课件PPT有机合成与推断.ppt

1、第第 6 6 讲讲 有机合成与推断有机合成与推断 基础盘点基础盘点 一、有机合成过程的基础知识一、有机合成过程的基础知识 1官能团的引入官能团的引入 (1)引入碳碳双键，可通过引入碳碳双键，可通过 、 、 反应等，反应等， 完成下列化学方程式。完成下列化学方程式。 aCH3CH2CH2OH 浓浓H2SO4 ， CH3CH=CH2H2O cCH3CH2Br NaOH/C2H5OH ， CH2=CH2HBr 消去消去 加成加成 羟醛缩合羟醛缩合 第十二章第十二章 有机化学基础（选考）有机化学基础（选考） (2)引入卤原子引入卤原子，通过通过 、 反应等反应等 aCH4Cl2 光光 ， 取代取代 加

2、成加成 CH3ClHCl 精品PPT bCH3CH=CH2Cl2 催化剂催化剂 cCH3CH2OHHBr H ， ， 。 (3)引入羟基，通过引入羟基，通过 、 反应等反应等 aCH2=CH2H2O 催化剂催化剂 ， bCH3CH2ClH2O NaOH ， cCH3CHOH2 Ni 。 CH3CH2BrH2O 加成加成 取代取代 CH3CH2OH CH3CH2OHHCl CH3CH2OH (4)引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH O2 Cu/Ag ， 1 2 2 1 2 1 (5)引入羧基，通过氧化、取代反应等引入羧基，通过氧化、取代

3、反应等 1 2 2官能团的消除官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键；通过加成反应消除不饱和键； (2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基通过消去或氧化或酯化等消除羟基(OH)； (3)通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 3官能团官能团的衍变的衍变 根据合成需要根据合成需要(有时题目中信息会明示某些衍变途径有时题目中信息会明示某些衍变途径)， 可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递 进。常见的三种方式：进。常见的三种方式： (1) 利 用 官 能 团 的 衍 生 关 系 进 行 衍 变 合 成 ， 如利 用 官

4、能 团 的 衍 生 关 系 进 行 衍 变 合 成 ， 如 RCH2OH 氧化氧化 RCHO 氧化氧化 RCOOH； 4碳骨架的构建碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应主要有：碳链增长的反应主要有：酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 根据题中所给信息根据题中所给信息 如：卤代烃与如：卤代烃与 NaCN 的取代的取代 RXNaCN ， RCN2H2OH 。 (2)减少碳链的反应主要有：减少碳链的反应主要有：水解反应：酯的水解，糖水解反应：酯的水解，糖 类、蛋白质的水解；类、蛋白质的水解；裂化和裂解反应；裂化和裂解反应；氧化反应：氧化反应： 燃烧，烯烃催化氧化燃烧，烯烃催化氧化(信

5、息题信息题)；脱羧反应脱羧反应(信息题信息题)。 如：烯烃的氧化如：烯烃的氧化 RCNNaX RCOOHNH 4 5有时候还要考虑官能团的保护有时候还要考虑官能团的保护(如酚羟基易被氧化如酚羟基易被氧化) 二、有机推断题常见的突破口二、有机推断题常见的突破口 1由性质推断由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类填写官能团的结构式或物质的种类) (1) 能使溴水褪色的有机物通常含有能使溴水褪色的有机物通常含有_、 _、 。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、 、 或为或为 。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常

6、含有 、 、 _、 ，其中，其中 、 只能与只能与 H2发生加成发生加成 反应。反应。 苯的同系物苯的同系物 苯环苯环 苯环苯环 (4)能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应生成悬浊液反应生成 红色沉淀的有机物必含有红色沉淀的有机物必含有_。 (5)能与钠反应放出能与钠反应放出 H2的有机物必含有的有机物必含有 。 (6)能与能与 Na2CO3或或 NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出 CO2或使石蕊试液或使石蕊试液 变红的有机物中必含有变红的有机物中必含有 。 (7)能发生消去反应的有机物为能发生消去反应的有机物为醇醇、 。 (8)能发生水解反应的有机

7、物为能发生水解反应的有机物为 、 、 、 _。 (9)遇遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有溶液显紫色的有机物必含有 。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有能发生连续氧化的有机物是含有 结构的醇或结构的醇或 烯烃。比如有机物烯烃。比如有机物 A 能发生如下氧化反应：能发生如下氧化反应：ABC， 则则 A 应是应是 ，B 是是 ，C 是是 。 OH或或COOH COOH 卤代烃卤代烃 卤代烃卤代烃 酯类酯类 二糖或多糖二糖或多糖 蛋白质蛋白质 酚羟基酚羟基 CH2OH 含有含有CH2OH的醇的醇 醛醛 酸酸 2由反应条件推断由反应条件推断 (1)当反应条件为当反应条件为 NaOH 醇溶液并加

8、热时， 必定为醇溶液并加热时， 必定为 的的 消去反应。消去反应。 (2)当反应条件为当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为水溶液并加热时，通常为_ _的水解反应。的水解反应。 (3)当反应条件为浓当反应条件为浓 H2SO4并加热时，通常为并加热时，通常为 脱水生成醚脱水生成醚 或不饱和化合物，或者是或不饱和化合物，或者是 的酯化反应。的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时， 通常为当反应条件为稀酸并加热时， 通常为 水解水解 反应。反应。 (5)当反应条件为催化剂当反应条件为催化剂(铜或银铜或银)并有氧气时， 通常是并有氧气时， 通常是 氧化氧化 为醛或酮。为醛或酮。 卤代烃卤

9、代烃 卤代烃或卤代烃或 酯酯 醇醇 醇与酸醇与酸 酯或淀粉酯或淀粉(糖糖) 醇醇 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为_ _、 、 、 、 的加成反应。的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是反应时，通常是 X2与与_ _H 原子发生的取代反应， 而当反应条件为原子发生的取代反应， 而当反应条件为 Fe 或或 FeX3作催化剂且与作催化剂且与 X2反应时，通常为反应时，通常为 的的 H 原子直接被取代。原子直接被取代。 碳碳碳碳 双键双键 碳碳三键碳碳三键 苯环苯环 醛基醛基 酮羰基酮羰基 烷烃或

10、烷烃或 苯环侧链烃基上苯环侧链烃基上 苯环上苯环上 1 加成时需加成时需 mol H2,1 mol CHO 加成时需加成时需 mol H2，而，而 1 mol 苯环加成时需苯环加成时需 mol H2。 (2)1 mol CHO 与银氨溶液或新制与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液完全反悬浊液完全反 应时生成应时生成 mol Ag 或或 mol Cu2O。 (3) molOH或或 mol COOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1 mol H2。 2 1 3 2 1 2 2 (4)1 mol COOH(足量足量)与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出 mol CO2。 (5)1 mo

11、l 一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成 1 mol 酯时， 其相对分酯时， 其相对分 子质量将增加子质量将增加 。 (6)1 mol 某酯某酯 A 发生水解生成发生水解生成 B 和乙酸时，若和乙酸时，若 A 与与 B 的相的相 对分子质量相差对分子质量相差 42，则生成，则生成 mol 乙酸，若乙酸，若 A 与与 B 的相的相 对分子质量相差对分子质量相差 84 时，则生成时，则生成 mol 乙酸。乙酸。 1 42 1 2 4由物质结构推断由物质结构推断 (1)具有具有 4 原子共线的可能含原子共线的可能含 。 (2)具有具有 3 原子共面的可能含原子共面的可能含 。 (3)具有

12、具有 6 原子共面的可能含原子共面的可能含 。 (4)具有具有 12 原子共面的应含有原子共面的应含有 。 5由物理性质推断由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均 4， 而烃的衍生物中只有而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO 在在 通常情况下是气态。通常情况下是气态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构，分子式结合不饱和度为突破口等。构，分子式结合不饱和度为突破口等。 碳碳三键碳碳三键 醛基醛基 碳碳双键碳碳双键 苯环苯环 小于或等于小于或等于 考点精讲考点精讲

13、 考点一考点一 有机合成路线设计的思维模型有机合成路线设计的思维模型 1设计有机合成路线的基本要求设计有机合成路线的基本要求 (1)原理正确，原料价廉；原理正确，原料价廉； (2)途径简捷，便于操作；途径简捷，便于操作； (3)条件适宜，易于分离；条件适宜，易于分离； (4)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍 生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 2有机合成路线设计的基本思想有机合成路线设计的基本思想 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩

14、短？有无成 环或开环？环或开环？ (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注 意官能团的保护？意官能团的保护？ (3)读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重 要一环， 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团要一环， 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或或 碳链的结构碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导 出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。出原料，也可

15、以从中间产物出发向两侧推导。 例例 1 (2008 上海，上海，29)已知：已知： 物质物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。 下图是关于物质。 下图是关于物质 A 的一种制备方法及由的一种制备方法及由 A 引引 发的一系列化学反应。发的一系列化学反应。 请回答下列问题：请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应写出反应类型：反应_， 反应反应_。 (2)写出化合物写出化合物 B 的结构简式：的结构简式：_。 (3)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：_ _。 (4)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：_ _。 (5)反应反

16、应中除生成中除生成 E 外，还可能存在一种副产物外，还可能存在一种副产物( 含含 结构结构)，它的结构简式为，它的结构简式为_。 (6)与化合物与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为互为同分异构体的物质不可能为_(填填 写字母写字母)。 a醇醇 b醛醛 c羧酸羧酸 d酚酚 解析 由框图中 A 的生成关系可知是 2 分子 HCHO 和 答案答案 (1)加成反应加成反应 消去反应消去反应 (2)HOCH2CH2CH2CHO 即时巩固即时巩固 1 1,3- 丙二醇是生产新型高分子材料丙二醇是生产新型高分子材料 PTT 的主要原的主要原 料， 目前料， 目前 1,3- 丙二醇的生产路线有：以石油裂

17、解气为原料的丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的 两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。 路线路线 1 丙烯醛水合氢化法：丙烯醛水合氢化法：CH2=CHCH3 O2 Sb2O5 CH2=CHCHOA H2 Ni HOCH2CH2CH2OH 路线路线 2 环氧乙烷甲酰化法：环氧乙烷甲酰化法： HOCH2CH2CH2OH 路线路线 3 生物发酵法：淀粉生物发酵法：淀粉 酶酶 甘油甘油 酶酶 1,3- 丙二醇丙二醇 (1)A 的结构简式为的结构简式为_。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路从合成原料来源的角度看，你认为最具

18、有发展前景的路 线是线是_(填填“1”、 “2”或或“3”)， 理由是， 理由是_。 (3)以以 1,3- 丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT， 写出其化学方程式写出其化学方程式_。 A 反应物反应物 反应条件反应条件B 反应物反应物 反应条件反应条件C 解析解析 (1)路线路线 1，由丙烯醛合成，由丙烯醛合成 1,3- 丙二醇，除了把醛基丙二醇，除了把醛基 还原为醇羟基外，在还原为醇羟基外，在碳碳双键的端头还引入了一个羟基，碳碳双键的端头还引入了一个羟基， 则由丙烯醛则由丙烯醛A 是与是与 H2O 的加成，而由的加成，而由 A1,3- 丙二丙二

19、醇是加氢还原，则醇是加氢还原，则 A 的结构简式为的结构简式为 HOCH2CH2CHO。 (2)要考虑可持续的资源再生问题。要考虑可持续的资源再生问题。(4)首先看懂题给信息，首先看懂题给信息， 丙二酸二乙酯上的丙二酸二乙酯上的 2 个个 H 都可被取代都可被取代(与酯基相连碳原与酯基相连碳原 子上的子上的 H)。这两个。这两个 H 为链状碳链成为环状碳链的连接点，为链状碳链成为环状碳链的连接点， 弄清此点，下面的问题就迎刃而解了。弄清此点，下面的问题就迎刃而解了。 答案答案 (1)HOCH2CH2CHO (2)3 路线路线 3 以淀粉为原料，淀粉是可再生资源，践线以淀粉为原料，淀粉是可再生资

20、源，践线 1、 2 的合成原料为石油产品，而石油是不可再生资源的合成原料为石油产品，而石油是不可再生资源 考点二考点二 有机推断题的解题策略有机推断题的解题策略 1有机推断题的解题策略有机推断题的解题策略 有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决 这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断 为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形 式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这 些

21、已知物往往成为思维些已知物往往成为思维“分散分散”的联结点。要抓住基础的联结点。要抓住基础 知识，和新信息结合成新网络，接受信息知识，和新信息结合成新网络，接受信息联系旧知联系旧知 识识寻找条件寻找条件推断结论。关键是要熟悉烃的各种推断结论。关键是要熟悉烃的各种 衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变， 还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤原子数目以还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤原子数目以 及有机物相对分子质量的衍变。这种数量、质量的改变及有机物相对分子质量的衍变。这种数量、质量的改变 往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维

22、深化的往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的 表现，将成为今后高考命题的方向之一。表现，将成为今后高考命题的方向之一。 2有机合成中官能团引入的先后顺序有机合成中官能团引入的先后顺序 在有机推断题中，存在大量在有机推断题中，存在大量判断先后顺序的题目，主要判断先后顺序的题目，主要 体现在以下两方面：一是苯环上引入多取代基的先与体现在以下两方面：一是苯环上引入多取代基的先与 后；二是多官能团发生不同类型化学反应的先与后。对后；二是多官能团发生不同类型化学反应的先与后。对 于有机合成中多官能团发生不同类型化学反应的先与于有机合成中多官能团发生不同类型化学反应的先与 后顺序问题，一般是根据

23、多官能团的性质和指定产物的后顺序问题，一般是根据多官能团的性质和指定产物的 结构确定官能团发生反应的类型，再根据已有的知识来结构确定官能团发生反应的类型，再根据已有的知识来 判断反应的先后顺序。判断反应的先后顺序。 例例 2 据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑 制结核杆菌的药物除雷米封外，制结核杆菌的药物除雷米封外， PASNa(对氨基水杨酸对氨基水杨酸 钠钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同 作用。已知：作用。已知： 按要求回答问题：按要求回答问题： (1)写出下列反应的化学

24、方程式并配平：写出下列反应的化学方程式并配平： AB_； BC7H6BrNO2_ _。 (2)写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式： C_，D_。 (3)指出反应类型：指出反应类型： _， _。 (4)指出所加试剂名称：指出所加试剂名称： X_， Y_。 答案答案 (3)取代反应取代反应 氧化反应氧化反应 (4)酸性酸性 KMnO4溶液溶液 碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 方法归纳方法归纳 信息迁移题的特点是：运用题目中给出的新信息迁移题的特点是：运用题目中给出的新 知识解决有机物的合成。知识解决有机物的合成。 解答此类习题的关键是：准确、全面理解新知识，快速、解答此类习题的关键是：准确、

25、全面理解新知识，快速、 正确处理新知识中的要点及反应发生的部位和类型。正确处理新知识中的要点及反应发生的部位和类型。 解答此类习题的一般思路是：通过审题，根据给予的信解答此类习题的一般思路是：通过审题，根据给予的信 息知识和合成物质的结构特点，找出它们之间结构上的息知识和合成物质的结构特点，找出它们之间结构上的 相同点和不同点，将合成的物质分成若干个片断或找出相同点和不同点，将合成的物质分成若干个片断或找出 引入官能团的位置，进行合成。引入官能团的位置，进行合成。 即时巩固即时巩固 2 A、 B 两种有机物均是有机合成的中间体， 其两种有机物均是有机合成的中间体， 其中中 A 的分子式为的分子

26、式为 C4H7O2Br；B 分子中含分子中含 2 个氧原子，其燃个氧原子，其燃 烧产物烧产物 n(CO2)n(H2O)21， 质谱图表明， 质谱图表明 B 的相对分的相对分 子质量为子质量为 188。A 和和 B 存在如下转化关系：存在如下转化关系： 同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。 请回答下列问题：请回答下列问题： (1)C 跟新制跟新制 Cu(OH)2悬浊液共热反应的化学方程式是悬浊液共热反应的化学方程式是 _ _。 (2)A 的结构简式是的结构简式是_。 (3)B 的分子式是的分子式是_。 (4)F 具有如下特点：具有如下特点：具有弱酸性；

27、具有弱酸性；核磁共振氢谱中显核磁共振氢谱中显 示五种吸收峰；示五种吸收峰；苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；除苯环除苯环 外，不含有其他环状结构。写出符合上述条件且具有稳定外，不含有其他环状结构。写出符合上述条件且具有稳定 结构的任意两种同分异构体的结构简式：结构的任意两种同分异构体的结构简式：_。 解析解析 A 的分子式为的分子式为 C4H7O2Br，C4H7O2Br 在在 NaOH 溶液溶液 中发生水解反应生成中发生水解反应生成 C、D，根据，根据 C、D、E 的转化关系，可的转化关系，可 知知 C、D 中含有的碳原子数相等，且中含有的碳原子数相等，且 D 为为 CH3C

28、OONa， E 为为 CH3COOH，C 为为 CH3CHO(为为 脱去脱去 1 分子分子 H2O 的产物的产物)，推知，推知 A 为为 CH3COOCHBrCH3。 设设 B 的分子式为的分子式为 CxHyO2，根据其燃烧产物，根据其燃烧产物 n(CO2)n(H2O) 21，可，可得得 xy，故有：，故有：12xx32188，xy12， 故故 B 的分子式为的分子式为 C12H12O2。根据。根据 B 和和 E 的分子式可推知的分子式可推知 F 的分子式为的分子式为 C10H10O，F 具有弱酸性，可推测其分子中含有具有弱酸性，可推测其分子中含有 酚羟基； 分子中含有五种不同化学环境的酚羟基

29、； 分子中含有五种不同化学环境的 H 原子； 根据原子； 根据“苯苯 环上的一氯代物只有两种环上的一氯代物只有两种”，说明苯环上含有两种不同位置，说明苯环上含有两种不同位置 的的 H 原子，据此可写出其中一种的结构：原子，据此可写出其中一种的结构： 答 案答 案 (1)CH3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O2H2O (2)CH3COOCHBrCH3 (3)C12H12O2 高考集训高考集训 1(2010 山东理综，山东理综，33)利用从冬青中提取出的有机物利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品的合成路线如下：及其他化学品的合成路线如

30、下： 根据上述信息回答：根据上述信息回答： (1)D 不与不与 NaHCO3溶液反应，溶液反应，D 中官能团的名称是中官能团的名称是 _，BC 的反应类型是的反应类型是_。 (2)写出写出 A 生成生成 B 和和 E 的化学反应方程式的化学反应方程式_。 (3)A 的同分异构体的同分异构体 I 和和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸是重要的医药中间体，在浓硫酸 的作用下，的作用下，I 和和 J 分别生成分别生成 鉴别鉴别 I 和和 J 的试剂为的试剂为_。 (4)A 的另一种同分异构体的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，用于合成高分子材料， K 可由可由 制得，写出制得，写出 K 在浓

31、硫酸作用在浓硫酸作用 下生成的聚合物的结构简式下生成的聚合物的结构简式_。 解析解析 答案答案 (1)醛基醛基 取代反应取代反应 2 (2010 安徽理综，安徽理综， 26)F 是新型降压药替米沙坦的中间体，是新型降压药替米沙坦的中间体， 可由下列路线合成：可由下列路线合成： (1)AB 的反应类型是的反应类型是_， DE 的反应类型的反应类型 是是_，EF 的反应类型是的反应类型是_。 (2)写出满足下列条件的写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体的所有同分异构体 _(写结构简式写结构简式)。 含有苯环含有苯环 含有酯基含有酯基 能与新制能与新制Cu(OH)2悬悬 浊液反应浊液反应 (3)

32、C 中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_。 已知固体。 已知固体 C 在加热在加热 条件下可溶于甲醇，下列条件下可溶于甲醇，下列 C D 的有关说法正确的的有关说法正确的 是是_。 a使用过量的甲醇，是为了提高使用过量的甲醇，是为了提高 D 的产率的产率 b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c甲醇既是反应物，又是溶剂甲醇既是反应物，又是溶剂 dD 的化学式为的化学式为 C9H9NO4 (4)E 的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 _ (写结构简式写结构简式)。 解析解析 (1)由由 D 的结构简式和的结

33、构简式和 B 到到 C 的反应条件可推得的反应条件可推得 C、 答案 (1)氧化反应 还原反应 取代反应 3(2009 广东，广东，25)叠氮化合物应用广泛，如叠氮化合物应用广泛，如 NaN3可用于可用于 汽车安全气囊，汽车安全气囊， PhCH2N3可用于合成化合物可用于合成化合物 V(见下图，见下图， 仅列出部分反应条件，仅列出部分反应条件，Ph代表苯基代表苯基 )。 (1) 下列说法不正确的是下列说法不正确的是_(填字母填字母)。 A反应反应、属于取代反应属于取代反应 B化合物化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应可生成酯，但不能发生氧化反应 C一定条件下化合物一定条件下化合物能生成化合

34、物能生成化合物 I D一定条件下化合物一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应能与氢气反应，反应类型与反应 相同相同 (2)化合物化合物发生聚合反应的化学方程式为发生聚合反应的化学方程式为_ _ _(不要求写出反应条件不要求写出反应条件)。 (3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_ _ (要求写出反应条件要求写出反应条件)。 (4)化合物化合物与与 PhCH2N3发生环加成反应生成化合物发生环加成反应生成化合物 V， 不， 不 同条同条件下环加成反应还可生成化合物件下环加成反应还可生成化合物 V 的同分异构体。该的同分异构体。该 同分异构体的分子式为同分异构体的分子式为_，结构简式为，

35、结构简式为 _ _。 (5)科学家曾预言可合成科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸，其可分解成单质，用作炸 药。有人通过药。有人通过 NaN3与与 NCCCl3反应成功合成了该物质。反应成功合成了该物质。 下列说法正确的是下列说法正确的是_(填字母填字母)。 A该合成反应可能是取代反应该合成反应可能是取代反应 BC(N3)4与甲烷具有类似的空间结构与甲烷具有类似的空间结构 CC(N3)4不可不可能与化合物能与化合物发生环加成反应发生环加成反应 D C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：分解爆炸的化学反应方程式可能为： C(N3)4C 6N2 解析解析 (1)反应反应中

36、很显然中很显然 PhCH2CH3中的中的 H 被被 Cl 代替生成代替生成 (5)通过信息描述通过信息描述 A 正确；甲烷为正四面体结构，正确；甲烷为正四面体结构，C(N3)4与与 甲烷空间结构相似，故甲烷空间结构相似，故 B 正确；由正确；由(4)知知 C 错误；题目中给错误；题目中给 出了出了 C(N3)4可分解成单质，用作炸药，因此可分解成单质，用作炸药，因此 D 正确。正确。 答案答案 (1)B （5）ABD 答题模板答题模板 有机推断题答题思维模板有机推断题答题思维模板 学生答题案例学生答题案例 试写出试写出： （1）反应类型：）反应类型：DE 消去反应消去反应；反应条件：反应条件：

37、KM NaOH 溶液溶液。 （2）结构简式：）结构简式：E C4H6O2；H ； P 。 （3）化学方程式：）化学方程式：CD _， O O +Cu2O+H2O F+MN _。 （4）GH 的反应中产物除的反应中产物除 H 外，另一种产物的结构外，另一种产物的结构 简式是：简式是：_。 规范答案规范答案 (1)消去反应消去反应 NaOH/醇，醇， (2)E：CH2=CHCH2COOH(CH3CH=CHCOOH) 答题规范点拨答题规范点拨 此题该生有八处答错，都是由粗心而造成的不规范。此题该生有八处答错，都是由粗心而造成的不规范。卤代烃消去卤代烃消去 需要的条件是需要的条件是 NaOH 醇溶液加

38、热，仅答醇溶液加热，仅答 NaOH 溶液则不能得分，最溶液则不能得分，最 关键的一字关键的一字“醇醇”没有写出，并漏写了加热条件；没有写出，并漏写了加热条件；有机物应写结有机物应写结 构简式，不能写分子式，该生将构简式，不能写分子式，该生将 CH2=CHCH2COOH(或或 CH3CH=CHCOOH)写作写作 C4H6O2，此处也不得分；，此处也不得分；H 的结构的结构 简式：简式： ，该生在，该生在 Cl 原子连接的原子连接的 C 上又多写了上又多写了 H，误写成，误写成 ；双键发生加聚反应生成高分子双键发生加聚反应生成高分子 化合物时化合物时 处应是单键，该生写成处应是单键，该生写成 形形

39、 式，也不得分；式，也不得分；在第在第(3)问写的化学方程式中，有问写的化学方程式中，有 3 处错，没配处错，没配 平，漏加热条件，平，漏加热条件， 误写成误写成 ；酯酯 化反应不写化反应不写 H2O 是考生常犯的错，此处又出现了这一问题。如克是考生常犯的错，此处又出现了这一问题。如克 服这些问题，该生至少减少服这些问题，该生至少减少 12 分的失误。分的失误。 有机推断题思维模型 解答有机推断题要认真审题，分析题意分离出已知条件和要推断的 内容，弄清被推断物质和其他物质的关系。 以特征点为突破口，结合信息和相关知识进行推理，计算、排除干 扰，最后得出正确答案。解答有机推断题一般可以采用顺推法

40、、逆 推法、综合推断法等。 规范体验规范体验 两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，它将两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，它将 发生脱水反应：发生脱水反应： 现有分子式为现有分子式为 C9H8O2Br2的物质的物质 M， 可在一定条件下发生下， 可在一定条件下发生下 列转化。列转化。 请回答下列问题：请回答下列问题： (1)A 的分子式可能为的分子式可能为 C3H8O 吗？答：吗？答：_， 理由：理由：_。 (2)M 的结构简式为的结构简式为_。 (3)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式： BC 的化学方程式：的化学方程式：_； FG的化学方程式：的化学

41、方程式： _。 (4)X 是是 E 的相邻同系物， 且的相邻同系物， 且 X 苯环上的一氯代物只有两种，苯环上的一氯代物只有两种， 则则 X 的结构简式是的结构简式是_ _。 解析解析 B 中一定含有苯环和酚羟基，根据中一定含有苯环和酚羟基，根据 A 的相对分子质量为的相对分子质量为 60，说明，说明 A 中不可能含有溴原子，即两个溴原子均在中不可能含有溴原子，即两个溴原子均在 B 中，中，M M 可以水解，可以水解，A 不是不是 C3H8O，那么，那么 A 就是就是 CH3COOH；B 中只中只 有一个氧原子，且在酚羟基中，有一个氧原子，且在酚羟基中，B 水解生成的水解生成的 C 可以发生银可以发生银 镜反应，说明镜反应，说明 B 中两个溴原子一定连接在同一个碳原子上。中两个溴原子一定连接在同一个碳原子上。 根据根据 F 转化为转化为 G 时只有一种情况，这样可以确定苯环上取代时只有一种情况，这样可以确定苯环上取代 基的位置。基的位置。 答案 (1)不可能 如果 A 为 C3H8O， 那么 B 中只有 6 个碳 原子，B 中含有苯环且含有其他碳原子基团，所以 A 不可 能为