1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃一.卤代烃1.1.定义定义:2.2.通式通式:R-X 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取素原子取代后所生成的化合物代后所生成的化合物.饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X X3.3.分类分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃（3 3）、根
2、据分子中烃基结构不同可分为饱）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X卤代芳烃4.4.物理性质物理性质（1 1）所有）所有卤代烃卤代烃不不溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)(2)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；(3)(3)常温下，常温下，少数是气体，大多为液体或固体。少数是气体，大多为液体或固体。沸点沸点:随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。密度：密度：随碳原子的增加而减小。
3、随碳原子的增加而减小。5.卤代烃的官能团卤代烃的官能团 -X卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃的用途卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃的危害卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。数量虽少，危害却大。氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、
4、CClCCl2 2F F2 2等，对臭等，对臭氧层的破坏作用。氧层的破坏作用。卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）无色、有剌激性气味、液体无色、有剌激性气味、液体 不溶于水，比水重不溶于水，比水重 溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）沸点：沸点：38.4（低）（低）一、溴乙烷一、溴乙烷1、物理性质、物理性质卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）C C2 2H H5 5BrBr CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H|HC
5、CBr|H H2.分子组成和结构球棍模型比例模型在核磁共在核磁共振氢谱中振氢谱中怎样表现怎样表现H:C:C:Br:HHHH:卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。应。卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃
6、ppt人教版（优秀课件）方案方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振荡，然的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。后加入硝酸银溶液。方案方案3：加入加入NaOH水溶液，充分振荡并水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入加热静置后取上层清液，加入过量稀硝过量稀硝酸酸，再加入硝酸银溶液。，再加入硝酸银溶液。小结：检验溴乙烷中小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。元素的步骤。NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液（不合理）（不合理）（不合理）（不合理）实验方案实验方案卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优
7、秀课件）CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液1、取代（取代（水解）反应水解）反应BrH CH3CH2OH HBr条 件1.NaOH1.NaOH溶溶液液2.2.加热加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。
8、所以必须用硝酸酸化！卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）（3）卤代烃中卤素原子的检验）卤代烃中卤素原子的检验卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色ClCl淡淡黄黄色色BrBr黄黄色色I I取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）与氢氧化钠的醇溶液共热:实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）2
9、、消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定 义像这样，有机化合物像这样，有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从下从一个分子一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤卤代氢等代氢等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物化合物的反应，叫的反应，叫消去反应消去反应。实验：实验：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。卤代烃ppt人教版（
10、优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）.消去反应发生条件：卤代烃消去：.反应特点：.消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?可能的杂质气体：可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、溴乙烷、乙醇、水蒸汽水蒸汽乙醇也能使高锰乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。酸钾溶液褪色。可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中
11、可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化催化剂剂属消去反应吗？属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？能否都
12、发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3 、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）小结：发生消去反应的条件小结：发生消去反应的条件1.烃中碳原子数烃中碳原子数2 2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳接卤素原子的碳邻邻近的近的碳碳原子上原子上有氢有氢原子）原子）3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）思考与交流取代反应消去
13、反应反应物反应条件 生成物结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液水溶液,加热加热NaOHNaOH醇溶液醇溶液,加热加热CHCH3 3CHCH2 2OHOH，NaBr NaBrCHCH2 2=CH=CH2 2，NaBrNaBr，H H2 2O O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应反应R-X+NaOH R-OH+NaXH2O+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇
14、溶液共热可制得烯烃的是：的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CHD.CH3 3 Cl Cl 卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）2 2.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 3 3.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3C
15、H2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）4四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了里河体育场喊出了“世界杯，我们来了世界杯，我们来了!”比赛中，比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点沸点12.27)，进行局部，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下
16、制冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是理的具体性质是 _卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）5 5、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（）A A、B B、C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2卤代烃ppt人教
17、版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）6、(双选）双选）下列叙述中，正确的是（下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取卤代烃能发生消去反应，但不能发生取 代反应代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应CDCD+3HOOHCHCH2CH22CH2卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）卤代烃ppt人教版（优秀课件）
