1、第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物（简称简称有机物）：有机物）：氰酸盐氰酸盐，尽管含有碳，但，尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物看作无机物课堂练习课堂练习下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是_，属于烃的是属于烃的是_(A)H2S (B)C2H2 (C)CH3Cl(D)C2H5OH (E)CH4 (F)HCN(G)金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I)CO2 (J)C2H4(
2、B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH分类方法：分类方法：P4P4练习：按碳的骨架分类按碳的骨架分类：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH链状化合物链状化合物_。环状化合物环状化合物_，1、23、4它们为环状化合物中的它们为环状化合物中的_化合物。化合物。脂环脂环OH 5、环戊烷、环戊烷 6、环辛炔、环辛炔 7、环己醇、环己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 环状化合物环状化合物_，5-9其中其中_为环状化合物中的脂环化合物为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香
3、化合物为环状化合物中的芳香化合物8、9无无 10、苯酚、苯酚 11、硝基苯、硝基苯 12、萘、萘OHNO2环状化合物环状化合物_，10-12其中其中_为环状化合物中的脂环化合物，为环状化合物中的脂环化合物，链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物。为环状化合物中的芳香化合物。10-12无无无无ABCOHCH=CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10官能团官能团:基基:区别区别根根(离子离子):):醇醇:酚酚:1 1共同点：共同点：OHOHCH2OHCH32 23 3名称名称官能团官能团特点
4、特点醛醛酮酮 羧酸羧酸酯酯小结：有机化合物的分类方法：小结：有机化合物的分类方法：有机化合物的分类有机化合物的分类按碳的按碳的骨架分骨架分类类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团分类团分类P5 P5 表表烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃的衍生物烃的衍生物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3练习：按交叉分类法将下列物质进行分类练习：按交叉分类法将下列物质进行分类 环状化合物环状化合物无机物无机物有机物有机物酸酸烃烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质
5、根据不同的分类一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类方法，可以属于不同的类别别3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3H CO烯烃炔烃酚醛酯4.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合
6、物回顾甲烷分子的结构特点回顾甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小键能大小（kJ/molkJ/mol）键长键长pmpmC-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F
7、56656691.891.8CH4NH3H2O HF轨道杂化理论：轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构现不同的结构现象，叫做同分异构体现象。象，叫做同分异构体
8、现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数111235918 35 75碳原子数1112.1543472040同分异体数159355.366319624911788059314.4.同分同分异构异构类型类型（2）位置异构）位置异构（3）官能团异构）官能团异构（1）碳链异构）碳链异构三、常用化学用语三、常用化学用语C C=C HHHHHH结构式结构式CH3 CH=CH2结构简式 C C=C碳架结构键线式深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个
9、氧原子，分子式为_22322C22H32O2 1、写出C7H16的所有同分异构体。作业：2、写出C4H10O的所有同分异构体，并指出所属于的物质类别第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。余的部分叫做烃基。甲 基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：异丙基：C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2
10、 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：C C通过观察找出能使通过观察找出能使“路径路径”最长的碳链最长的碳链C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链如：3甲基4甲基定支链的方法CHCH3 3CHCH3 3CHCHCH
11、CH2 2CHCH3 3主、支链合并的原则主、支链合并的原则支链在前，主链在后；当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“”连接；当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔开，名称之前标明支链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2C
12、HCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 练习：练习：2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 练习：练习：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2
13、2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55异丙基癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷练习、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC (A)CCCC(B)(C)CCCC(D)CCCC(E)CCCC(F)CCCC(G)CCCC(H
14、)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)下列命名中正确的是（）A、3甲基丁烷 B、3异丙基己烷C、2，2，4，4四甲基辛烷D、1，1，3三甲基戊烷。C练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:C4H8C5H10C4H6C5H8三、苯的同系物的命名 以苯环作母体，取代基位置在“邻、间、对”或“1，2，3，4，5，6”第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第第4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物【思考与交流】【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下
15、列物质中的杂质（括号中是杂质）分、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些
16、？要有哪些？3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注的实验步骤，有哪些需要注意的事项？意的事项？蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆（逆流：下进上出）；流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶
17、支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；平，以测量馏出蒸气的温度；练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯二、重结晶二、重结晶思考与交流思考与交流 1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中不
18、大，据此可用何方法分离出两者混合物中的的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？机物的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂
19、，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？三、萃取三、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？、实验过程有哪些注意事项？三、萃取三、萃取1、萃取剂的选择：、萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多多2、常见的有
20、机萃取剂：、常见的有机萃取剂：苯、苯、四氯化碳、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷乙醚、石油醚、二氯甲烷练习练习2 下列每组中各有三对物质，它下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习3 可以用分液漏斗分离的一组可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和
21、溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水学习小技巧：学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的助的洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：用胶头滴管的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。4.2 有机物分子式与结
22、构式的确定有机物分子式与结构式的确定有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各的实验式（分子中各原子的最简单的整数
23、比）。原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条）若要确定它的分子式，还需要什么条件？件？2:6:1知道相对分子质量知道相对分子质量 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L（3）根据有机蒸气的相对密度根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2一、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪2、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：
24、质谱法（MS）质谱仪质谱仪【思考与交流】【思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？量？由于相对质量越大的分子离子的质荷由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的因此谱图中的质荷比最大的就是未知物质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量确定分子式：下图是例确定分子式：下图是例1中有机物中有机物A的质谱的质谱图，则其相对分子质量为图，则其相对分子质量为 ,分子式为分子式为 。46C2H6O例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔
25、化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（谱法。其方法是让极少量的（109g）化）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示的质荷比如下图所示则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定结
26、构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式1、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪原理原理用途：通过红外光谱可以用途：通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学键、官能团化学键、官能团例例3 3、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C3H6O2的有机的有机物的红外光谱谱图物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简则该有机物的结构简式为：式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分
27、子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2-O-CH2CH32、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪原理原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希维特里
28、希发明了发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法大分子三维结构的方法”。在化学上经常使。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种一种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光
29、谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CH-C-CH3=O练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简由此推断混合物的组成可能是（写
30、结构简式）式）。CH3-O-C-CH3=OCH3-CH2-C-OH=O图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子机物，要通过估算求分子量，再求分子式式课本例课本例1
