1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第1节 脂肪烃(课时2) 本节课的主要内容是讲授烯烃的顺反异构和二烯烃。课 件中通过探究2-丁烯分子中,与碳碳双键相连接的两个甲基 和两个氢原子是否在碳碳双键的同一侧而导入新课。接着讲 解烯烃顺反异构的概念,然后讲解产生顺反异构的条件,再 结合课堂练习,熟悉烯烃顺反异构的判断和书写。对于二烯 烃的教学,主要介绍概念、通式、代表物及其化学性质。化 学性质方面重点是二烯烃的1,2-加成反应、1,4-加成反应、 双烯合成反应、二烯烃的加聚反应。 在讲解烯烃的顺反异构时,为了说明碳碳双键不能旋转 的事实,课件中给出了乙烯分子结构的三维动画,通过观察 动画来讲解烯烃的
2、顺反异构,可以使问题简化易懂。 CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3 2 2- -丁烯丁烯 中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两 个氢原子是否处于同一平面?个氢原子是否处于同一平面? 如果处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双如果处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双 键的同侧还是异侧?键的同侧还是异侧? 二、烯烃的顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空 间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 顺反异构的概念: 该动画为乙烯的分子结构的动画,目的是演示由于碳碳双键不能该动画为乙烯的分子结构的动画,目
3、的是演示由于碳碳双键不能 旋转而导致乙烯具有平面结构。旋转而导致乙烯具有平面结构。 o.resId=55c1c507af508f0099b1c24a 分子中具有碳碳双键(C=C)。 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 即a b ,a b 。 产生顺反异构体的条件是什么? C a b C a b 【思考】下列结构是否为顺反异构体? 顺-2-丁烯 C H C H3C H CH3 C H C H3C H CH3 反-2-丁烯 C 【思考】2-丁炔有顺反异构吗? 不存在顺反异构现象,线形分子不具备构成的条件。不存在顺反异构现象,线形分子不具备构成的条件。 1.下列物质中没有顺反异构的
4、是( ) A1,2-二氯乙烯 B1,2-二氯丙烯 C2-甲基-2-丁烯 D2-氯-2-丁烯 (1)丁烯的碳链和位置异构: CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 (1) (2) 2.写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体: (1)、(2)是双键位置异构。 CH3-C=CH2 CH3 异丁烯 (3) (3)与(1)、(2)是碳链异构。 (2)2-丁烯还有两个顺反异构体: H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 (4) (5) (3)丁烯还有哪些环状异构体? 环丁烷 甲基环丙烷 烯烃的同分异构现象: 碳链异构
5、 位置异构 官能团异构 顺反异构 【练习】写出C5H10的所有同分异构体的结构简式: (2) CH3 (3) CH3 C=C C=C 顺-2-戊烯 CH2CH3 CH2CH3 H H 反-2-戊烯 H H (1)CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-戊烯 (4)CH2=C-CH2-CH3 CH3 2-甲基-1-丁烯 (5)CH2=C-CH2-CH3 CH3 3-甲基-1-丁烯 (6)CH2-C=CH-CH3 CH3 2-甲基-2-丁烯 (7) (8) (9) (10) (11) 3.代表物: 1,3丁二烯 2-甲基-1,3-丁二烯 (异戊二烯) 1.定义:含有两个碳碳双键的链烃,叫做二烯烃
6、。 2.通式: 三、二烯烃: CnH2n-2 ( n3 ) 1,2丁二烯 与碳原子数相同的 炔烃互为同分异构体 ( C4H6 ) ( C4H6 ) ( C5H8 ) 1,2戊二烯 CH2=C-CH=CH2 CH3 CH2CHCHCH2 CH2C CHCH3 CH2CCH-CH2 -CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 ( C5H8 ) 1,3戊二烯 ( C5H8 ) CH2 CH CH CH2 Br Br | | CH2CHCHCH2 Br2 CH2CHCHCH2 Br2 | Br CH2 CH=CH CH2 | Br 1,2-加成 1,4-加成 4.化学性质: (1)加成反应: CH2
7、CH | CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 双烯合成 环己烯 用键线式表示为: CH2 CH | CH CH2 CHCH3 CHCH3 CH2 CH CH CH2 CHCH3 CHCH3 (1) (2) (3) CH3 CH3 | CH2C CCH2 CH2 CHCHO nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2n CH3 CH3 催化剂 聚异戊二烯 (天然橡胶) 练习写出下列反应式: nCH2=CH2 + nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2 n 催化剂 CH3 | (1)加聚反应(聚合反应): nCH2CH
8、CHCH2 催化剂 CH2 CH=CH CH2 n 聚1,3丁二烯 苯乙烯与乙烯间的加聚反应: 不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式: CD 【解析】从教材可知,苯、乙烯的所有原子在同一平面,烷烃 不在同一平面,有烷烃基的也不在同一平面,所以乙烷,甲苯 都不符合题意,氟、氯原子取代氢原子的位置,所以氟苯、四 氯乙烯的所有原子都处于同一平面。 【解析】符合两种氢环境,个数比为3:2或6:4的 都可以。B、D是正确 BD 二、烯烃的顺反异构 分子中具有碳碳双键(C=C)。 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 即a b ,a b 。 产生顺反异构体的条件是什么? C a b C a b