1、有机合成有机合成 以以CH2=CH2为原料如何制备为原料如何制备 COC2H5 COC2H5 O O 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 思考与交流思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去卤代烃的消去; 醇的消去醇的消去; 炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 思考与交流思考与交流 1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去卤代烃的消去; 醇的消去醇的消去; 炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 思考与交流思考与交流 浓硫酸浓硫酸 170 1)某些醇的消去引入某些醇
2、的消去引入C=C 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去卤代烃的消去; 醇的消去醇的消去; 炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 思考与交流思考与交流 浓硫酸浓硫酸 170 1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C 2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去卤代烃的消去; 醇的消去醇的消去; 炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 思考与交流思考与交流 浓硫酸浓硫酸 170 醇醇 1)某些醇的消去引入某些醇的
3、消去引入C=C 2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去卤代烃的消去; 醇的消去醇的消去; 炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br +NaOH 思考与交流思考与交流 浓硫酸浓硫酸 170 醇醇 1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C 2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去卤代烃的消去; 醇的消去醇的消去; 炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 3)炔烃加
4、成引入炔烃加成引入C=C CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br +NaOH 思考与交流思考与交流 浓硫酸浓硫酸 170 醇醇 催化剂催化剂 1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C 2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去卤代烃的消去; 醇的消去醇的消去; 炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 3)炔烃加成引入炔烃加成引入C=C CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br +NaOH CHCH + HBr CH2
5、=CHBr 思考与交流思考与交流 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成； 烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。 1)烃与烃与X2取代取代 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成； 烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。 光照光照 1)烃与烃与X2取代取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子
6、的三种方法： 醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成； 烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。 光照光照 1)烃与烃与X2取代取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成； 烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。 2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成 光照光照 1)烃与烃与X2取代取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 醇醇(或酚或酚)
7、的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成； 烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成 光照光照 1)烃与烃与X2取代取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成； 烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。 3)醇与醇与HX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成 光照光照
8、 1)烃与烃与X2取代取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法： 醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成； 烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。 3)醇与醇与HX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还
9、原。醛的还原。 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 催化剂催化剂 加热加压加热加压 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 催化剂催化剂 加热加压加热加压 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 2)醛醛(酮酮)与氢气加成
10、与氢气加成 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 催化剂催化剂 加热加压加热加压 Cu/Ag 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 催化剂催化剂 加热加压加热加压 Cu/Ag 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2
11、=CH2 +H2O CH3CH2OH 2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性) 催化剂催化剂 加热加压加热加压 Cu/Ag 水水 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水
12、解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性) C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 催化剂催化剂 加热加压加热加压 Cu/Ag 水水 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性) C2H5Br +NaOH C2H5O
13、H + NaBr 4)酯的水解酯的水解 催化剂催化剂 加热加压加热加压 Cu/Ag 水水 稀稀H2SO4 CH3COOC2H5+H2O 1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。醛的还原。 3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性) C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 4)酯的水解酯的水解 CH3COOH+C2H5OH 二、官能
14、团的改变二、官能团的改变 a.官能团官能团种类种类变化：变化： 二、官能团的改变二、官能团的改变 a.官能团官能团种类种类变化：变化： CH3CH2-Br 水解水解 CH3CH2-OH 氧化 氧化 CH3-CHO 二、官能团的改变二、官能团的改变 a.官能团官能团种类种类变化：变化： CH3CH2-Br 水解水解 CH3CH2-OH 氧化 氧化 CH3-CHO b.官能团官能团数目数目变化：变化： 二、官能团的改变二、官能团的改变 a.官能团官能团种类种类变化：变化： CH3CH2-Br 水解水解 CH3CH2-OH 氧化 氧化 CH3-CHO b.官能团官能团数目数目变化：变化： CH3CH
15、2-Br 消去 消去 CH2=CH2 加加Br2 CH2BrCH2Br 二、官能团的改变二、官能团的改变 a.官能团官能团种类种类变化：变化： CH3CH2-Br 水解水解 CH3CH2-OH 氧化 氧化 CH3-CHO b.官能团官能团数目数目变化：变化： CH3CH2-Br 消去 消去 CH2=CH2 加加Br2 CH2BrCH2Br c.官能团官能团位置位置变化：变化： 二、官能团的改变二、官能团的改变 a.官能团官能团种类种类变化：变化： CH3CH2-Br 水解水解 CH3CH2-OH 氧化 氧化 CH3-CHO b.官能团官能团数目数目变化：变化： CH3CH2-Br 消去 消去
16、CH2=CH2 加加Br2 CH2BrCH2Br c.官能团官能团位置位置变化：变化： CH3CH2CH2-Br 消去消去 CH3CH=CH2 加加HBr CH3CH-CH3 Br 二、官能团的改变二、官能团的改变 2、正向合成分析法、正向合成分析法 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手
17、，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐
18、步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料 中间体中间体 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料 中间体中间体 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料
19、基础原料 中间体中间体 中间体中间体 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料 中间体中间体 中间体中间体 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料 中间体中间体 中间
20、体中间体 目标化合物目标化合物 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入 手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中 间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。 基础原料基础原料 中间体中间体 中间体中间体 目标化合物目标化合物 正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应
21、可以得到 目标化合物。目标化合物。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目
22、标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同
23、辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 中间体中间体 目标化合物目标化合物 所确定的
24、合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 中间体中间体 目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件
25、必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 中间体中间体 中间体中间体 目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所
26、使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 中间体中间体 中间体中间体 目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性
27、低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 基础原料基础原料 中间体中间体 中间体中间体 目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的
28、。的。 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。目标化合物。 基础原料基础原料 中间体中间体 中间体中间体 目标化合物目标化合物 逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用 物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、 易得易得和和廉价廉价的。的
29、。 草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成 COC2H5 COC2H5 O O 草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成 练习：练习：用用2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线 O O O O 练习：练习：用用2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线 认目标认目标 巧切断巧切断 再切断再切断 得原料得原料 得路线得路线 O O O O 练习：练习：用用2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线 认目标认目标 巧切断巧切断 再切断再切断 得原料得原料 得路线得路线 O O O O 1、逆合成分析：、逆合成分析： 练习：练习：用用2-
30、丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线 认目标认目标 巧切断巧切断 再切断再切断 得原料得原料 得路线得路线 O O O O O O O O 1、逆合成分析：、逆合成分析： COH COH O O + + CH CH O O CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH Br Br Br Br 2、合成路线：、合成路线： 2、合成路线：、合成路线： CH2 CH2 NaOH NaOH C2H5OH NaOH 水水 2、合成路线：、合成路线： CH2 CH2 Br2 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH O2 Cu
31、CH CH O O O2 COH COH O O 浓浓H2SO4 Br2 Br Br Br2 Br Br OH OH O O O O 水水 思考：思考： 1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法： 2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法： 3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法： 4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有： 5、如何、如何增加或减少碳链增加或减少碳链？ 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法： 【
32、归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法： (1) 卤代烃消去卤代烃消去 (2) 醇消去醇消去 (3) CC不完全加成等不完全加成等 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法： 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法： (1) 醇醇(或酚或酚)和和HX取代取代 (2) 烯烃烯烃(或炔烃或炔烃)和和HX、X2加成加成 (3) 烷烃烷烃(苯及其同系物苯及
33、其同系物)和和X2的取代等的取代等 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法： 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法： (1) 烯烃和水加成烯烃和水加成 (2) 卤代烃和卤代烃和NaOH水溶液共热水溶液共热(水解水解) (3) 醛醛(或酮或酮)还原还原(和和H2加成加成) (4) 酯水解酯水解 (5) 醛氧化醛氧化(引入引入COOH中的中的OH)等等 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 4、在碳链上
34、引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有： 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有： 醛基：醛基： (1) RCH2OH氧化氧化 (2) 乙炔和水加成乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4) RCHX2水解等水解等 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有： 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：
35、 羧基：羧基： (1) RCHO氧化氧化 (2) 酯水解酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4) RCX3水解等水解等 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？ 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？ 增加：增加： 酯化反应酯化反应 醇分子间脱水醇分子间脱水(取代反应取代反应)生成醚生成醚 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 C=C或或CC和和HCN加成等加成等 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 5、如何增加或减少碳链？、如何
36、增加或减少碳链？ 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 思考：思考： 5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？ 减少：减少： 水解反应：水解反应：酯水解，糖类、蛋白质酯水解，糖类、蛋白质(多肽多肽)水解水解 裂化和裂解反应；裂化和裂解反应； 脱羧反应；脱羧反应； 烯烃或炔烃催化氧化烯烃或炔烃催化氧化(C=C或或CC断开断开)等等 【归纳总结及知识升华归纳总结及知识升华 】 问题一、问题一、阅读课本，以阅读课本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯为为 例，说明逆推法在有机合成中的应用。例，说明逆推法在有机合成中的应用。 【学以致用学以致用解决问题解决问题 】 问题一、问题一、阅读课本，以阅读
37、课本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯为为 例，说明逆推法在有机合成中的应用。例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析：分析： 【学以致用学以致用解决问题解决问题 】 问题二、问题二、写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计的设计 思路，并写出有关的化学方程式思路，并写出有关的化学方程式 ： 【学以致用学以致用解决问题解决问题 】 问题二、问题二、写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计的设计 思路，并写出有关的化学方程式思路，并写出有关的化学方程式 ： 乙烯乙烯 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸 乙酸乙酯乙酸乙酯 【学以致用学以致用解决问题解决问题 】 问题三、问题三、化合物化合物
38、A最早发现于酸牛奶中，最早发现于酸牛奶中， 它是人体内糖代谢的中间体，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们的钙盐是人们 喜爱的补钙剂之一。喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进在某催化剂的存在下进 行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫 酸存在下，酸存在下，A可发生如下图所示的反应：可发生如下图所示的反应： 试写出：试写出： (1) 化合物化合物A、B、C的结构简式：的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：反应类型：AD ，AE 。 问题三问题三 分析：分析： 问题三问题三 分析：分析： 则则AE的化学方程式为：的化学方程式为： 2CH3CHCOOH OH 浓硫酸浓硫酸 2H2O + CHC CH3 O O CCH CH3 O O 反应类型：反应类型： 问题三问题三 分析：分析： 则则AE的化学方程式为：的化学方程式为： 2CH3CHCOOH OH 浓硫酸浓硫酸 2H2O + CHC CH3 O O CCH CH3 O O 反应类型：反应类型： 酯化反应酯化反应
