一种一种胆固醇酯的液晶材料胆固醇酯的液晶材料，分子式为，分子式为C C3434H H5050O O2 2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是合成这种胆固醇酯的羧酸是()()A.A.C C6 6H H1313COOH B.CCOOH B.C6 6H H5 5COOH COOH C.CC.C7 7H H1515COOH D.CCOOH D.C3 3H H7 7COOHCOOHB B5.1mol5.1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOHNaOH 的物质的量为（的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB
