1、1有机物分子中原子共线共面问题有机物分子中原子共线共面问题2原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。乙炔的直线结构。3一一.甲烷的正四面体结构甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或
2、原子团取代时，当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的该代替原子的位置位置，可将它看作是原来氢原子位置。，可将它看作是原来氢原子位置。4以甲烷母体模型衍变为以甲烷母体模型衍变为-一氯甲烷、乙烷一氯甲烷、乙烷C-CC-C单键可以自由转动，同样这些原子不能单键可以自由转动，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面所连四个碳原子不能共面5延伸：甲烷分子中的延伸：甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 A
3、分子式为分子式为C25H20 B分子中所有原子有可能处于同一平面分子中所有原子有可能处于同一平面C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面分子中所有原子一定处于同一平面6例例1：判断丙烷中最多可有几个原子共面：判断丙烷中最多可有几个原子共面？左侧甲基和左侧甲基和C构成构成“甲烷分子。此分子中甲烷分子。此分子中H，C，C构成三角形。中间亚甲基和构成三角形。中间亚甲基和C，C构成构成“甲烷甲烷”分子。此分子中分子。此分子中C，C，C构成三角形，同理构成三角形，同理C，C，H构成三角形，即丙烷分子中最多三个构成三角形，即丙烷分子
4、中最多三个碳原子（碳原子（C，C，C）和和两个氢原子（两个氢原子（H，H）五原子可能共面。）五原子可能共面。7二、乙烯的空间构型二、乙烯的空间构型-平面型平面型乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角120120当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。8其结构式可写成如图其结构式可写成如图4所示。三个氢原子（）和所示。三个氢原子（）和三个碳原子（）六原子一定共面。根据三角形三个碳原子（）六原子一定共面。根据三角形规则规则C，
5、C，H构成三角形构成三角形。H也可能在这个也可能在这个平面上。至少平面上。至少6个原子（个原子（3个碳原子个碳原子，3个氢原子个氢原子），至），至多多7个原子个原子3个碳原子和个碳原子和4个氢原子个氢原子共面。共面。例例2：判断丙烯中最多有几个原子：判断丙烯中最多有几个原子共面，最少有几个原子共面？共面，最少有几个原子共面？9三三.苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内，苯分子所有原子在同一平面内，键角为键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。代替该氢原子的原子一定在苯
6、分子所在平面内。10例例3：甲苯中最多有几个原子共面，最少有几：甲苯中最多有几个原子共面，最少有几个原子共面个原子共面甲苯中的甲苯中的7个碳原子（苯环上的个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的个碳原子和甲基上的一个碳原子），一个碳原子），5个氢原子（苯环上的个氢原子（苯环上的5个氢原子）这个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是可能是13个原子共面。个原子共面。11同
7、理可分析萘同理可分析萘 分子中分子中10个碳原子，个碳原子，8个个氢原子氢原子18原子共面和蒽原子共面和蒽 分子中分子中14个碳个碳原子，原子，10个氢原子，共个氢原子，共24个原子共面个原子共面的问题的问题。12四四.乙炔的直线结构乙炔的直线结构乙炔分子中的乙炔分子中的2个碳原子和个碳原子和2个氢原子个氢原子 一定在一条直一定在一条直线上，键角为线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。共线。H C C C四原子共线，甲基中的
8、三个氢原子四原子共线，甲基中的三个氢原子一一定不在这条直线上。定不在这条直线上。13例例4：乙烯基乙炔中一定有几个原子共面：乙烯基乙炔中一定有几个原子共面？此分子中此分子中C C C H四原子一定在一条直线四原子一定在一条直线上。故该分子共有上。故该分子共有8个原子在同一平面上。个原子在同一平面上。14例例5：中最多有几个碳原子中最多有几个碳原子共面，最少有几个碳原子共面？共面，最少有几个碳原子共面？最少最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多转动），最多10个碳原子共面。个碳原子共面。15例例6：中一定有几个原子共面？中一定有几个原子
9、共面？11个碳原子，萘环上的个碳原子，萘环上的6个氢原子共个氢原子共17个原子共面。个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（C C C构成三角形）。构成三角形）。16课堂练习课堂练习1.请分析苯乙炔请分析苯乙炔()分子中有多少个原子共平面分子中有多少个原子共平面?CCH2：有机物：有机物 分子中至少有多少个碳原子处于同分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上一平面上?173.结构式为结构式为 的烃，分子中至少有多少个碳的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？原子处在同一平面上？CH3CH34 4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文人文奥运奥运”的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？OHOHHOC5H1 1CCH2H3C
