1、认识有机化合物认识有机化合物 第一章第一章 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 第一章第一章 第一章第一章 第第2课时课时 有机化合物的同分有机化合物的同分 异构现象异构现象 新情境新情境 激趣入题激趣入题 由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发 现了H2O和H2O2两种。为什么仅由碳元素与 氢元素构成的化合物却超过了几千万种，形 成了庞大的含碳元素的化合物“家族”？ 你知道存在分子式相同，结构不同的有机物 吗？如果存在，它们是什么关系呢？让我们 一块走进教材，学习有机化合物的同分异构 现象。 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1同分异构现象和同分异构体的定义 化合
2、物具有相同的分子式，但具有不同的结 构的现象，叫做_。具有 同分异构现象的化合物互为_。 它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分 异构体之间的转化是化学变化。同分异构体 的特点是_相同，_不同， _不同。 同分异构现象同分异构现象 同分异构体同分异构体 分子式分子式 结构结构 性质性质 2常见同分异构现象及形成途径 CH3CHCH3CH3 碳链骨架碳链骨架 官能团位置官能团位置 CH3CHOHCH3 官能团官能团 CH3CH2OCH3 自主探究 1互为同分异构体的物质相对分子质量一定 相等，相对分子质量相等的不同物质一定互 为同分异构体吗？ 提示：不一定。相对分子质量相等的不同物 质可能具有相
3、同的分子式，也可能具有不同 的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、 NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对 分子质量相等，但分子式都不一样，不是同 分异构体。 2氰酸(HOCN)和雷酸(HN=C=O) 都是无机物，它们之间的关系是什么？这说 明什么问题？ 提示：同分异构体。同分异构现象不仅存在 于有机物中，还存在于无机物和无机物之间， 有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2和 氰酸铵(NH4CNO)等。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 教材点拨 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 的比较 同位素、同素异形体、同系物、 同分异构体的概念辨析 比较比较 概念概念
4、定义定义 化学式化学式 结构结构 性质性质 同位素同位素 质子数相同，质子数相同， 中子数不同中子数不同 的原子的原子 原子符号表原子符号表 示不同。如示不同。如 1 1H， ，2 1H， ，3 1H 电子排布相电子排布相 同，原子核同，原子核 结构不同结构不同 物理性质不物理性质不 同，化学性同，化学性 质相同质相同 同素异同素异 形体形体 同一种元素同一种元素 组成的不同组成的不同 单质单质 元素符号表元素符号表 示相同，化学示相同，化学 式可不同。如式可不同。如 石墨和金刚石墨和金刚 石，石，O2和和 O3 单质的组成单质的组成 或结构不同或结构不同 物理性质不物理性质不 同，化学性同，
5、化学性 质相同或相质相同或相 似似 比较比较 概念概念 定义定义 化学式化学式 结构结构 性质性质 同系物同系物 结构相似，分子结构相似，分子 组成相差一个或组成相差一个或 若干个若干个 CH2原子原子 团的有机物团的有机物 不同不同 相似相似 物理性质物理性质 不同，化学不同，化学 性质相似性质相似 同分异同分异 构体构体 化学式相同，结化学式相同，结 构不同的化合物构不同的化合物 相同相同 不同不同 物理性质物理性质 不同，化学不同，化学 性质不一性质不一 定相同定相同 提示：提示：(1)将将 1H 2、 、1HD 判为同位素或同素异形体是常出现判为同位素或同素异形体是常出现 的错误。二者
6、是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不 属于同位素，也不属于同素异形体。属于同位素，也不属于同素异形体。 等判为同分异构体也是常出现的错误，两种情况都属于同等判为同分异构体也是常出现的错误，两种情况都属于同 一种物质。一种物质。 典例透析典例透析 (2014 经典习题选萃经典习题选萃)现有下列现有下列 7 组物质：组物质： AC60与金刚石与金刚石 BH 和和 D CCH4与与 C9H20 DO3与与 18O 请将其代号填入下表中： 类 别 同系 物 同分 异 构体 同位 素 同素 异 形体 同种 物质 不属于 以上 任何 一种 类别
7、组 别 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 【解析】 A组中的C60与金刚石是同种元素 形成的不同单质，互为同素异形体；B组中 的H和D是同种元素的不同原子，二者互为同 位素；C组中的CH4与C9H20结构相似，二者 在组成上相差8个CH2原子团，互为同系物； D组中的O3与18O，一个是分子，一个是原子， 二者不属于同系物、同分异构体、同位素、 同素异形体中的任何一项；E组中的两种物 质分子式相同，但结构不同，二者互为同分 异构体；F组中的两种结构实际上完全相同， 属于同一物质，都是二溴甲烷；G组中的两 种物质分子式相同，都是C7H7O2N，但结构 不同(具有完全不同的官能团)，二者
8、互为同 分异构体。 【答案】 C EG B A F D 变式训练变式训练 1下列各对物质中，属于同分异构体的是下列各对物质中，属于同分异构体的是( ) A37 17Cl 和 和35 17Cl BS4与与 S8 解析：解析： 37 17Cl 与 与35 17Cl 表示的是氯的两种同位素； 表示的是氯的两种同位素；S4与与 S8是硫是硫 元素的两种同素异形体；根据甲烷的正四面体结构可推知选项元素的两种同素异形体；根据甲烷的正四面体结构可推知选项 C 中的两结构简式表示的是同种物质； 选项中的两结构简式表示的是同种物质； 选项 D 的两种物质分子的两种物质分子 式相同，但碳链结构不同，互为同分异构体
9、。式相同，但碳链结构不同，互为同分异构体。 答案：D 点评：辩认同分异构体只要记住“分子式相 同，分子结构不同”即可快速解题。 教材点拨 1同分异构体的书写方法 (1)烷烃降碳对称法 可总结为：主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边不到端。也可以按以下规则书 写： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移， 不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、 间。 同分异构体的书写及数目判断 下面以下面以 C7H16为例，写出它的同分异构体：为例，写出它的同分异构体： 将分子写成直链形式：将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 从直链上去掉一个从直链上去掉一个CH3，依次连
10、在剩余碳链中心对称，依次连在剩余碳链中心对称 线一侧的各个碳原子上。甲基可连在线一侧的各个碳原子上。甲基可连在 2,3 号碳上：号碳上：C 1 C 2 C 3 CCC，根据碳链中心对称，将，根据碳链中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就连在对称轴的右侧就 会与左侧连接方式重复。会与左侧连接方式重复。 再从主链上去再从主链上去掉一个碳，可形成一个掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个或两个 CH3， 即主链为， 即主链为C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 。 当取代基为。 当取代基为CH2CH3时，时， 由对称关系只能接在由对称关系只能接在 3 号碳上。当取代基为两个甲基时，在主号碳上。当取代
11、基为两个甲基时，在主 链上先定一个甲基，然后按照位置由近至远的顺序依次移动另链上先定一个甲基，然后按照位置由近至远的顺序依次移动另 外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子 号码是：号码是：2 和和 2、2 和和 3、2 和和 4、3 和和 3。 (2)含有官含有官能团的有机物能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构适用于醇、卤代烃等异构)的一般的一般 书写顺序：碳链异构书写顺序：碳链异构位置异构位置异构官能团异构。先写出不带官官能团异构。先写出不带官 能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的能团的烃的同分异构体，然
12、后在各条碳链上依次移动官能团的 位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上 第二个官能团，依次类推。如书写分子式为第二个官能团，依次类推。如书写分子式为 C5H12O 的醇的同的醇的同 分异构体，如图分异构体，如图(图中数字即为图中数字即为OH 接入后的位置，即这样的接入后的位置，即这样的 醇合计为醇合计为 8 种种)：C 1 C 2 C 3 CC，。 2同分异构体数目的判断技巧 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分 异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯 C6H2Cl4也有3种
13、同分异构体(将H替代Cl)。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢的判断可按下列三点进行： 同一甲基上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效 的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。 (4)定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固 定一个取代基位置，再移动另一取代基，以 确定同分异构体数目。 提示：提示：常见烃基的同分异构体常见烃基的同分异构体 (1)甲基甲基(CH3)、乙基乙基(CH3CH2)无同分异构体。无同分异构体。 (2)丙基丙基(C3H7)有有 2 种，分别为种，分别为 CH3CH2CH2、 。 (3)丁基丁基(C4H9)有有 4 种，分别为种，分别为 典例
14、透析 甲苯在苯环上的二氯代物的同分异 构体有( ) A4种 B6种 C8种 D12种 【解析】【解析】 本题主要考查同分异构体等知识。难度较小。甲本题主要考查同分异构体等知识。难度较小。甲 苯在苯环上的一氯代物有苯在苯环上的一氯代物有 3 种， 分别是种， 分别是、。 邻氯甲苯和间氯甲苯在苯环上再引入一个氯原子的情况邻氯甲苯和间氯甲苯在苯环上再引入一个氯原子的情况 如图所示：如图所示：、，由于对氯甲苯在苯环上，由于对氯甲苯在苯环上 若再引入一个氯若再引入一个氯原子，会和前面重复，故甲苯的二氯代物共有原子，会和前面重复，故甲苯的二氯代物共有 6 种。种。 【答案】 B (2014郑州一中测试)某
15、有机物的 分子式为C7H8O，符合该分子式且分子结构 中含有苯环的同分异构体有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 【解析】【解析】 本题主要考查同分异构体的书写。难度较小。本题主要考查同分异构体的书写。难度较小。 分子式为分子式为 C7H8O 且分子结构中含有苯环的同分异构体有且分子结构中含有苯环的同分异构体有 5 种，种， 它们为它们为 【答案】 C 变式训练 2(2014山西大学附属中学月考)甲苯的二 氯代物的结构可能有( ) A8种 B9种 C10种 D11种 解析：本题考查同分异构体的判断。难度较 小。两个氯原子都在甲基上有一种；一个氯 原子在甲基上，另一个在苯环上有邻、间、 对三
16、种；两个氯原子都在苯环上有六种，共 有十种。 答案：C 3C7H7Cl的含有苯环的同分异构体共有 ( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析：本题考查有机物同分异构体书写。难 度较小。C7H7Cl可以看做C7H8分子中有一个 H原子被Cl原子取代而生成。根据甲苯分子 中有4种氢原子可知C7H7Cl有4种同分异构体， 选项B正确。 答案：B 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1(2014长春市第一次调研)主链上有6个碳 原子，含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷 烃有( ) A6种 B5种 C4种 D3种 解析：本题考查烷烃的同分异构体，意在考 查考生书写同分异构体的能力。 主链上有6个C，依次编
17、号为1、2、3、4、5、 6，当乙基连在第3号C上时，甲基可以分别 连在第2、3、4、5号C上，所以有4种。 答案：C 2分子式为C4H9Cl的同分异构体共有( ) A2种 B3种 C4种 D5种 解析：本题考查同分异构现象。难度较小。 分子式为C4H9Cl的有机物是一氯丁烷，共有 4种同分异构体：CH2ClCH2CH2CH3， CH3CHClCH2CH3，CH2ClCH(CH3)CH3， CH3CCl(CH3)CH3，故C项正确。先确定丁烷 的同分异构体，再确定一氯代物的同分异构 体。 答案：C 3(2015高考考前冲刺卷)分子式为C9H12的 芳香烃中，苯环上的一氯代物有3种的有 ( )
18、A1种 B2种 C3种 D4种 解析：解析：分子式为分子式为 C9H12的所有含苯环的有机物中，根据取的所有含苯环的有机物中，根据取 代基的不同和取代基位置的不同，有以代基的不同和取代基位置的不同，有以下下 8 种：种： 再根据对称性判断，苯环上的一氯代物有再根据对称性判断，苯环上的一氯代物有 3 种的只有种的只有、 、3 种，种，C 正确。正确。 答案：C 4分子式为C10H14的一取代芳香烃，其可能 的结构有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析：本题考查同分异构体知识，考查考生 对基础知识的识记能力。难度较小。依题该 烃可看作是苯基与丁基相连，而丁基有四种， 故该烃也有四种，B正确
19、。 答案：B 5已知主链为四个碳的某烷烃只有两种同分 异构体，与该烷烃碳原子个数相等主链也为 四个碳的单烯烃同分异构体数目是( ) A5种 B3种 C6种 D4种 解析：本题考查同分异构体。难度较小。经 分析知满足题意的烷烃为己烷，主链为4个碳 的2种同分异构体分别为2,2二甲基丁烷、 2,3二甲基丁烷。则主链上有四个碳的己烯有 3种同分异构体，分别为2,2二甲基1丁烯， 2,3二甲基1丁烯，2,3二甲基2丁烯。 答案：B 6下列各组物质：下列各组物质： AC2H4与与 CH2=CH2 C金刚石与石墨金刚石与石墨 ECH3CH=CH2与与 CH4 (1)互为同素异形体的是 _。 (2)属于同系
20、物的是_。 (3)互为同分异构体的是 _。 (4)属于同一物质的是 _。 解析：解题关键是明确同素异形体、同分异 构体、同系物的概念及所研究的对象，它们 的研究对象分别是单质、化合物、化合物。 答案：(1)C (2)F (3)BD (4)A 碳碳双键的特点 原子之间通过电子云的重叠可以形成共价键。 在碳碳单键中，电子云的重叠出现在成键原 子核的连线上。当成键碳原子沿成键方向发 生相对旋转时，成键碳原子间的电子云重叠 程度不发生变化，该单键不会断裂。 在碳碳双键中，除了在两个成键碳原子原子 核的连线上出现电子云重叠形成一个共价键 外，在这两个碳原子以及与这两个碳原子相 连的4个原子所处平面的上方和下方也会出现 电子云的重叠，形成另一个共价键。当两个 碳原子沿成键方向发生相对旋转时(如下图)， 前者的电子云重叠程度不发生变化，该共价 键不会断裂，而后者的电子云重叠程度减少 甚至不再重叠，这个共价键将会断裂。
