1、认识有机化合物认识有机化合物 第一章第一章 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的 一般步骤和方法一般步骤和方法 第一章第一章 第一章第一章 第第1课时课时 有机化合物的分离、提纯有机化合物的分离、提纯 新情境新情境 激趣入题激趣入题 人类对有机化合物的研究经历了“从天然的 动植物中提取、分离出一些纯净物”、“研 究有机化合物的组成、结构、性质和应用”、 “根据需要对有机化合物分子进行设计和合 成”的发展过程，这是有机化学发展的必经 之路。 目前已发现的或人工合成的3 000多万种物质 中，大部分是含碳的有机化合物，那么多有 机物，科学家们是如何研究它们的呢？让我 们一同去学习“研究有
2、机化合物的一般步骤 和方法”吧！ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯元素定量分析确定_ 质谱分析测定_确定分 子式波谱分析确定_。 2有机物的分离、提纯 (1)蒸馏 用途：常用于分离、提纯沸点不同的 _有机物。 适用条件。 A有机物热稳定性_。 B有机物与杂质的沸点相差_(一般约 _)。 实验式实验式 相对分子质量相对分子质量 结构式结构式 液态液态 较强较强 较大较大 大于大于30 (2)重结晶是提纯_态有机物的常用方法 适用条件：在所选溶剂中： 杂质在此溶剂中溶解度 _，易除去。 被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度 影响较大。 (3)萃取包括
3、液液萃取和固液萃取 液液萃取原理是：利用有机物在 _溶剂中的_不同， 将有机物从_转移到_的 过程。常用玻璃仪器是_。 固液萃取原理是用_溶剂从 _中溶解出_的过程。 固固 很小或溶解度很大很小或溶解度很大 两种互不相溶的两种互不相溶的 溶解性溶解性 一种溶剂一种溶剂 另一种溶剂另一种溶剂 分液漏斗分液漏斗 有机有机 固体物质固体物质 有机物有机物 自主探究 1蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏 是否也能用于提纯液态有机物？ 提示：能。如由工业酒精制无水酒精就是采 用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。 2如何区别物质的分离与提纯？ 提示：分离的对象中不分主体物质和杂质， 其目的是得到混合物中一种
4、纯净的物质(保持 原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分 主体物质和杂质，其目的是净化主体物质， 不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 教材点拨 1蒸馏的原理： 蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异， 使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行 分离。 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 蒸馏的原理及实验注意事项 2蒸馏装置和主要仪器： 3蒸馏的实验注意事项 (1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左 至右”。 (2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。 (3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎 瓷片。 (4)冷
5、凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流： 下进上出)。 (5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平，以测量馏出蒸气的温度。 提示： 用蒸馏原理进行多种混合液体的分离， 叫分馏。蒸馏或分馏是物理变化。 接收冷凝液的容器应该用小口容器(如锥形 瓶)，以减少冷凝液的挥发。 无论冷凝管如何放置，冷凝管中水的进出方 向应该是：下口进，上口出，这样可以保证 冷凝管中始终充满水，以防冷凝管破裂。 典例透析 现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的 混合物，下图是分离操作步骤流程图。请在 图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内 填入适当的分离方法，在方框内填入所分离 的有关物质的名称。 【解析】 三者为互溶的液体，
6、CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、 CH3H2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离 出CH3CH2OOCCH3；乙醇、乙酸的沸点分 别为78.5、117.9，二者沸点相差不大且 极易互溶，故设法把CH3COOH转化为盐类， 而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH，最后将乙 酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏即可得到。 【答案】 a饱和Na2CO3溶液 分液 蒸馏 bH2SO4 蒸馏 A乙酸乙酯 BCH3CH2OH、 CH3COONa CCH3COONa DCH3COOH ECH3CH2OH 【点评】 液体混合物大都相互溶解，可根 据它们沸点的不同，用蒸馏(或分馏)方法提 纯。若混合物中
7、有一种能转化为无机盐时， 一般先转化为无机盐，分离出其中一种有机 物(采用分液或蒸馏)，然后把有机盐类再转 化为有机物分离出去。 变式训练 1(2014经典习题选萃)下列实验操作中有 错误的是( ) A分液时，分液漏斗下层液体从下口放出， 上层液体从上口倒出 B蒸馏操作时，应使温度计水银球靠近蒸 馏烧瓶的支管口处 C蒸馏中，冷却水应从冷凝管的下口通入， 上口流出 D蒸发操作时，应使混合物中的水分完全 蒸干后，再停止加热 解析：蒸发时，当出现较多固体时即可停止 加热，用余热将剩余溶液蒸干。 答案：D 教材点拨 1重结晶 结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出 的过程，是提纯、分离固体物质的重要方
8、法 之一。 结晶的措施一般有两种：一种是通过蒸发， 减少一部分溶剂而使溶液浓缩达到过饱和析 出晶体(这种方法主耍用于溶解度随温度下降 而减少不大的物质，如NaCl、KCl等)；另一 种是降低温度使溶液冷却达到过饱和而使晶 体析出(这种方法主要适用于溶解度随温度下 降而显著减少的物质，如KNO3、NaNO3等)。 重结晶和萃取 2萃取 萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度 的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶 剂所组成的溶液里提取出来的方法。 萃取和分液往往是结合进行的。 萃取应注意： (1)选择萃取剂时，萃取剂不能与被萃取物发 生化学反应，被萃取物在其中的溶解度明显 大于在原溶剂中的溶解度
9、；萃取剂与被萃取 物的原溶剂之间的相互溶解性越弱越好，密 度差越大越好；必要时还要照顾到萃取剂与 被萃取物再分离的简便易行。 (2)一定量的萃取剂最好分成几份，进行多次 萃取，以提高萃取效率。 3重结晶和萃取分析比较 分离 、提 纯方 法 适用 范围 主要仪 器 注意事项 重结 晶 固态 混合 物 烧杯、 玻璃棒 、漏斗 、酒精 混合物中各组 分溶解度相差 较大，且被提 纯物质的溶解 主要 讨论 液 液 提示：(1)萃取常在分液漏斗中进行，分液是 萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后 再静置分层。 (2)分液时，打开分液漏斗活塞，将下层液体 从漏斗下口放出，当下层液体刚好放完时， 要立即关闭
10、活塞，上层液体从上口倒出。(3) 冷却结晶时，并不是温度越低越好。 典例透析 下列实验中，所采取的分离方法与 对应原理都正确的是( ) 选 项 目的 分离 方法 原理 A 分离溶于水中 的碘 乙醇 萃取 碘在乙醇中的 溶解度较大 B 分离乙酸乙酯 和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙 醇的密度不同 C 除去KNO3固体 中混杂的NaCl 重结 晶 NaCl在水中的 溶解度很大 乙醚 蒸馏 【解析】 A中乙醇与水互溶，不能用作萃 取剂；B中乙醇与乙酸乙酯互溶，不能用分 液法分离；C中NaCl溶解度受温度影响较小 而KNO3溶解度受温度影响较大，用结晶或重 结晶的方法可除去杂质NaCl；D中丁醇沸点 与乙醚
11、相差较大，故可用蒸馏法除去乙醚， D正确。 【答案】 D 变式训练 2(2014经典习题选萃)将体积均为5 mL的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁 缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图 所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合 可能是( ) 选 项 A B C D 甲 1,2二溴 乙烷 溴 苯 水 乙醇 乙 水 液大豆 油 乙酸 苯 酯 解析：要求三种液体满足的条件是：甲与乙 互不相溶且乙的密度小于甲；乙与丙互不相 溶且丙的密度小于乙，只有A组三种物质符 合。 答案：A 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1下列属于分离、提纯液态有机物的操作的 是( ) A蒸馏 B蒸发 C重结晶 D过滤 解析：蒸馏是分离
12、，提纯液态有机物的常用 方法。 答案：A 2用分液漏斗可以分离的一组液体混合物的 是( ) A碘和苯 B乙醇和水 C苯和CCl4 D汽油和水 解析：分液漏斗可用来分离两种互不相溶的 液体。本题同时考查了常见溶剂间的溶解性。 答案：D 3现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知 它们的性质如下表： 据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 ( ) A萃取 B升华 C蒸馏 D蒸发 物 质 分 子 式 熔点 / 沸点 / 密度 /g cm 3 溶解性 乙 二 醇 C2H 6O2 11.5 198 1.11 易溶于 水 和乙醇 丙 C3H O 1.26 与水和 乙醇 互溶 解析：二者属于醇类，相互混溶。从表
13、中可 知二者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其 分离。 答案：C 4欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是( ) A加入无水CuSO4，再过滤 B加入生石灰，再蒸溜 C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇 答案：B 5下列有关实验原理或操作正确的是( ) A分离CCl4和水 B洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌 并滤干 C液体分层，下层呈无色 D除去氯气中的氯化氢 答案：A 6下图实验装置一般不用于分离物质的是 ( ) 解析：D项是一定物质的量浓度溶液的配制， 不能用于分离物质。 答案：D 7选择下列实验方法分离物质，将分离提纯 方法的序号填在横线上
14、。 A萃取分液 B升华 C重结晶 D分液 E蒸馏 F过滤 G洗气 (1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物； (2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中 获得硝酸钾； (3)_分离水和汽油的混合物； (4)_分离CCl4(沸点为76.75)和甲 苯(沸点为110.6)的混合物。 (5)_除去混在乙烷中的乙烯。 (6)_提取碘水中的碘。 解析： 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分 离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显 增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大， 采用重结晶法和过滤可将其分离； 水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行 分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差 大于30，可用蒸馏法分
15、离；乙烯中含双键， 可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在 有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提 取。 答案：(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A 诺贝尔化学奖与物质结构分析 历史上许多科学家因在物质结构分析方面的 突出贡献而获得诺贝尔化学奖。2002年诺贝 尔化学奖授予了美国科学家芬恩(J.BFenn)、 日本科学家田中耕一( Koichi Tanaka)和瑞士 科学家维特里希( K. Wuthrich)，以表彰他们 发明对生物大分子进行识别和结构分析方法 所作出的巨大成就。 “看清”DNA、蛋白质等生物大分子的真面 目曾经是科学家们的梦想，如今这一梦想已 成为现实
16、。芬恩和田中耕一发明了“对生物 大分子的质谱分析法”；维特里希发明了 “利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子 三维结构的方法”。前一项成果解决了“看 清”生物大分子是“谁”的问题，后一项成 果则解决了“看清”生物大分子是“什么样 子”的问题。这些分析方法可对溶液中的蛋 白质进行分析，因而能对活细胞中的蛋白质 进行分析，获得“活”蛋白质的结构。1985 年，科学家利用这种方法第一次绘制出蛋白 质的结构图。 自人类基因组图、水稻基因组草图以及其他 一些生物基因组图成功绘制后，生命科学和 生物技术已进入后基因组时代。这一时代的 重点课题是研究蛋白质的结构和功能，破译 基因怎样控制合成蛋白质，蛋白质又是如何 发挥生理作用等。在这些课题中，判定生物 大分子的“身份”，“看清”它们的结构非 常重要。因此，三位诺贝尔化学奖得主发明 的分析方法，对生物化学的发展将发挥重要 作用。
