1、生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 第四章第四章 第一节第一节 油脂油脂 第四章第四章 新情境新情境 激趣入题激趣入题 人类以其不懈的探索精神，探索着外部世界 的一切未解之迷，同时也在探索着人体自身 的奥秘生命之谜。为了能让自己的身材 更苗条，女性用尽了各种办法，对于“ 入口” 的 食物十分苛刻，恨不能让一切带“ 脂” 的食物都 远离自己。其实那些“ 淡脂色变” 的认识是不对 的，在日常生活中一味地拒绝脂类，特别是 人体必需脂肪酸的摄入量不足，对人体是非 常有害的。一些爱美的女性，为了减肥对脂 肪深恶痛绝，采取各种办法减去身上的脂肪， 结果人虽瘦了下来，身体的毛病却多起来了。 众
2、多的营养学家指出，迄今为止，最有效最 安全的减肥是运动减肥，其他的方式大多干 扰正常的脂质代谢，导致生理功能缺损。客 观地说，脂肪有利也有弊。让我们一起走进 生命中的基础有机化学物质的世界，了解它 们的奥秘吧！ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1六大营养物质概述 (1)营养素：食物中能够被人体_ 和_的各种成分。 (2)人体需要的六大营养素是 _ _。 (3)人体必需的营养物质约为_多种， 为满足人体需要，必需摄入多种多样的食品， 以得到_的营养。 消化吸收消化吸收 利用利用 糖类、油脂、蛋白质、糖类、油脂、蛋白质、 无机盐、维生素、水无机盐、维生素、水 50 全面和均衡全面和均衡
3、2油脂的组成和结构分析 (1)油脂的组成：油脂是由_和 _生成的酯，属于酯类化合物。 (2)常见高级脂肪酸的名称与结构简式 名称 结构简式 饱和 脂 肪酸 软脂 酸 硬脂 酸 和 酸 酸 高级脂肪酸高级脂肪酸 甘油甘油 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH (3)油脂的结构 油脂的结构可表示为_，其中R、R、 R可能相同，也可能不同。 (4)油脂的分类 油脂都是混合物，天然油脂大多数都是混合 甘油酯。 液液 固固 简单甘油酯简单甘油酯 混合甘油酯混合甘油酯 3油脂的性质 (1)油脂的物理性质 密度：比水_。 溶解性：水中_，汽油、氯仿等有机 溶
4、剂中_。 熔、沸点：天然油脂都是_物，所以 _恒定的熔、沸点。 小小 难溶难溶 易溶易溶 混合混合 没有没有 (2)油脂的化学性质 油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)油 脂的共性 A酸性条件下： _； B碱性条件下： _。 油脂在碱性条件下的水解又叫_， 工业上常用来制取_。 皂化反应皂化反应 肥皂肥皂 油脂的氢化(油脂的硬化)不饱和油脂 的特性 如油酸甘油酯的氢化反应为： _。 (3)油脂的应用 利用油脂的氢化工业上生产_。 利用油脂酸性水解可生产_和高级 脂肪酸。 利用油脂的皂化反应制取甘油和_。 硬化油硬化油 甘油甘油 肥皂肥皂 自主探究 1油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是 混合物吗？
5、 提示：油脂的相对分子质量虽然较大，但距 高分子化合物的相对分子质量相差很远，且 它的分子组成是确定的，不属于高分子化合 物。混合甘油酯分子中R、R、R是不同的， 但作为整个分子，其分子结构、组成是确定 的，仅由该分子组成的物质应为纯净物。 2用Na2CO3为什么可以洗去餐具上的油污？ 提示：Na2CO3水解使溶液呈碱性，可以使油 脂水解生成可溶性物质。 3肥皂在含有较多钙离子或镁离子的硬水中 很难产生泡沫，而且生成一些黏性的、不溶 于水的浮渣，为什么？ 提示：由于硬水中含有较多的Ca2和Mg2， 肥皂在硬水中使用时，能与Ca2和Mg2形 成不溶于水的钙盐和镁盐。 新思维新思维 名师讲堂名师讲
6、堂 教材点拨 1油脂和矿物油的比较 油脂和矿物油、酯的区别 物 质 油脂 矿物油 脂肪 油 组 成 多种高级脂肪酸的甘油 酯 多种烃(石油 及其分馏产 品) 含饱和烃 基多 含不饱和烃 基多 固态或半 固态 液态 液态 NaOH溶液 溶液 原料等 2.酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有 机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分 子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、 硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属 于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油 所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 (2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂 和一般酯类在性质及用途上也有
7、区别，如天 然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点， 而某种简单甘油酯是纯净物，有固定的熔点、 沸点等。 提示：提示：(1)酯的范围广，它是含氧酸酯的范围广，它是含氧酸(包括有机酸和无机酸包括有机酸和无机酸) 与醇发生酯化反应的产物，而油脂是指高级脂肪酸和甘油形成与醇发生酯化反应的产物，而油脂是指高级脂肪酸和甘油形成 的酯，酯包括油脂，油脂属于酯。的酯，酯包括油脂，油脂属于酯。 如图：如图： (2)油脂的油脂的“脂脂”不能写成不能写成“酯酯”，酯化反应的，酯化反应的“酯酯”也不也不 能写成能写成“脂脂”。 (3)油脂属于混合物，但具体说到某种单甘油酯或混甘油酯油脂属于混合物，但具体说到某种单甘油
8、酯或混甘油酯 时，则为纯净物：如时，则为纯净物：如是纯净物。是纯净物。 典例透析典例透析 (2014 南昌月考南昌月考)下列关于油脂的叙述中， 正确的下列关于油脂的叙述中， 正确的 是是( ) A油脂属于天然高分子化合物油脂属于天然高分子化合物 B油脂都能使溴水褪色油脂都能使溴水褪色 C油脂水解都能生成丙三醇油脂水解都能生成丙三醇 D经过精制后的油脂一定是纯净物经过精制后的油脂一定是纯净物 【解析】 油脂不属于天然高分子化合物； 油脂中的烃基若全是饱和烃基，则不能使溴 水褪色；油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯， 因此在酸、碱存在下水解都能生成丙三醇； 经过精制的油脂仍是混合物。 【答案】 C 变式
9、训练 1(2014乌鲁木齐诊断测验一)(双选)下列 有关叙述错误的是( ) A乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇 生成 B油脂不属于高分子化合物，其在一定条 件下能水解 C变质的油脂有特殊难闻的气味，是由于 油脂发生了水解反应 D乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应属于加 成反应 解析：油脂变质是发生了氧化反应，C选项 错误；乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应还有 水生成，属于取代反应，D选项错误。 答案：CD 教材点拨 1肥皂的制取 (1)生产流程 肥皂与合成洗涤剂 (2)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级 脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后 要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂
10、 肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层， 上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐 的混合液。 2合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子 中具有亲水基和憎水基的物质。它分固态的 洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是 烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。 3肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较 (1)相同点 去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基 两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水 基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和 外力作用下完成去污过程。 (2)不同点 合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主 要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、 H)影响等优点； 肥皂中的C17H35COO容
11、易结合水中的Ca2 、Mg2而生成沉淀，降低去污能力，如 2C17H35COOCa2=(C17H35COO)2Ca。 提示：与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点， 但由于合成洗涤剂十分稳定，且有些洗涤剂 含有磷元素，长期使用会造成水体富营养化， 藻类大量繁殖，水中溶解氧降低，使水质变 坏。 典例透析典例透析 (2014 经典习题选萃经典习题选萃)下列关于皂化反应的说法下列关于皂化反应的说法 中，错误的是中，错误的是( ) A油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水 形成混合液形成混合液 B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析加入食盐可以使肥皂析
12、出，这一过程叫盐析 C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层， 下层是高级脂肪酸钠下层是高级脂肪酸钠 D皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的 方法分离提纯方法分离提纯 【解析】 油脂在碱溶液的作用下发生水解， 叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油 和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐 析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食 盐水的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯。 【答案】 C 变式训练 2可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ( ) A反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B反应液使蓝色
13、石蕊试纸变红色 C反应后，静置，反应液分为两层 D反应后，静置，反应液不分层 解析：油脂与NaOH溶液在未反应前分层， 发生皂化反应后，生成高级脂肪酸钠盐、甘 油和水的混合液，不会出现分层现象，C错， D对；高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈 碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不 能依据红色石蕊试纸变蓝来判断反应是否完 成，A、B错误，故选D。 答案：D 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1(2014经典习题选萃)下列关于油脂的叙 述不正确的是( ) A油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔、沸点 C油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以油 脂
14、属于酯类，A、C两项正确；油脂是混合物， 所以油脂没有固定的熔、沸点，B项正确； 油脂中的碳链含碳碳双键，油脂能使溴的四 氯化碳溶液褪色，D项不正确。 天然油脂都是混合物，油脂中的碳链含碳碳 双键，天然油脂兼有酯和烯的一些化学性质。 答案：D 2(2014深圳质检)下列说法中，不正确的 是( ) A天然油脂是混合物，因而没有固定的熔 沸点 B油脂里烃基所含碳原子数越多，油脂的 熔点越高 C常温下呈液态的油脂可催化加氢转变为 固态的脂肪 D油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠是肥 皂的有效成分 解析：油脂中烃基的饱和程度越大，油脂的 熔点越高，如油酸甘油酯的熔点就比软脂酸 甘油酯的要低。 答案：B 3
15、(2014试题调研)把动物脂肪和氢氧化钠 溶液混合加热，得到一种均匀的液体，然后 向其中加入足量的盐酸，结果有一种白色物 质析出，这种白色物质是( ) ANaCl B肥皂 CC17H35COONa D高级脂肪酸 解析：动物脂肪和氢氧化钠溶液混合加热时 会发生水解反应，得到高级脂肪酸钠与甘油， 如果加入氯化钠固体会发生盐析，得到高级 脂肪酸钠，本题中加入的是足量的盐酸，结 果有一种白色物质析出，应当是高级脂肪酸。 答案：D 技巧点拨：油脂的性质相对比较简单，一是 不饱和油脂发生加成反应，即氢化或硬化， 二是发生水解反应，在酸性条件下得到高级 脂肪酸与甘油，在碱性条件下得到高级脂肪 酸盐与甘油。若
16、题目涉及定量计算，如1mol 油酸甘油酯最多可以与3molH2发生加成反应， 与3molNaOH反应。 4下列说法正确的是( ) 油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定 性 油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯 油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反 应 油和脂肪属于同系物 A B C D 解析：油脂氢化可以提高油脂的饱和程度， 增强稳定性、增高熔点；高级脂肪酸甘油酯 在碱性条件下的水解反应叫皂化反应；油是 不饱和高级脂肪酸甘油酯，脂肪是饱和高级 脂肪酸甘油酯，不可能是同系物。故 正确。 答案：C 5油酸又称9,12十八碳二烯酸，在玉米油 中的含量高达百分之六十以上，经常食用玉 米油，可降低人体血清中
17、的胆固醇，有防止 动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的 作用，因此玉米油被誉为“健康油”、“长 寿油”。下列有关说法正确的是( ) A玉米油属于酯类，是天然高分子化合物 B玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为 固态 C亚油酸能使蓝色石蕊试纸变红，也能使 溴水褪色 D玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含 量高 答案：C 6A、B两瓶液体，一瓶是植物油，一瓶是 矿物油。现各取少量，放置在两支洁净的试 管里，加入NaOH溶液并加热，冷却后加水 振荡，A出现泡沫，B无明显现象。由此推断， A为_，B为_。理由是 _。 答案：植物油 矿物油 植物油是酯类物质， 在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠(肥皂的 主
18、要成分)形成泡沫，矿物油是烃类物质，与 NaOH溶液不反应，无此现象 人体必需的脂肪酸 摄入油脂可以满足人体生命活动对脂肪酸的 需要。有些脂肪酸是维持生命活动所必需的， 但人体不能合成，它们被称为必需脂肪酸(必 需脂肪酸包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、 二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等)。 表：人体必需的不饱和高级脂肪酸 名称 结构简式 主要来源 9,12十八碳 二烯酸 (亚油酸) CH3(CH2)3 (CH2CH CH)2 (CH2)7COOH 豆油、花 生油、 棉籽油、 亚麻仁油 9,12,15十 八碳三烯酸 (亚麻酸) CH3(CH2CH CH)3 (CH2)7COOH 亚麻仁油 5,8,11,14 花生四烯酸 CH3(CH2)3 (CH2CH CH)4 2)3 酸(EPA) CH3(CH2CH CH)5 2)3 鱼油 19二十二 碳六烯酸 (DHA) CH3(CH2CH CH)6 2)2 鱼油 亚油酸、亚麻酸以及二十碳五烯酸能够降低 血脂，降低血清中胆固醇的含量，防止动脉 粥样硬化。花生四烯酸是人体生理活动中重 要的脂肪酸，由它形成的酯广泛存在于人体 器官、肌肉和血液组织中，它是合成许多重 要生物活性物质的基础原料。二十二碳六烯 酸是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质， 能促进智力，增强记忆，延缓大脑衰老。
