1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第1节 酚醇（课时1） 乙醇是酒的主要成分,酒在中国古代源远流长,古文中有很多对酒 的赞美和描述。本节课首先让学生回忆与酒有关的著名古诗句, 让 学生列出几个生活中与酒精有关的事例,如酒、酒精灯、酒精消毒、 假酒的危害等。之后讲授醇的概念、醇的分类；分析相对分子质量 相近的醇与烷烃的沸点数据,说明其原因；归纳乙醇的物理性质，乙 醇的分子结构，重点讲解乙醇的一部分化学性质(另一部分化学性质 放在第2课时中)。课件在设计中注重结构决定性质的重要思想，如 乙醇分子结构中断键位置与乙醇化学性质的关系；注重规律性知识 的总结，如醇催化氧化规律的总结等。 对于乙
2、醇与金属钠的反应,乙醇催化氧化为乙醛的反应,课件中都 插入了动画，通过观察动画,有助于学生对化学反应机理的理解。课 件中还插入了乙醇催化氧化为乙醛的实验微课视频。动画和微课对 于促进学生对知识的理解、提高课堂效率都会起到很好的作用。 “明月几时有， 把 问青天。”苏轼水调歌头 “借问 何处有， 牧童遥指杏花村。” 杜牧清明 “李白 诗百篇， 长安市上 眠。 天子呼来不上船， 自称臣是 中仙” 杜甫饮中八仙歌 酒 斗酒 酒家 酒家 酒 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。(课 本P48第二段） 一、醇的概念 A. C2H5OH B. C3H7OH C. 判断下列物质中不属于醇类的是（
3、 ） OH CH2OH D. E. F. CH2OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH C 二、醇的分类二、醇的分类 根据醇分子中所含羟基的数目分类：根据醇分子中所含羟基的数目分类： 一元醇： 二元醇： 多元醇： 如CH3OH、CH3CH2OH等。 如乙二醇 如丙三醇 CH2OH CH2OH CH2OH CHOH CH2OH 乙二醇 丙三醇 苯甲醇 CH2OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和 乙醇，都是重要的化工原料。乙二醇为汽车的防冻液，丙三乙醇，都是重
4、要的化工原料。乙二醇为汽车的防冻液，丙三 醇是配制化妆品的一种原料。醇是配制化妆品的一种原料。 名称名称 结构简式结构简式 相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/oC 甲醇甲醇 乙烷乙烷 乙醇乙醇 丙烷丙烷 丙醇丙醇 丁烷丁烷 CH3OH CH3CH3 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3(CH2)2CH3 32 30 46 44 60 58 64.7 88.6 78.5 42.1 97.2 0.5 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 从表中你能得出什么结论？从表中你能得出什么结论？ 醇分子之间易形成氢键 R R R O O O H H H H H H O O
5、O R R R 醇分子之间形成氢键示意图 甲醇、乙醇、丙醇等均可与水以任意比互溶，就是因为甲醇、乙醇、丙醇等均可与水以任意比互溶，就是因为 这些醇与水形成了这些醇与水形成了氢键氢键的缘故。的缘故。 下表列举了一些醇的沸点，仔细阅读表格，并作出解释。 名称名称 分子中的羟基数目分子中的羟基数目 沸点沸点/oC 乙醇乙醇 乙二醇乙二醇 1丙醇丙醇 1,2 丙二醇丙二醇 1,2,3 丙三醇丙三醇 1 2 1 2 3 78.5 197.3 97.2 188 259 结论结论 羟基越多，沸点越高。羟基越多，沸点越高。 三、乙醇的物理性质： 颜 色： 气 味： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 无色
6、透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 官能团官能团 C2H6O CH3CH2OH 或或C2H5OH OH （羟基）（羟基） 四、乙醇的分子结构 HCCOH H H H H 比例模型比例模型 球棍模型球棍模型 醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电 子的能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子 对都向氧原子偏移，因而，醇在起反应时， OH键和 CO键容易断裂。 HCCOH H H H H CH3CH2 H H OH OH OH H OH H H H CH3CH2 CH3CH2 CH3CH2
7、乙醇由？取代？而衍生得到？ 乙醇与钠在常温下较缓慢反应，生成氢气。 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 金属钠可以保存 在煤油中！ 1.与活泼金属钠的反应 C H H C H H H O H 五、乙醇的化学性质 【思考】试比较乙醇和水的酸性强弱？ 能否通过此反应测定有机物的羟基数目？ 实验实验 实验现象实验现象 1 1 观察钠的保存方法，并向观察钠的保存方法，并向1 12 2 mLmL无无 水乙醇中投入一粒金属钠，观察并水乙醇中投入一粒金属钠，观察并 记录实验现象记录实验现象 2 2 将一块钠投入盛水的试管中将一块钠投入盛水的试管中 3 3 向试管中加入向试管中加入3 34
8、 4mLmL无水乙醇，浸无水乙醇，浸 入入5050C C左右的热水中。将铜丝烧热左右的热水中。将铜丝烧热 ，迅速插入乙醇中，反复多次，观，迅速插入乙醇中，反复多次，观 察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变 化化 钠沉于试管底部，气泡 缓慢逸出 红色u受热变黑色CuO，热 的黑色CuO伸入乙醇中变成 光亮红色，并闻到有刺激性 气味。 钠熔成小球，浮游于水 面剧烈反应，气体逸出， 钠很快消失 1.乙醇与活泼金属钠的反应 2C2C2 2H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2 乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。乙醇跟
9、金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。 与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得 多。多。 其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的 羟基里的氢取代出来。羟基里的氢取代出来。 乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙 基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还难于电离。基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还难于电离。 1.1.乙醇与活泼金属钠的反应乙醇与活泼金属钠的反应 每每2mol 羟基羟基与足量的与足量的Na反应生成反应生成1mol H2 根据刚才的实验思考下列
10、问题：根据刚才的实验思考下列问题： 1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？ 2、如何检验反应中生成的气体是氢气？、如何检验反应中生成的气体是氢气？ 3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了 断裂？断裂？ A、C-H B、C-C C、C-O D、O-H 4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为： H-OH C2H5-OH D、O-H H HOH COH C2 2H H5 5OHOH 由于羟基所连的原子或原子由于羟基所连的原子或原子 团不一样，从而导致羟基氢团不一样，从
11、而导致羟基氢 的活泼性不一样。的活泼性不一样。 如：如： HOH C2H5OH 钠与乙醇和钠与水的反应比较钠与乙醇和钠与水的反应比较 钠与水的反应 钠与乙醇的反应 钠浮在水面上， 剧烈反应，产生 无色气体，熔成 闪亮小球，四处 游动,很快消失。 钠沉在乙醇底， 反应较为缓慢， 产生无色气体， 钠慢慢消失。 1.某有机物 6g 与足量钠反应,生成 0.05 mol H2 ,该有机物可 能是( ) A、CH3CH2OH B、CH3-CH-CH3 C、CH3OH D、CH3-O-CH2CH3 OH B 能否通过钠与有机物的反应来测定有机物的羟基数目？ 2.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相
12、同条件下产生 相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则 A、B、C三种醇分子中羟基数之比是( ) A.321 B.263 C.312 D.213 由2OH H2 可以推知该有机物中含有-OH的数目。 【解析】若都生成3 mol H2，需三种醇各提供6 mol-OH，即需 一元醇6 mol，二元醇3 mol，三元醇2 mol，对照所给条件即可 得答案。 D 一、醇的概念： 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 二、醇的分类 根据醇分子中所含羟基的数目分类： 一元醇、二元醇、多元醇。 1.与活泼金属钠的反应 三、乙醇的物理性质 四、乙醇的化学性质 乙醇是无色易挥发有特殊香味液体，与水以任意比互溶。 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2
