1、酚:羟基与苯环直接相连的酚:羟基与苯环直接相连的 化合物化合物最简单的酚:苯酚最简单的酚:苯酚4.4.溶解性溶解性1 1、无色晶体(纯)、无色晶体(纯)3 3、熔点、熔点:43:43一、物理性质一、物理性质2 2、特殊气味、特殊气味水:水:常温溶解度不大(常温溶解度不大()65 65 以上互溶以上互溶有机溶剂:有机溶剂:易溶于乙醇等有机溶剂易溶于乙醇等有机溶剂(易被空气中的(易被空气中的O2O2氧化呈粉红色)氧化呈粉红色)浓溶液浓溶液:稀溶液稀溶液:对皮肤有强烈的腐蚀性对皮肤有强烈的腐蚀性 用作防腐剂、消毒剂用作防腐剂、消毒剂5、有毒、有毒(不慎沾到皮肤上,即用酒精洗涤)(不慎沾到皮肤上,即用
2、酒精洗涤)OH或 C6H5O H结构式:结构式:分子式:分子式:结构简式:结构简式:C6H6O比例模型比例模型球棍模型球棍模型苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响羟基中的羟基中的氧氢键氧氢键易断,发生电离易断,发生电离1、弱酸性、弱酸性OHHO苯氧根苯氧根(石炭酸)(石炭酸)12OHONa+2Na22+H2剧烈程度剧烈程度:苯酚水乙醇苯酚水乙醇羟基羟基H H的活泼性的活泼性:HO-HCH3CH2OHOH3苯酚的酸性强弱苯酚的酸性强弱盐酸盐酸浑浊浑浊通通CO2浑浊浑浊NaHCONaHCO3 3不浑浊不浑浊石蕊石蕊不变色不变色NaNa2 2COCO3 3溶液溶液澄清、无气泡澄清、无气泡OHONa酸性:
3、酸性:H2CO3 C6H5OH H2CO3 C6H5OH HCO3HCO3酸性极弱,不使指示剂变色酸性极弱,不使指示剂变色结论:结论:(比(比H2CO3H2CO3还弱)还弱)羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响苯环苯环上上羟基邻、对羟基邻、对位的氢易被取代位的氢易被取代2.与浓溴水反应与浓溴水反应(白色)(白色)常用于苯酚的定性检验和定量测定。常用于苯酚的定性检验和定量测定。(取代反应)(取代反应)实验中苯酚不能过量实验中苯酚不能过量注意:注意:三溴苯酚三溴苯酚3.显色反应显色反应用于苯酚和用于苯酚和Fe3+的相互检验的相互检验紫色紫色苯酚溶液苯酚溶液FeCl3紫色紫色4、氧化反应a、可以燃烧、可
4、以燃烧b、常温下露置于空气中因被、常温下露置于空气中因被O2氧化而氧化而 呈粉红色呈粉红色c、能使、能使KMnO4(H+)褪色褪色5、加成反应四、用途四、用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂 弱酸性:弱酸性:不能使酸碱指示剂变色不能使酸碱指示剂变色比比H2CO3H2CO3还弱还弱ONa+CO2 +H2O OH+澄清澄清浑浊浑浊OH+Na2CO3 ONa+NaHCO3H2CO3 HCO3-OHOHHO苯氧根苯氧根学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上
5、的氢原子比苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。生取代反应。乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连,与乙基相连,OH上上H原子原子比水分子中比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连,受苯环影与苯环相连,受苯环影响,响,OH上上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。质的化学性质。1、怎样分离苯酚和苯的
6、混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入CO2CO22、如何鉴别苯酚、如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、开:苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,现象分,现象分别怎样?别怎样?物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色苯酚酸性强弱的探究苯酚酸性强弱的探究现象现象原因或方程式原因或方程式与盐酸反应与盐酸反应与与COCO反应反应与指示剂作与指示剂作用用a a2 2COCO3 3反应反应结论:结论:苯酚酸性极弱,不使指示剂变色苯酚酸性极弱,不使指示剂变色酸性:酸性:H2CO3 C6H5OH H2CO3 C6H5OH HCO3HCO3酸性极弱酸性极弱变浑浊变浑浊变浑浊变浑浊不变色不变色颜色变浅颜色变浅