1、1/19/2023我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就那么我们就可以发现真理可以发现真理但不要在清醒的但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。理智检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒凯库勒1/19/2023青霉素青霉素1/19/2023芳香族化合物芳香族化合物现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物芳香烃芳香烃：芳香族化合物的一种：芳香族化合物的一种,是是芳香族碳氢化合物芳香族碳氢化合物的简称，的简称，又称又称“芳烃芳烃”,其中最简单的芳烃其中最简单的芳烃为为苯苯1/19/20231/19/2023 一支试管中盛放了两种已分层的无色液体，一支试管中盛放了两种已分层的无色液
2、体，已知一层是水层，另一层是苯，请同学们已知一层是水层，另一层是苯，请同学们设计出一个简单的方法，检验出哪一层是设计出一个简单的方法，检验出哪一层是水层，哪一层是苯。水层，哪一层是苯。提供的实验试剂：蒸馏水、苯、溴水、酸提供的实验试剂：蒸馏水、苯、溴水、酸性性KMnO4 实验仪器：滴管、试管、烧杯实验仪器：滴管、试管、烧杯分组实验分组实验1/19/2023实验方案实验现象结论向混合体系中直接滴加蒸馏水 向混合体系中直接滴加苯向混合体系中直接滴加溴水向混合体系中直接滴加酸性KMnO4评价下层液柱上升下层液柱上升上层液柱上升上层液柱上升下层液柱上升，下层液柱上升，上层溶液呈橙红色上层溶液呈橙红色下
3、层液柱上升，下层液柱上升，且溶液呈紫红色且溶液呈紫红色上层为上层为苯，下苯，下层为水层为水1/19/2023苯是一种无色、有特殊气味的液体，密苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小度比水小(0.88g/mL)，不溶于水，是重，不溶于水，是重要的有机溶剂。要的有机溶剂。用途：苯主要运用于染料工业，是用途：苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。制药、制鞋及家具制造业等。熔点熔点5.5，沸点，沸点80.1，易挥易挥发，有毒发，有毒。1/19/2023 分子式：C
4、6H6 结构简式：凯库勒式：空间结构：平面正六边形1/19/20231.苯不能使溴水褪色，也不能使酸性苯不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；2.苯的邻位二元取代产物无同分异构体；苯的邻位二元取代产物无同分异构体；根据选修专题一的学习，请你再思考可以有什么方法证根据选修专题一的学习，请你再思考可以有什么方法证明苯的结构？明苯的结构？3 3、苯的、苯的1 1H H核磁共振谱图中只有一个峰，核磁共振谱图中只有一个峰，即只有一种氢环境即只有一种氢环境1/19/20234 4、从键长的角度分析、从键长的角度分析碳碳单键键长：碳碳单键键长：1.541.541010-10-10m m碳
5、碳双键键长：碳碳双键键长：1.341.341010-10-10m m苯分子中碳碳键长都相等，为苯分子中碳碳键长都相等，为1.401.401010-1010m1/19/2023等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。热量不成正比。5 5、从能量的角度分析、从能量的角度分析苯环是一种稳定的特殊结构。苯环是一种稳定的特殊结构。(g)+H(g)(g)22H(g)2(g)+(g)3H(g)2(g)+(g)H=-119.6kJmol-1H=-237.1kJmol-1H=-208.4kJmol-1苯能量低苯能量低 H(g)2(g)+(g)H=
6、+28.7kJmol-11/19/2023分组实验分组实验请同学们用桌上的气球和线搭建请同学们用桌上的气球和线搭建一碳原子的一碳原子的sp2杂化轨道，以及杂化轨道，以及一个未参与杂化的一个未参与杂化的p轨道轨道1/19/2023 结构每个碳原子提供每个碳原子提供一个电子，一个电子，6 6个个碳碳原子原子形成形成一个一个大大键。键。苯易发生苯易发生取代反应取代反应难发生难发生加成反应、加成反应、氧化反应氧化反应。思考：思考：苯中碳氢苯中碳氢键和碳碳键和碳碳键哪个键哪个更容易断裂？更容易断裂？1/19/2023 取代反应+2Br2 Br +2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeB
7、r3 Br+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO21/19/2023 加成反应（难难）+3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法 难难氧化，但可燃1/19/20231.1.苯和液溴都是易挥发性的液体，苯的沸点苯和液溴都是易挥发性的液体，苯的沸点80.180.1，液溴的沸点液溴的沸点58.858.8，溴苯的沸点则高达，溴苯的沸点则高达156156。已知该反应能放出大量的热。已知该反应能放出大量的热。3.3.在反应混合物中加入铁粉可加快反应速率。在反应混合物中加入铁粉可加快反应速率。2.2.苯、溴、溴苯都是有毒的物质且能互溶。苯、溴、
8、溴苯都是有毒的物质且能互溶。4.HBr4.HBr是气体，极易溶于水，在空气中易形成酸雾是气体，极易溶于水，在空气中易形成酸雾1/19/20231/19/2023装置分析与改进装置分析与改进反应结束后，将发生装反应结束后，将发生装置中的液体倒入盛有冷置中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部水的烧杯中，烧杯底部有有褐色褐色的油状液体，带的油状液体，带色的原因是溴苯中溶有色的原因是溴苯中溶有什么？可加什么试剂将什么？可加什么试剂将颜色除去？颜色除去？已知：已知：纯溴苯是纯溴苯是比水重的无比水重的无色油状色油状液体。液体。1/19/2023装置分析与改进装置分析与改进1/19/2023 Br Br +
9、HBr+HBr+Br+Br2 2FeBrFeBr3 31/19/20231 1、液体轻微沸腾；、液体轻微沸腾；2 2、反应结束后，三颈烧瓶底部、反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）；出现棕褐色油状液体（溴苯）；3 3 锥形瓶内有白雾，锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入向锥形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀不溶溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸；于硝酸；4 4、向三颈烧瓶中加入、向三颈烧瓶中加入NaOHNaOH溶液，溶液溶液，溶液分层，分层，反应现象反应现象并产生红褐色沉淀并产生红褐色沉淀1/19/2023冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBrHBr吸收吸收H
10、BrHBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸对苯与溴的反应实验，对苯与溴的反应实验，注意下列几点：注意下列几点：1/19/2023 制备装置的选择（从物质的状态、反应的条件等方面考虑）除杂装置的选择 提取装置的选择（若是气体需考虑排空气法还是排水法）尾气处理（根据气体的特性）实验中的注意事项1/19/2023 请同学们结合苯的溴代反应的实验设计原则来设计苯的硝化反应，以及参照书本实验思考学案的最后一题的思考题读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。-歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。-莎士比亚书籍是巨大的力量
11、。-列宁好的书籍是最贵重的珍宝。-别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越感到自己知识贫乏。-马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料。-雨果 喜欢读书，就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。-孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多，我就知道得和别人一样少。-霍伯斯英国作家读书有三种方法：一种是读而不懂，另一种是既读也懂，还有一种是读而懂得书上所没有的东西。-克尼雅日宁俄国剧作家诗人要学会读书，必须首先读的非常慢，直到最后值得你精读的一本书，还是应该很慢地读。-法奇(法国科学家)了解一页书，胜于匆促地阅读一卷书。-麦
12、考利英国作家读书而不回想，犹如食物而不消化。-伯克美国想思家读书而不能运用，则所读书等于废纸。-华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识，但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。-彼特拉克意大利诗人生活在我们这个世界里，不读书就完全不可能了解人。-高尔基读书越多，越感到腹中空虚。-雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏；而我对于事业的勤劳，仍是按照必要，不倦不厌。-富兰克林书读的越多而不加思索，你就会觉得你知道得很多；但当你读书而思考越多的时候，你就会清楚地看到你知道得很少。-伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷，下笔如有神。-杜甫读万卷书，行万里路。-顾炎武读书之法无他，惟是笃志虚心，反复详玩，为有功耳。-朱熹读书无嗜好，就能尽其多。不先泛览群书，则会无所适从或失之偏好，广然后深，博然后专。-鲁迅读书之法，在循序渐进，熟读而精思。-朱煮读书务在循序渐进；一书已熟，方读一书，勿得卤莽躐等，虽多无益。-胡居仁明读书是学习，摘抄是整理，写作是创造。-吴晗看书不能信仰而无思考，要大胆地提出问题，勤于摘录资料，分析资料，找出其中的相互关系，是做学问的一种方法。-顾颉刚书犹药也，善读之可以医愚。-刘向读书破万卷，胸中无适主，便如暴富儿，颇为用钱苦。-郑板桥知古不知今，谓之落沉。知今不知古，谓之盲瞽。-王充举一纲而万目张，解一卷而众篇明。-郑玄
