1、烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第三章第三章 第一节第一节 醇醇 酚酚 第三章第三章 第第2课时课时 酚酚 第三章第三章 新情境新情境 激趣入题激趣入题 “非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必 备品，即便是现在，好多人对它还是情有独 钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有 杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物 成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类 吗？ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学新知导学 1酚酚 (1)定义定义 _与与_直接相连而形成的化合物。直接相连而形成的化合物。 (2)举例举例 苯酚：苯酚：_，邻甲基苯酚：，邻甲基苯酚：。 羟基羟基 苯环苯环 2苯酚的结构及用途 (1)分
2、子组成与结构 石炭酸石炭酸 C6H6O 羟基羟基 (2)物理性质 颜色：_色，放置时间较长时因被空 气中的氧气氧化呈_色； 状态：_，气味：_；熔 点：43； 毒性：_，对皮肤有_； 溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度 高于65时，能与水_，易溶于 _。 无无 粉红粉红 晶体晶体 有特殊气味有特殊气味 有毒有毒 腐蚀性腐蚀性 混溶混溶 有机溶剂有机溶剂 (3)化学性质 弱酸性 实验步骤实验步骤 实验现象实验现象 得到得到_液体液体 液体变液体变_ 液体变液体变_ 浑浊浑浊 澄清澄清 浑浊浑浊 反应方反应方 程式程式 B_ C_ D_ 实验实验 结论结论 室温下， 苯酚室温下， 苯酚 在
3、水中溶解在水中溶解 度度_ 苯酚能与苯酚能与 NaOH 溶液反应， 表现出溶液反应， 表现出 _性性 酸性：酸性： _H2CO3 解释解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水 溶液中发生电离，显示溶液中发生电离，显示_性性 较小较小 酸酸 苯酚HCO，向 苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否， 产物均为NaHCO3。 (2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟 基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓 溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚 会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 典例透析典例透析 (2014 试题调研试题调研)“茶倍健茶倍
4、健”牙膏中含有茶多酚，牙膏中含有茶多酚， 茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗 氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如的结构简式如 图所示。图所示。 下列关于GC的叙述中正确的是( ) A分子中所有的原子共面 B1molGC与4molNaOH恰好完全反应 C能发生氧化反应、取代反应、消去反应， 难发生加成反应 D遇FeCl3溶液不发生显色反应 【解析】 对于该物质考虑共面情况时要联 想苯、甲烷这两个基本类型，因此不可能所 有原子共面，A选项错误；1molGC含有5m
5、ol 酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B 选项错误；该物质含酚的结构，故易发生氧 化反应和取代反应，有醇的结构且羟基邻位 碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应， 苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选 项正确；由于该物质含酚的结构，故遇FeCl3 溶液能发生显色反应，D选项错误。 【答案】 C 【解后反思】 学习有机物时要记住的一点 就是结构决定性质，醇含有醇羟基，那么就 具有如下化学性质： 与Na反应(醇钠、H2)； 与HX反应(卤代烃)； 脱水反应(170分子 内烯烃、140分子间醚)； 氧化反应 醛(酮)； 酯化反应； 可燃。酚含有酚羟基， 那么就具有如下化学性质： 弱酸性(
6、不能使 石蕊试液变色)； 取代反应(浓溴水三溴苯 酚白色沉淀)； 与FeCl3溶液反应显紫色； 氧化反应苯醌(粉色)； 合成酚醛树脂。 变式训练变式训练 1(2014 试题调研试题调研)体育比赛中坚决反对运体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋动员服用兴奋 剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有 关该物质的说法中正确的是关该物质的说法中正确的是( ) A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯 酚的同系物 B滴入KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去， 能证明该物质分子中存在碳碳双键 C该物质在一定条件下可以发生取代、加 成、加聚、
7、氧化、还原、消去等反应 D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最 多消耗的Br2和H2分别为4mol和7mol 解析：该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶 液显紫色，但不属于苯酚的同系物，A选项 不正确；滴入KMnO4(H)溶液，溶液的紫色 褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯 环上的侧链烃基被氧化，B选项不正确；该 物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定 条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、 还原等反应，但不能发生消去反应，C选项 不正确；1mol该物质与1molBr2发生加成反 应的同时与3molBr2发生取代反应，因为该物 质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以 1mol该物质与
8、H2反应时最多消耗7molH2，D 选项正确。 答案：D 教材点拨 1醇与酚的比较 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别类别 脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 苯酚苯酚 实例实例 CH3CH2OH 官能团官能团 醇羟基醇羟基OH 醇羟基醇羟基OH 酚羟基酚羟基OH 结构结构 特点特点 OH 与链烃与链烃 基相连基相连 OH 与苯环侧与苯环侧 链碳原子相连链碳原子相连 OH 与苯环与苯环 直接相连直接相连 思考：苯酚与乙醇分子中同样都含有OH， 为什么苯酚可以与NaOH溶液反应而乙醇不 可以？ 类别类别 脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 苯酚苯酚 主要化主要化 学性质学性质 (1)与钠反应；与钠反应；(2)取代反
9、应；取代反应；(3)消消 去反应；去反应；(不能发生不能发生 消去反应消去反应)(4)氧化反应；氧化反应；(5)酯化反酯化反 应；应；(6)无酸性，不与无酸性，不与 NaOH 反应反应 (1)弱酸性；弱酸性；(2)取代反取代反 应；应；(3)显色反应；显色反应；(4) 加成反应；加成反应；(5)与钠反与钠反 应；应；(6)氧化反应；氧化反应； 特性特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味灼热铜丝插入醇中有刺激性气味 的气体生成的气体生成(醛或酮醛或酮) 与与 FeCl3溶液反应显溶液反应显 紫色紫色 典例透析典例透析 (2014 广东从化中学高三月考广东从化中学高三月考)A 是一种酯，分子是一种酯，
10、分子 式是式是 C14H12O2，A 可以由醇可以由醇 B 跟羧酸跟羧酸 C 发生酯化反应得到。发生酯化反应得到。A 不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化 B 可得到可得到 C。 (1)写出写出 A、B、C 的结构简式：的结构简式：A_、B_、 C_。 (2)写出写出 B 的两种同分异构体的结构简式，它们都可以与的两种同分异构体的结构简式，它们都可以与 NaOH 溶溶液反应。液反应。 【解析】【解析】 A 的分子式为的分子式为 C14H12O2，不饱和度很大，且，不饱和度很大，且 A 不能使溴的四氯化碳溶液褪色， 说明不能使溴的四氯化碳溶液褪色， 说明 A 应是芳香
11、醇与芳香羧酸应是芳香醇与芳香羧酸 生成的酯。因芳香醇生成的酯。因芳香醇 B 氧化可得到氧化可得到 C，可见，可见 B、C 所含的碳原所含的碳原 子数应相同，均为子数应相同，均为 7，含，含 7 个碳原子的芳香酸只能是个碳原子的芳香酸只能是 ，则，则 B 是是，两者生成的酯，两者生成的酯 A 为为 (与分子式与分子式 C14H12O2相符相符)。 苯甲醇(B)的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚， 而苯甲醚不与NaOH溶液反应，因此只需写 出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可。 变式训练 2下列化合物中属于醇类的是_； 属于酚类的是_。 解析：B中无羟基，既不属于醇类也不属于 酚类，首先排除。A、C、E中
12、的羟基与苯环 直接相连属于酚类。F中无苯环，D中的羟基 与苯环支链上的碳原子相连，所以D、F属于 醇类。 答案：D、F A、C、E 3A、B、C三种物质化学式都是C7H8O，若 滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属 钠，只有B没有变化。 (1)写出A、B的结构简式： A_，B_。 (2)若C的苯环上的一氯代物有两种，写出C 的结构简式是 _ _。 解析：本题是一个根据性质推断结构的题目， 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C 应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应， 但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原 子，A应属醇类；同理可分析得出B中不含有 羟基，结合三种物质的化学式
13、及C的苯环上 的一氯代物有两种，可推得A、B、C的结构 简式为： 新考题新考题 随堂自测随堂自测 解析：解题的关键是看OH的连接情况，若 OH直接与芳环(苯环、萘环等)相连，就属 于酚类，如选项B、D；若OH连在脂肪烃 基或通过CH2相连，则属于醇类，如选 项A、C。 答案：BD 1 (2014 黄冈调考黄冈调考)(双选双选)下列物质中， 属于酚类的是下列物质中， 属于酚类的是( ) 2(2014上海理工大学附中模拟)(双选)下 列叙述中，正确的是( ) A苯酚俗称石炭酸，所以其水溶液能使石 蕊试液变红 B苯甲醇分子中没有碳碳双键，所以它不 能使酸性KMnO4溶液褪色 C苯酚钠、醋酸钠的浓溶液
14、，可用分别通 入CO2的方法加以鉴别 D甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体 用一种试剂即可鉴别它们 解析：苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱，不足 以使石蕊试液变红；苯甲醇尽管没有C=C 双键，但因其与苯环相连的碳原子上含有氢 原子，可被酸性KMnO4溶液氧化为COOH； 苯酚钠溶液中通入CO2会因生成微溶于水的 苯酚而使溶液变浑浊，但醋酸钠溶液与CO2 不反应而无明显现象，故可以鉴别；甲苯、 己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水 鉴别。 答案：CD 3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活 泼的事实是( ) A苯酚能和溴水迅速反应 B液态苯酚能与钠反应放出氢气 C室温时苯酚不易溶解于水 D苯酚的水溶
15、液具有酸性 解析：A说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚 的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠 反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼； C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性， 说明苯酚分子中的OH易电离，比醇羟基活 泼。 答案：D 4(2014南京市高三二次模拟)NM3是处于 临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构 如图所示，下列说法正确的是( ) A该有机物的化学式为C12H12O6 B1mol该有机物最多可以和3molNaOH反 应 C该有机物容易发生加成、取代、消去等 反应 D该有机物分子中只有1个手性碳原子 解析：本题考查有机物的结构与性质，考查 考生对键线式、官能团的性质、反应类型及
16、 手性碳的掌握。难度中等。 A项，含H原子数为10，分子式为C12H10O6， 错误；B项，该分子中含有两个酚羟基、一 个羧基、一个酯基，故1mol该有机物最多可 以和4molNaOH反应，错误；C项，不易发 生消去反应，错误；D项，只有连羧基的碳 原子是手性碳原子，正确。 答案：D 5(2014 长安一中模拟长安一中模拟)某有机物某有机物 A 的结构简式如图所示，的结构简式如图所示， 其同分异构体中属于酚类的有其同分异构体中属于酚类的有( ) A2 种种 B3 种种 C4 种种 D5 种种 答案：答案：B 6欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加 入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程 式为
17、_。 再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置 后，溶液将出现_现象，然后分液。 从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。 从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸， 再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是 _。 答案：答案： 分层分层 苯苯 溶液呈紫色溶液呈紫色 含酚废水的处理 处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和 降解处理。一般而言，含酚在1gL1以上的 废水应考虑酚的回收，回收可采用萃取、吸 附等方法。废水含酚浓度低时主要采用沉淀、 氧化和微生物处理等方法。 用纳米二氧化钛(TiO2)粉末，在太阳光(或紫 外光)照射下，可以催化降解多种有机化合物， 这是一项极有前途的实用废水处理技术。在 多云到阴的条件下，光照12h，含苯酚 4.3gL1的废水可全部转化为无毒的物质。 是谁使苯酚声名远扬 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的 医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多 数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液 来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病 人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此 被誉为“外科消毒之父”。
