1、 专题专题 同分异构体同分异构体高考试题回放:(2014)8 四联苯四联苯 的一氯代物有的一氯代物有()A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种 38(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构 有有 种。种。(2015)11.分子式为分子式为C5H10O2并能与饱和并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气溶液反应放出气体的有机物有体的有机物有(不含立体异构不含立体异构)A3种种 B4种种 C5种种 D6种种38(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(种(不含立体异构):能与饱和不含立体异构)
2、:能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体溶液反应产生气体 既既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为组峰,且峰面积比为6:1:1的是的是 (写结构简式写结构简式):(2016)10.分子式为分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)的有机物共有(不含立体异构)A.7种种B.8种种C.9种种D.10种种38(6)G的同分异构体中,与的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银具有相同官能团且能发生银镜反应的共有镜反应的共有_种。(不含立体结构)种。(不含立体结构)考纲要求:综观这几年的高考,有机物同分
3、综观这几年的高考,有机物同分异构体的书写是必考内容异构体的书写是必考内容,所占分值所占分值在在10分左右,题型主要是选择和填空分左右,题型主要是选择和填空,选择主要考查同分异构体的数目选择主要考查同分异构体的数目,填填空多是限制性条件的同分异构体的书空多是限制性条件的同分异构体的书写。写。1.理解同分异构体的概念理解同分异构体的概念.2.2.能够正确书写同分异构体以及确定能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目同分异构体的数目.同分异构体同分异构体同分异构体的概述同分异构体的概述2 同分异构体的类型同分异构体的类型3系统掌握同分异构体的书写规律系统掌握同分异构体的书写规律4选择题中同分异
4、构体数目找法选择题中同分异构体数目找法同分异构体现象同分异构体现象 化合物具有相同的分子式,但具有化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构体现象。不同结构的现象,叫做同分异构体现象。同分异构体同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述类别类别备注备注立体异构立体异构高考考高考考查的重查的重点和热点和热点点碳链异构碳链异构:位置异构:位置异构:(因(因C C原子的排列顺序不同)原子的排列顺序不同)(因官能团位置不同)(因官能团位置不同)C-C-C-C C-C-CCC=C-C-CC-
5、C=C-C官能团类别异构官能团类别异构 当有机物分子中含有碳碳双键且每当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。团不同时,就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键同侧为顺式,相同原子或基团位于双键同侧为顺式,异侧为反式。异侧为反式。想一想:想一想:丙烯是否存在顺反异构?丙烯是否存在顺反异构?顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式 1.以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A.与与 B.CH3(
6、CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D.CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl分子式均为分子式均为C5H8 反馈练习2.2.判断下列判断下列异构属于何种异构?异构属于何种异构?(1)CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH3(2)CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3(3)CH3CH2CHO和和 CH3COCH3(4)CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3(5)CH2=CHCH2CH2CH3和和CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构
7、位置异构位置异构OH三、系统掌握同分异构体的书写规律三、系统掌握同分异构体的书写规律(一)无官能团的同分异构体即碳链异构(一)无官能团的同分异构体即碳链异构 (二)(二)单官能团的同分异构体单官能团的同分异构体(三)双(多个)官能团的同分异构体(三)双(多个)官能团的同分异构体三、系统掌握同分异构体的书写规律三、系统掌握同分异构体的书写规律(一)无官能团的同分异构体即碳链异构(一)无官能团的同分异构体即碳链异构书写规律书写规律1、先写最长碳主链先写最长碳主链2、主链逐一减短、主链逐一减短3、支链、支链 由整到散由整到散 位置由中到边位置由中到边 连接不能到端如:连接不能到端如:-CH3不能连在
8、端点碳上不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。是其他有机化合物同分异构体书写的基础。(二)单官能团的同分异构体(二)单官能团的同分异构体书写规律:书写规律:1、依据、依据不饱和度不饱和度,确定官能团类别,确定官能团类别2、确定主链,写碳链异构、确定主链,写碳链异构3、移动官能团,写位置异构、移动官能团,写位置异构(三)双(多个)官能团的同分异构体(三)双(多个)官能团的同分异构体书写规律:书写规律:双(多个)官能团化合物同分异构体双(多个)官能团化合物同分异构体的书写一般是选择一种官能团作为母体化合物的书写一般是选择一种官能团作为母
9、体化合物(一般选择官能团在链端或在链中为母体化合(一般选择官能团在链端或在链中为母体化合物),另一(剩余)官能团作为取代基。物),另一(剩余)官能团作为取代基。即定一移一。即定一移一。1)等效氢法(对称法)等效氢法(对称法)判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是:的三条原则是:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。四四 选择题中同分异构体数目的找法选择题中同分异构体数目的找法熟记常见的烷烃的等效氢数目熟记常见的烷烃的等效氢数目 甲烷甲烷 1种种 乙
10、烷乙烷 1种种 丙烷丙烷 2种种正戊烷正戊烷 3种种异戊烷异戊烷 4种种新戊烷新戊烷 1种共种共8种种 正丁烷正丁烷 2种种 异丁烷异丁烷 2种共种共4种种xxxxxx2种种3种种1种种请判断下列物质苯环上氢的种类请判断下列物质苯环上氢的种类 xxxy yy 2种种4种种4种种丁基丁基C4H9-丙基丙基C3H7-2种种4种种2)记忆法)记忆法(“残基残基”法)法)解题策略:记住一些常见烷基的异构体数,如:解题策略:记住一些常见烷基的异构体数,如:C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-CCC-C-C-CCC-C-人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件C5H11-人教版选
11、修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件C5H11-人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件C-C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C CCC-C-C-CC-C-C-CCC5H11-人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件C5H12OC5H10O2反馈练习反馈练习请快速判断化学式为请快速判断化学式为C5H12O、C5H10O、C5H10O2分别属于分别属于醇、醛、酸的同分异构体各有都少种?醇、醛、酸的同分异构体各有都少种?C5H10OC5H11OHC4H9COOHC4H9CHO4种种8种种4种种人教版选修
12、五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件3 3)替元法:(换位思考)替元法:(换位思考)例例7 7、已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有:的四溴代物的同分异构体数目有:A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯则四氯苯有有 _ 种同分异构体种同分异构体
13、.3人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件碳链由长到短;碳链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻到间。排布由邻到间。口诀口诀思维顺序类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构总结同分异构体的书写(有序性总结同分异构体的书写(有序性)人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件巩固练习巩固练习(2015)11.分子式为分子式为C5H10O2并能与饱和并能与饱和NaHCO3溶液反溶液反应放出气体的有机物有应放出气体的有机物有(不含立体异构不含立体异构)()()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种(2016)10.分子式为分子式为C
14、4H8Cl2的有机物共有(不含立体的有机物共有(不含立体异构)异构)()A.7种种B.8种种C.9种种D.10种种BC(2014)8、四联苯、四联苯 的一氯代物有的一氯代物有()A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种 C人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件1、下列各组物质中属于同分异构体的是(下列各组物质中属于同分异构体的是()A、甲烷和乙烷、甲烷和乙烷 B、丁烯和丁二烯、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮、丙醛和丙酮 D、葡萄糖和蔗糖葡萄糖和蔗糖2、相对分子质量为相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为个氢原子,所得芳
15、香烃产物的数目为 ()A.3 B.4 C.5 D.63、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的化学式可能是该烃的化学式可能是 ()A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH3CDC人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件 4、“立方烷立方烷”是新合成的一种烃,是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。如图所示:其分子呈立方体结构。如图所示:(1)“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _(2)其一氯代物共)其一氯代物共有有_种种(3)其二氯代物共)其二氯代物共有有_种种Cl123
16、C8H813人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件5.(1)C5H10有有_种同分异构体(烯烃)种同分异构体(烯烃)(2)C7H8O有有_种同分异构体种同分异构体 (芳香族化合物)(芳香族化合物)6.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体,则则六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体.554 4人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件7.某苯的同系物某苯的同系物 ,已知,已知R为为C4H9,则苯环上的一氯取代物的,则苯环上的一氯取代物的可能结构共有可能结构共有_ A18种种B15种种C12种种D9种种 C人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件人教版选修五同分异构体课件