1、江西省教育信息技术研究“十二五”规江西省教育信息技术研究“十二五”规 划划20122012年度课题年度课题基于网络的高中化学基于网络的高中化学 课件库的建设与应用研究课件库的建设与应用研究 （课题编号：（课题编号：GDK-2012-G-72883） 主持人：桂耀荣主持人：桂耀荣 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第三节第三节 卤代烃卤代烃 第第2 2课时课时 新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 卤代烃卤代烃 1. 1.定义定义: : 2.2.卤代烃的判断卤代烃的判断: 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代后原子取
2、代后 所生成的所生成的一类烃的衍生物。一类烃的衍生物。 只含有只含有C、 H、 -X的有机物的有机物. 卤代烃卤代烃 3.3.分类分类 卤代烃有以下几种分类方法： （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟 代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 R-CH2-X 一卤代烃一卤代烃 R-CHX2R-CX3 二卤代烃二卤代烃 多卤代烃多卤代烃 卤代烃卤代烃 （3 3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和）根据分子中烃基结构不同可分为饱和 卤代烃、不饱和卤代烃和卤代烃、不饱和
3、卤代烃和芳香芳香卤代烃。卤代烃。 CH3CH2-X饱和卤代烃 不饱和卤代烃 X 芳香芳香卤代烃 卤代烃卤代烃 C H 2 CH-X 4.4.物理性质物理性质 （1 1）难）难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是 很好的有机溶剂。很好的有机溶剂。 （2 2）熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃； （3 3）少数是气体，大多为液体或固体少数是气体，大多为液体或固体 沸点：沸点：随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。 卤代烃卤代烃 5.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质 （1 1）卤代烃的活泼性：）卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃卤代烃强于烃
4、原因：卤素原子的引入原因：卤素原子的引入官能团决定有机物官能团决定有机物 的化学性质。的化学性质。 （2 2）主要的化学性质：）主要的化学性质： 1 1）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应） 与溴乙烷相似与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R R- -X + NaOH RX + NaOH R- -OH + NaXOH + NaX H2O R R- -X + HX + H- -OH ROH R- -OH + HXOH + HX NaOH 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的 产物一般不是醇。产物一般不是醇。 CH3CH2CH2Cl+
5、H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH CHCH3 3CHClCHCHClCH3 3+NaOH CH+NaOH CH3 3CHCHCHCH3 3+ NaCl+ NaCl H2O OH CH2CH2CH2+2H2O Br Br CH2CH2CH2+2HBr OH OH NaOH 练习：写出练习：写出CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和CHCH3 3CHClCHCHClCH3 3分别与分别与NaOHNaOH 的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。 2 2）消去反应）消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 +N
6、aOH CC H X 醇醇 C=C +NaX+H2O 发生消去反应的条件发生消去反应的条件 1.烃中碳原子数烃中碳原子数2 2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的 碳邻近的碳原子上有氢原子）碳邻近的碳原子上有氢原子） 3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。 卤代烃卤代烃 练习：练习： 1、写出、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应 的化学方程式的化学方程式 2、写出、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 应的化学方程式应的化学方程式 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性
7、）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性 高锰酸钾溶液氧化！高锰酸钾溶液氧化！ 卤代烃卤代烃 对消去反应的理解对消去反应的理解 紧扣概念紧扣概念 CH2(CH2)4CH2 H Br 催化剂催化剂 属消去反应吗？属消去反应吗？ CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？ 能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？ 卤代烃卤代烃 1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理的理 由。由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？ 特别强调：特别强
8、调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连在卤代烃分子中，若与卤素原子相连 的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的 碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如 ：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。 能消去反应的条件：能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子与卤素原子相连的碳原子 邻位碳上必须有氢原子邻位碳上必须有氢原子 水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？ 无无 概念延伸概念延伸 卤代烃卤代烃 下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是( ( ） A.A. B.B. C.C. D.
9、D. B B Br CH3CH Cl CH 3CH 3CH 2CHBr2 2CHBr CH 2ClCHBr CH 2 3 CH Br CH C 3 3 CHCH2 卤代烃卤代烃 （3）卤代烃中卤素原子的检验）卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃卤代烃 NaOH 水溶液水溶液 过量过量 HNO3 AgNO3 溶液溶液 有有沉淀沉淀产生产生 说明有卤说明有卤 素原子素原子 白白 色色 ClCl 淡淡 黄黄 色色 BrBr 黄黄 色色 I I 取少量卤代烃取少量卤代烃 样品于试管中样品于试管中 卤代烃卤代烃 卤代烃的功与过卤代烃的功与过 卤代烃卤代烃 6.卤代烃的用途卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医
10、用 灭火剂 麻醉剂 农药 卤代烃卤代烃 7.卤代烃的危害卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射， 发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧 的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有 CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2等，对臭等，对臭 氧层的破坏作用。氧层的破坏作用。 科学视野：科学视野： P43 P43 臭氧层的保护臭氧层的保护 卤代烃卤代烃 练习练习 1 1、下列物质与
11、、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的醇溶液共热可制得烯烃的 是：是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3) )3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D.CHD.CH3 3Cl Cl 2 2、写出由 、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的 反应方程式反应方程式 CH2BrCH2Br CHCH+2HBr NaOH、 CH3CH2OH 卤代烃卤代烃 3 3、以、以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2
12、2BrCHBrCH2 2BrBr 4 4、怎样由乙烯为主要原料来制、怎样由乙烯为主要原料来制 CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙二醇乙二醇)? )? CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH、 CH3CH2OH CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH NaOH H2O 卤代烃卤代烃 5 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1 1- -氯丙烷分氯丙烷分 子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl 白色沉淀来进
13、行的，操作程序应有下列哪些步白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步 聚聚( (用序号按一定顺序排列用序号按一定顺序排列) )： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加 热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取 滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 BCGA DCEGA 卤代烃卤代烃 6 6、四十四年了四十四年了，经过几代人的努力经过几代人的努力，中国人终于在五中国人终于在五 里河体育场喊出了里河体育场喊出了“世界杯世界杯，我们来了我们来了!”!”比赛中比赛中， 当运动员肌肉挫伤或扭伤时当运
14、动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的队医随即对准球员的 受伤部位喷射药剂氯乙烷受伤部位喷射药剂氯乙烷( (沸点沸点1212. .2727) )，进行局部进行局部 冷冻麻醉应急处理冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在乙烯和氯化氢在一定条件下制一定条件下制 得氯乙烷的化学方程式得氯乙烷的化学方程式( (有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示) )是是 CHCH2 2=CH=CH2 2+HClCH+HClCH3 3CHCH2 2ClCl ， 该 反 应 的 类 型 是该 反 应 的 类 型 是 _。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理 的具体性质是的具体性质是_ 加成反
15、应加成反应 氯乙烷沸点低氯乙烷沸点低，挥发时吸热挥发时吸热。 卤代烃卤代烃 7、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ） A.A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B.B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代 反应反应 C.C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔 烃和卤代芳香烃烃和卤代芳香烃 D.D.乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应 ( )( ) CDCD + 3 HO OHCHCH 2 CH2 2CH 2 卤代烃卤代烃 交流活动-C2有机物间转化关系图 H H2 2/ /催化剂催化剂 H H2 2/ /催化剂催化剂 ClCl2 2/ / 光照光照 HClHCl/ /催化剂催化剂 H H2 2O O/ /催化剂催化剂 O O2 2/ /Cu Cu O O2 2/ /催化剂催化剂 银氨溶液银氨溶液/ / 新制氢氧化铜新制氢氧化铜/ / HClHCl H H2 2O O/ /催化剂催化剂 加压加压 CHCH2 2XCHXCH2 2X X 溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液 NaOHNaOH醇醇 溶液溶液/ / NaOH NaOH 水溶液水溶液/ / 卤代烃卤代烃 Thanks 谢谢您的观看！
