高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用教学课件.ppt

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1、高考化学高考化学有机反应类型有机反应类型复习复习 大汇总大汇总高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件2、加成反应、加成反应(与(与H2、X2、HX、H2O、HCN的加成)的加成)3、聚合反应、聚合反应4、氧化反应、氧化反应5、还原反应、还原反应6、消去反应、消去反应7、裂化反应、裂化反应(3)硝化反应硝化反应有机反应类型有机反应类型1、取代反应、取代反应(1)卤代反应卤代反应(2)磺化反应磺化反应(6)其它反应其它反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应(4)酯化反应酯

2、化反应(5)酯的水解酯的水解有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反应磺化反应*醇醇 醇醇脱水反应脱水反应*醇醇 HX取代反应取代反应酸酸 醇醇 酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应 1、取代反应:有机物分子置的某些原子或原子、取代反应:有机物分子置的某些原子或原子团被

3、其它原子或原子团所代替的反应。团被其它原子或原子团所代替的反应。(1)卤)卤代代反应反应(一步取代)一步取代)(2)硝化反应)硝化反应(3)磺化反应)磺化反应甘油的硝化反应甘油的硝化反应高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件(4)其它反应)其它反应 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(5)酯化反应)酯化反应(6)酯的水解)酯的水解高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应

4、用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件概概析析辩辩念念硝化硝化磺化磺化皂皂化化高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件取代反应发生条件特征取代反应发生条件特征 .反应物的量反应物的量(n/mol).反应物的状态反应物的状态固态固态/干态干态(s.);液态液态(l.);溶液溶液(aq.);气态气态(g.).反应温度反应温度(t/).酸碱性酸碱性(pH)环境环境 .浓浓H2SO4环境环境 思考思考:为什么要控制反应条件为什么要控制反应条件?高考三轮复习有机化学反

5、应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件浓硫酸浓硫酸 140 C分子间脱水分子间脱水卤化氢卤化氢醇醇活泼金属活泼金属浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 浓硝酸浓硝酸卤单质卤单质苯和苯的苯和苯的 同系物同系物卤单质卤单质烷烃烷烃条件条件反应物反应物 光光取代反应取代反应 水水卤代烃卤代烃氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液铁铁水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热加热加热0高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反

6、应类型总结及应用课件注意:注意:要注意苯酚和甲苯的邻、对位要注意苯酚和甲苯的邻、对位取代的定位效应。取代的定位效应。高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件练习练习1、要使、要使1molCH4中的中的H原子完全原子完全被取代被取代,需要需要_molCl2。4有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应Ax+By Ay+Bx原理:原理:“有进有出有进有出”能发生取代反应的官能团有能发生取代反应的官能团有:醇羟基醇羟基(OH)、卤原子卤原子(X)、羧基、羧基(COOH)、酯基

7、、酯基(COO)、肽键肽键(CONH)等。等。包括:卤代、硝化、酯化、包括:卤代、硝化、酯化、水解水解、分子间脱、分子间脱水水练习练习2、CH3CH3与与Cl2混合后光照,所得有机产混合后光照,所得有机产物有物有_种。种。练习练习3、若、若0.5molCH4全部和全部和Cl2发生取代反应发生取代反应,生成物质的量相等的四种有机物生成物质的量相等的四种有机物,则所需则所需Cl2的的物质的量是物质的量是()A.2.5mol B.2mol C.1.25mol D.0.5mol 9C 练习练习4、将、将CH3OH和分子式为和分子式为C3H8O的醇混的醇混合,发生分子间脱水反应,可以得到的醚有合,发生分

8、子间脱水反应,可以得到的醚有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.6 种种 D2、加成反应:、加成反应:有机物分子中未饱和的碳原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。的反应。(1)加氢反应)加氢反应(Ni为催化剂)为催化剂)高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件(3)加水的反应)加水的反应高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习

9、有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件(4)加卤化氢的反应:()加卤化氢的反应:(HX表示卤化氢)表示卤化氢)(5)加)加HCN的反应的反应高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件练习练习1、工业上要生产氯乙烷,两位工程师分别、工业上要生产氯乙烷,两位工程师分别提出甲、乙两种方案:提出甲、乙两种方案:方案甲:用方案甲:用CH3CH3与与Cl2发生取代反应制取;发生取代反应制取;方案乙:用方案乙:用CH2=CH2与与HCl发生加成反应制

10、发生加成反应制取。取。你认为哪一种方案较好?为什么?你认为哪一种方案较好?为什么?答案:答案:方案乙较好。因为用方案乙较好。因为用CH2=CH2与与HCl发生发生加成反应的产物只有氯乙烷,产率高,生成物比加成反应的产物只有氯乙烷,产率高,生成物比较纯净;而用较纯净;而用CH3CH3与与Cl2发生取代反应的有机发生取代反应的有机产物有产物有9种,氯乙烷的产率低,并且难以提纯。种,氯乙烷的产率低,并且难以提纯。高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件 练习练习2、与与Br

11、2发生发生1:1加成反加成反应应,其加成产物最多有多少种其加成产物最多有多少种?CH2=CHCH3 5种种高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应A=B+xy AB x y包括:包括:烯烃及含烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的的有机物与有机物与H2、X2、HX、H2O加成加成 苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与H2加加成成原理:原理:“有进无出有进无出”高考三轮复习有机化学反应类型

12、总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件 加成反应归纳:加成反应归纳:和和H2加成的条件一般是加成的条件一般是“催化剂(催化剂(Ni)+加热加热”;和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下;条件下;不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生加成时可能产生两种产物两种产物(一般根据信息提示一般根据信息提示);醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成,不能和加成,不能和X2加成,而羧加成,而羧基和酯基中的基和酯基中的C=O不能发生加

13、成反应;不能发生加成反应;若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定;择地进行,看信息而定;共轭二烯烃与共轭二烯烃与H2有两种不同的加成形式。有两种不同的加成形式。高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件练习练习2、1mol乙烯与氯气完全加成后,再与乙烯与氯气完全加成后,再与氯气发生取代,整个过程最多需要反应掉的氯气发生取代,

14、整个过程最多需要反应掉的氯气的物质的量为氯气的物质的量为_mol。5练习练习3、下列物质间反应可制得较纯净、下列物质间反应可制得较纯净 1,2-二氯乙烷的是(二氯乙烷的是()A.乙烯与氯气乙烯与氯气 B.乙烯与浓盐酸乙烯与浓盐酸 C.乙烷与氯水乙烷与氯水 D.乙烷与氯气乙烷与氯气A高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件练习练习4、某气态烃、某气态烃1 mol能与能与2 mol HCl发生加成发生加成反应,其饱和产物又能和反应,其饱和产物又能和8 mol Cl2完全取

15、代,完全取代,则该烃可能是(则该烃可能是()A丙炔丙炔 B1丁炔丁炔B1丁烯丁烯D1,3丁二烯丁二烯B D高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件练习练习5、含有一个叁键的炔烃,氢化后的结构、含有一个叁键的炔烃,氢化后的结构式为:式为:此炔烃可能有的结构简式有此炔烃可能有的结构简式有()A5种种 B2 种种 C3种种 D7种种B变式:如果炔烃改为烯烃呢?变式:如果炔烃改为烯烃呢?D高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考

16、三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件OHHOCOO=OC练习练习61mol下列物质最多与下列物质最多与_molNaOH反反应,最多与应,最多与_molBr2(浓溴水试剂浓溴水试剂)反应,最多反应,最多与与_molH2反应。它的分子式为反应。它的分子式为_。549C14H14O43、消去反应:有机物在一定条件下从一、消去反应:有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(如个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应。等)生成不饱和化合物的反应。、练习练习1、能够发生消去反应的官能团有、能够发生消去反应的官能团有_等。等。醇

17、羟基、卤原子醇羟基、卤原子练习练习2、下列物质中,能发生消去反应的是、下列物质中,能发生消去反应的是_ CH3OH CH3COH CH3 CH3 CH3CCH2OH CH3 CH3CH2OHBrCH2Br CH3C CHCCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应AB A=B+xy一定条件一定条件 x y原理:原理:“无进有出无进有出”包括:包括:醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明:说明:消去反应的实质:消去反应的实质:OHOH或或X X与所在碳相邻的与所在碳相邻的

18、碳原子上的碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况:不能发生消去反应的情况:OHOH或或X X所在的所在的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注注意区分不能消去和不能氧化的醇意区分不能消去和不能氧化的醇)有不对称消去的情况,由信息定产物有不对称消去的情况,由信息定产物消去反应的条件:醇类是浓硫酸消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热;加热;卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热C C H OHC C H 1X或或CH3CH2C CHCH3CH3OHCH3练习练习3、结构为、结构为的有机物,

19、发生消去反应的有机产物有的有机物,发生消去反应的有机产物有_种。种。3练习练习4、某同学用丙醇来制取丙烯,所用丙醇、某同学用丙醇来制取丙烯,所用丙醇中含有少量异丙醇中含有少量异丙醇(CH3CHOHCH3),请问:,请问:对制取丙烯的纯度有没有影响?为什么?对制取丙烯的纯度有没有影响?为什么?答案:答案:没有影响。因为异丙醇也能发生消没有影响。因为异丙醇也能发生消去反应生成丙烯。去反应生成丙烯。练习练习5、由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反、由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为应为()A消去反应、加成反应、取代反应消去反应、加成反应、取代反应B取代反应、消去反应、加成反应取代反应、消去反应、加成反应C

20、消去反应、取代反应、加成反应消去反应、取代反应、加成反应D取代反应、加成反应、消去反应取代反应、加成反应、消去反应A归纳:归纳:由一元衍生物合成二元衍生物的一般途经:由一元衍生物合成二元衍生物的一般途经:先消去先消去后加成后加成练习练习6:要用乙醇为原料合成乙二醇,请设计出:要用乙醇为原料合成乙二醇,请设计出合理的合成路线,并写出有关的反应方程式。合理的合成路线,并写出有关的反应方程式。合成路线:合成路线:消去反应消去反应加成反应加成反应取代反应取代反应CH3CH2OH CH2=CH2+H2O H2SO4(浓浓)170CH2=CH2+Br2 CH2CH2 Br BrCH2CH2+2 H2O B

21、r BrCH2CH2+2HBr OH OHNaOH CH3OH CH3CCH2OH CH3 CH3CH2OHBrCH2Br CH3C CHCCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH注意:注意:CH3XCH2X CH3CCH2X CH3 CH3这些这些结构的结构的物质不能发生消去反应。物质不能发生消去反应。高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件高考三轮复习有机化学反应类型总结及应用课件CH2CH2OHOH练习练习7、乙二醇、乙二醇()发生脱水反应可能发生脱水反应可能形成的化合物有:形成的化合物有:H2CC

22、H2OCH CHOOCH2CH2CH2CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OH CH2CH2O n A.只有只有 B.只有只有 C.D.只有只有答案答案:C (1)烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧)烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧(完全燃烧生成水和二氧化碳,不完全燃烧生成(完全燃烧生成水和二氧化碳,不完全燃烧生成还会有还会有CO或碳单质和水生成。)或碳单质和水生成。)(2)烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的)烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性同系物与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应(复习实验现象复习实验现象)(3)苯酚在空气中变色反应)苯酚在空气中变色反应 概念:概念:氧化

23、反应:有机物燃烧或得氧失氢的反应氧化反应:有机物燃烧或得氧失氢的反应有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理:有机物得氧或去氢原理:有机物得氧或去氢 包括:包括:燃烧反应、被空气(氧气)氧化(燃烧反应、被空气(氧气)氧化(醇是去氢醇是去氢氧化氧化)被酸性被酸性KMnO4溶液氧化,溶液氧化,醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化(O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为,双键断裂,原双键碳变为C=O)练习练习2、下列醇中,能被氧化生成醛的是、下列醇中,能被氧化生成醛的是_;能被氧化生成酮的是;能被氧化生成酮的是_;不能;

24、不能被催化氧化的是被催化氧化的是_ CH3OH CH3COH CH3 CH3 CH3CCH2OH CH3 CH3CH2OH CH3C CHCCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应说明:说明:有机物一般有机物一般都都可以发生氧化反应,此过程发生可以发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂了碳碳键或碳氧键的断裂醇催化氧化的规律:醇催化氧化的规律:伯醇氧化生成醛,如伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团

25、物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理:有机物得氢或去氧:有机物得氢或去氧 包括包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基(如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺)说明说明:“氧化氧化”和和“还原还原”反应是反应是针对针对有机物有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型有机反应类型裂化反应裂化反应在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断在一定温度下把分子量大、

26、沸点高的长链烃断裂为分子量小,沸点低的短链烃的反应。裂为分子量小,沸点低的短链烃的反应。如:如:有机反应类型有机反应类型聚合反应:聚合反应:由小分子反应生成相对分子质量很大的分子的由小分子反应生成相对分子质量很大的分子的反应反应 (1)加聚反应:由不饱和的单体聚合生成高)加聚反应:由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应分子化合物的反应丁苯橡胶丁苯橡胶加聚反应的两种基本形式分析加聚反应的两种基本形式分析一、乙烯型单体加聚一、乙烯型单体加聚二、二、1,3丁二烯型单体加聚丁二烯型单体加聚nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂nC=CHHHH催化剂催化剂 CC n HHHHnC=Cxyab

27、催化剂催化剂 CC n xyab实质实质拓展拓展双键变单键,两碳留一键;双键变单键,两碳留一键;组成不改变,彼此结长链。组成不改变,彼此结长链。nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CCH2 n 催化剂催化剂实质实质拓展拓展HHHnC=CC=C CC=CC n 催化剂催化剂HHHHHHHHHxabnC=CC=C CC=CC n 催化剂催化剂qmnxabqmn完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式b(1 1)由乙烯制备聚乙烯)由乙烯制备聚乙烯b(2 2)由丙烯制备聚苯丙烯)由丙烯制备聚苯丙烯(3)(3)nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化剂催化剂(4 4)(2)缩聚反应:由单

28、体相到发生反应生成高分)缩聚反应:由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子(如:子化合物同时还生成小分子(如:H2O、NH3、HCl等)的反应。等)的反应。(酚醛树脂)(酚醛树脂)有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型(类型(联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料):):乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃有机玻璃)1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间)丁二烯型加聚(破两头,移中间)天然橡胶(聚异戊二烯)天然橡胶(聚异戊二烯)氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)氯丁橡胶(聚一

29、氯丁二烯)含有双键的不同单体间的含有双键的不同单体间的共聚共聚 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因的高聚物因n值不同,是混合物值不同,是混合物由加聚产物判断单体的方法由加聚产物判断单体的方法有机反应类型有机反应类型缩聚反应(略)缩聚反应(略)类型类型酚醛缩聚(酚醛缩聚(

30、高聚物链节中含酚羟基)苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)氨基酸缩聚(氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键)氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚(醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基)乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应说明说明缩聚反应生成高分子和小分子,如缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接,如有酚羟基、接,如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,则等,则该高分子是缩聚反应的产物该高分子是缩聚反应的产物

31、判断缩聚反应的单体(水解法):判断缩聚反应的单体(水解法):先判断缩聚类型,再解聚先判断缩聚类型,再解聚解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子,链节两端的羰基、氧氧或氮接上氢原子,链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子或氮也按此法接上羟基或氧原子有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制多

32、羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质练习、在反应练习、在反应CO+H2O CO2+H2达到平衡后,达到平衡后,加入少量加入少量H218O,重新达到平衡后,体系中含有,重新达到平衡后,体系中含有18O的物质有的物质有_种种;在反应:在反应:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O达到平衡后,加入少量达到平衡后,加入少量H218O,重新达到平衡后,重新达到平衡后,体系中含有体系中含有18O的物质有的物质有_种。种。32有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理:机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢一般为羧酸脱羟基,醇脱氢类型

33、类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O,或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O,或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如乳乳酸分子酸分子有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯其它酯硝化甘油(三硝酸甘油酯)硝化甘油(三硝酸

34、甘油酯)硝酸纤维(纤维素硝酸酯)硝酸纤维(纤维素硝酸酯)油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯)甘油酯)苯酚苯酚中的羟基也能发生酯化反应(且水解后中的羟基也能发生酯化反应(且水解后还消耗还消耗NaOH)有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳反应条件不同,反应不同反应条件不同,反应不同温度不同,产物和反应类型不同:温度不同,产物和反应类型不同:如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170的反应的反应溶剂不同,产物和反应类型不同:溶剂不同,产物和反应类型不同:如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应的水溶液和醇溶液下的反

35、应催化剂不同,反应不同:催化剂不同,反应不同:如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳书写有机化学反应的注意事项书写有机化学反应的注意事项写有机物的写有机物的结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O;卤代反应生成的;卤代反应生成的HXHX等等 配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错专用名词

36、不能出错 如,苯写如,苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”,“水浴水浴”写成写成“水狱水狱”,“褪色褪色”写成写成“腿色腿色”有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢,烯、炔、苯环、醛加氢,烯、炔和烯、炔和HXHX加成,醇的消去和氧化,加成,醇的消去和氧化,乙醛和氧气反应,酯化反应乙醛和氧气反应,酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用

37、催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的同系物被同系物被KMnOKMnO4 4氧化,苯酚的溴代,氧化,苯酚的溴代,卤代烃的水解卤代烃的水解 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应浓浓H H2 2S

38、OSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反应醇的消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140*醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯的同系物不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应谢谢

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