1、第二章第二章 烃的衍生物烃的衍生物复习：复习：写出下列化学方程式？写出下列化学方程式？1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.2.乙烯和水的反应乙烯和水的反应3.3.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应4.4.苯与浓硝酸反应苯与浓硝酸反应CH3 CH3+Br2 CH3CH2Br+HBr光照光照232H OCHCH OH 催化剂2+CH2C H=烃的衍生物烃的衍生物1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子或原子团其它原子或原子团取代取代而生成的化合物而生成的化合物.2.2.分类分类 常见有常见有卤代烃、醇、酚、醛、
2、酮、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。羧酸、酯等。除烃基外除烃基外 烃的衍生物中所包含的官能团烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？有哪些？思考官能团:XOHCHOCOOH卤素原子羟基醛基羧基COR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基决定化合物特殊性质的原子或原子团学习目标：学习目标：（1）能说出卤代烃的组成和结构特点。（2）知道卤代烃的水解反应和消去反应的反应条件，并会书写相应的化学方程式。（3）知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。一、卤代烃的定义一、卤代烃的定义通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃:C Cn nH H2n+12n+1X X有些品牌的涂改有些品牌的涂改液
3、中的溶剂含有液中的溶剂含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC）雨衣雨衣 在激烈的体育比在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比理，马上就能参加比赛。赛。(沸点沸点12.27)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？从组成看，它们都应该属于哪类有机物？应急处理应急处理1、按烃基的结构分类：、按烃基的结构分类：2、按卤素的种类分类、按卤素的种类分类:
4、RCH2RCH2CH XXXRFRClRBrRI卤代烷烃卤代烷烃 卤代烯烃卤代烯烃 卤代芳烃卤代芳烃 氟代烷氟代烷 氯代烷氯代烷 溴代烷溴代烷 碘代烷碘代烷二、卤代烃的分类二、卤代烃的分类3、按卤素的数目分类：、按卤素的数目分类：4、按卤素连接的碳原子种类分类：、按卤素连接的碳原子种类分类：CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CHCHCH3BrBrCH3CCH3BrClRCH2XRCHR1XRCR1XR2伯卤代烃伯卤代烃 仲卤代烃仲卤代烃 叔卤代烃叔卤代烃三、卤代烃的物质性质(1)状态:常温下除 、等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数
5、的增多而 。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水 。(4)溶解性:溶于水中，溶有机溶剂中，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为 )和四氯化碳等。n卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高【针对练习1】1、下列物质中不属于卤代烃的是（）A.CH2=CHCl B.CCl4 C.CH3COCl D.2、下列有机物中沸点最高的是（），密度最大的是（）A乙烷 B.氯乙烷 C.一氯丙烷 D.一氯丁烷 CDB典型物质同类 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路2.
6、分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H HHCCBr H H H H|HCCBr|H HC C2 2H H5 5BrBr CHCH3 3CHCH2 2BrBr四种表示形式四种表示形式思考与讨论思考与讨论1 1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（BrBr）对乙基的影响，推断对乙基的影响，推断可能的断键情况。可能的断键情况。通过通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？化学反应？H H|HCCBr|H
7、 H结构分析 由于由于溴原子吸引电子能力强，溴原子吸引电子能力强，C CBrBr键易断裂；键易断裂；由于官由于官能团（能团（BrBr）的作用，乙）的作用，乙基被活化。基被活化。化学性质化学性质推断推断水 解 反 应消 去 反 应卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：原因：卤素原子的引入卤素原子的引入官能团官能团决定有机物的化学性质。决定有机物的化学性质。主要的化学性质：主要的化学性质：溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质探究一探究一 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质1、消去反应消去反应阅读课本P62实验1，请回答：（1）化学方程式：（2）实验装置图：如右图（3）实验现象：溴
8、乙烷溴乙烷C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项实验的注意事项CH2=CH2NaOH+HBr=NaBr+H2OAgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3+HBrCH2-CH2 H Br醇、醇、NaOHCH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O条 件NaOH/KOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热有机化合物在一定条件下，从一个分子中
9、有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻相邻的两个碳原子上的两个碳原子上脱脱去一个或几个小分子去一个或几个小分子(HX，H2O等等)，而，而生成不饱和化合物生成不饱和化合物(含双含双键或三键键或三键)的反应。的反应。上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。分子。消去反应的定义：消去反应的定义：2、除、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪
10、色，干扰乙烯气体的检验。先通水褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇除去反应时挥发出的乙醇1、检验乙烯气体时，气体通入检验乙烯气体时，气体通入KMnOKMnO4 4酸性溶液前加一个盛有水的酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是：试管的作用是：思考1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种?不是，要不
11、是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。不一定，可能有多种。是否所有卤代烃都能发生消去反应？试判断以下卤代烃能否发生消去反应？（填“能”或“不能”）A.CH3Br B.CH3CH2CH2Br C.CH(CH3)2CH2Br D.C(CH3)3CH2Br 【归纳小结】卤代烃分子中，连有卤素原子【归纳小结】卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应消去反应【针对练习【针对练习2】1 1、下列卤代烃在、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不醇溶液中加热不能发生消去反应的是能发生消去反应的是()A.A.B.C.全部全部 D.A1.溴乙
12、烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？列反应吗？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+NaOHNaOH醇溶液醇溶液 当有不同的消除取向时，氢从含氢较当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除为主少的碳上消除为主反马氏规则反马氏规则实例：实例：CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|Cl ClCl Cl 醇、醇、Na
13、OHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。1、取代反应（水解反应）、取代反应（水解反应）二、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验实验2 2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热取溴乙烷加入氢氧化钠溶
14、液，共热；加热完毕，取上层清液，加入完毕，取上层清液，加入硝酸酸化硝酸酸化的硝酸银溶液，的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷沸点：溴乙烷沸点：38.4C思考：溴乙烷水解需要加
15、热思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加是直接加热还是水浴加热更好？热还是水浴加热更好？CH3 CH2 OH水解反应水解反应BrH CH3CH2OH HBr条 件NaOHNaOH水水溶液溶液 加热加热NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O 【针对练习3】1、下列反应不属于取代反应的是（）A溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C甲烷与氯气 D乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯2、试写出1，2-二氯丙烷发生水解反应的化学方程式 水解（取代）反应水解（取代）反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrC
16、H3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热或常温加热或常温NaOH醇醇溶液、溶液、加热加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应下列化合物在一定条件下，既能发生水解下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：反应，又能发生消去反应的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中但卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上
17、无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应Cl4、5、6、【针对练习4】1、(双选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是()A.CHA.CH3 3ClCl B.B.C.C.D.2 2、写出下列卤代烃在、写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发醇溶液中加热发生反应可能得到的有机生成物生反应可能得到的有机生成物3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br
18、 CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 知识回顾知识回顾卤代烃卤代烃活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）:卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R-X+NaOH R-OH+NaXH2OR-X+H-OH R-OH+HXNaOH2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消
19、去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子）反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧化！方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀（2）Br-的检验的检验 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色中和中和过量的过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀，沉淀，影响
20、影响X-检验。检验。R-X中卤原子的检验中卤原子的检验思考：思考：为何不直接加为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的为何要加硝酸，中和过量的NaOH？思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？施？3 3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热和采取加热和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解吸热，吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的的浓
21、度，使水解正向移动。浓度，使水解正向移动。中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响BrBr-检验。检验。卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是其中合理的是 （）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀溶液，看是否有
22、白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D【针对练习5】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液【当堂检测
23、】【当堂检测】1、由2氯丙烷制得少量的 需要经过下列几步反应 （）A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去 2、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）ACH3Cl BCH3CHBr（CH2CH3）C（CH3）3CCH2Br DCH3CH2CH2Br溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药2、在工农业生产中的应用、在工农业生产中的应用一只老鼠带来的发明一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在年，美国科学家克拉克发现，在含含碳氟化合物碳氟化合物的容器里有只老鼠，当的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的
24、老鼠却抖他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研是轰动性的，拨
25、正了人造血液的科研方向。方向。前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的验显示，把狗身上的血液的70%70%，换成由，换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍的水的乳液后，仍可存活。可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。液的替代品。卤代烃应用卤代烃应用1、喷雾推进器、喷雾推进器
26、使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）全面了解和正确使用卤代烃全面了解和正确使用卤代烃紫外光紫外光CF2Cl2 CF2Cl +Cl Cl +O3 ClO +O2ClO +O3 2O2+Cl 环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁
27、烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽数量虽少，危害却大。少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 DDT (1,1-二对氯苯基二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和
28、胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。CClCCl3HCl DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。聚氯乙烯聚四氟乙烯1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途
