1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第1节 酚醇（课时4） 本节课的教学内容是苯酚的性质及其应用。首先展示药 皂和医院的来苏水中所含的有气味的物质属于酚类而导入 新课。列举几个酚类应用的实例，强调酚与醇的区别，苯 酚是最简单的酚。然后讲授苯酚的物理性质、分子结构， 重点讲授化学性质。 对于苯酚溶解性的实验，可以采取一般的实验，也可 以采取“魔术”的形式以提高趣味性，课件的设计比较灵 活，教师在使用时可根据需要做简单的删减。 对于苯酚的化学性质，苯酚与金属钠的反应、与氢氧 化钠溶液的反应、与碳酸钠溶液的反应、与氯化铁的显色 反应，课件中均插入了实验微课视频，课件在设计时考虑 到由于课堂时
2、间有限，插播全部视频会占用较长的时间， 教师可根据实际需要进行有选择性的取舍。 医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。 来 苏 水 来 苏 水 医药方面医药方面 防腐剂防腐剂 染料染料 消毒剂消毒剂 合成纤维合成纤维 合成香料合成香料 酚醛树脂酚醛树脂 酚酚 的的 应应 用用 是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。 里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之 下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果 病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有 力的外科消毒剂。里斯特
3、也因此被誉为“外科消毒之父”。 酚酚与与醇醇概念的对比概念的对比 酚分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化 合物。 苯甲醇苯甲醇 对甲基苯酚对甲基苯酚 你 知 道 吗 ？ 你 知 道 吗 ？ 一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质 色态味 熔点 水中的溶解性 有机溶剂 中溶解性 毒性 无色晶体 特殊气味 43 65以下 65以上 能溶于水 溶解度较小， 呈白色浑浊 能与水 以任意 比混溶 易溶于 乙醇、苯等 有机溶剂 有毒 腐蚀 皮肤 放置时间较长易放置时间较长易 被氧化为粉红色被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上不慎沾到皮肤上 用酒精洗涤用酒精洗涤 预
4、测预测 OH 浑浊浑浊 澄清澄清 澄清澄清 浑浊浑浊 浑浊浑浊 紫色紫色 A B C D E F 冷却冷却 甲甲 乙乙 丙丙 谜团谜团1 1 谜团谜团2 2 谜团谜团3 3 魔术：魔术：“超级变、变、变超级变、变、变 ” 苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性 冷却冷却 甲甲 乙乙 丙丙 A B C D E F 揭揭 谜谜 1:1: A苯酚乳苯酚乳 浊液浊液 B苯酚溶苯酚溶 液液 C苯酚乳苯酚乳 浊液浊液 加热加热 溶解度溶解度 增大增大 冷却冷却 溶解度溶解度 下降下降 魔术：魔术：“超级变、变、变超级变、变、变 ” 最简单的酚 苯酚 二、苯酚的分子结构 OH 结构简式： 或：C6H5OH 分子式
5、: C6H6O 问题:苯酚特殊的溶解 性与其结构有何联系 呢？ 结构式： O H C C H C H C H H C H C 苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型 比例模型比例模型 球棍模型球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除- -OHOH上的上的H H以外的所有以外的所有 原子都在同一平面上，且原子都在同一平面上，且- -OHOH上的上的H H也也 可能出现在该平面。可能出现在该平面。 2、苯酚的酸性强弱如何？ 结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与 碳酸酸性的相对强弱？ 1、乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？ (结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与 苯环
6、相连后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来 比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？ 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性： H2CO3 CH3COOH CH3CH2OH 苯酚俗称“石炭酸”。 (注:苯酚不是有机酸) 苯酚的酸性弱于碳酸,不能 使指示剂变色。 紫色石蕊试液 苯酚浊溶液 不变色 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸 性？ 苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性。 不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导 致物质的化学性质产生差异。 OH +H2O O +H3O 2.苯酚与金属钠的反应
7、 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多； 苯环使-OH上的H更容易电离 三、苯酚的化学性质 OH + 2Na ONa + H2 2 2 苯酚钠 2.苯酚与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性 A B C D E A B C D E F F 冷却冷却 甲甲 乙乙 丙丙 揭揭 谜谜 2:2: C C苯酚乳苯酚乳 浊液浊液 D D苯酚溶苯酚溶 液液 E E苯酚乳苯酚乳 浊液浊液 NaOHNaOH溶液溶液 盐酸盐酸 魔术：魔术：“超级变、变、变“超级变、变、变 ” OH + NaOH ONa + H2O 2.苯酚与氢氧
8、化钠的反应 苯酚的弱酸性 苯酚浊溶液 NaOH溶液 苯酚 乳浊液 Na2CO3 “ 再 变 一 次 ” 3.苯酚与碳酸钠的反应 三、苯酚的化学性质 -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色， 俗称石炭酸。 结 论 三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白 色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr OH OH Br Br Br 4.苯酚与溴水的反应 应用应用1 1： 苯酚与溴水的苯酚与溴水的 反应很灵敏，反应
9、很灵敏， 常用于苯酚的常用于苯酚的 定性检验和定定性检验和定 量测定。量测定。 4.4.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应 苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较比较 苯酚苯酚 苯苯 反应物反应物 反应条件反应条件 取代氢原子数取代氢原子数 反应速率反应速率 结论结论 浓溴水浓溴水 液溴液溴 不需要催化剂不需要催化剂 FeFe作催化剂作催化剂 三个三个 一个一个 快快 稍慢稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即即- -OHOH对苯环的影响：使苯环邻对位对苯环的影响：使苯环邻对位 上的氢原子更活泼，易被取代。上的氢原子更活泼，易被取代。 在苯酚分子中
10、，羟基在苯酚分子中，羟基- -OHOH与苯环两个基团，与苯环两个基团， 不是孤立的存在着；两者相互影响的结果不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使使 羟基羟基- -OHOH与苯环都活化，与苯环都活化，从而使苯酚表现出自从而使苯酚表现出自 身特有的化学性质。身特有的化学性质。 5.5.苯酚的显色反应苯酚的显色反应 揭谜揭谜 3 3： 苯酚乳浊液苯酚乳浊液 ( (或苯酚溶液或苯酚溶液) ) “浑浊浑浊”E “紫色紫色”F 紫色紫色 溶液溶液 FeCl3 溶液溶液 该反应常用来检验苯酚的该反应常用来检验苯酚的 存在；也可利用苯酚的这存在；也可利用苯酚的这 一性质检验一性质检验FeCl3。 。 应用应
11、用2 2 三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 -苯环对羟基的影响，使电离变容易 1.苯酚的弱酸性 OH + NaOH ONa + H2O 苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 2.苯环上的取代反应 Br Br OH + Br2 OH Br + 3HBr 3 -羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼 化学性质化学性质总结 3.显色反应 -与FeCl3反应 4.易被氧化 -与O2等氧化剂反应 5.加成反应 -与H2反应 + 3 H2 OH OH Ni 四四. .苯酚的用途苯酚的用途 苯 酚 的 用 途 酚醛树脂酚醛树脂 合成纤维合成纤维 合成香料合成香料 医药医药 消毒剂消毒剂 染料染料 农药农药 防腐剂防腐剂 苯酚苯酚 结构结构 物理性质物理性质 化学性质化学性质 酸性酸性 取代反应取代反应 显色反应显色反应 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2分液得到苯酚 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质物质 苯酚苯酚 乙醇乙醇 NaOHNaOH KSCNKSCN 现象现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
