1、有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图一转化网络图一H HO OC CH H2 2C CH H2 2O OH HB Br rC CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2=C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C
2、2 2H H5 51 12 23 34 45 56 67 78 89 91010*11111212*1313141415151616171718181919202021212222C CH H2 2=C CH HC Cl l C CH H2 2-C CH HC Cl l n n23232424有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图二（写方程）转化网络图二（写方程）NO2 BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOH ONaBrBrBrOH显显色色反反应应1 12 2*3 34 4*5 56 67 78 89 91010111112121313复习要点：复习
3、要点：有机物的相互转化以及重要官能团的引入、消除、有机物的相互转化以及重要官能团的引入、消除、衍变（包括位置改变）衍变（包括位置改变）官能官能团的团的引入引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR+HOH-X烷烷+X2；烯；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和和R-X的消去的消去,炔烃加氢炔烃加氢-CHO某些醇氧化，某些醇氧化，R-CH2OH+O2；烯氧化，；烯氧化，R-CH=CH2+O2；炔水化，炔；炔水化，炔+HOH；糖类水解；糖类水解-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；氧化，
4、羧酸盐酸化；R-COOR+H2O-COO-酯化反应酯化反应其中苯环上引入基团的方法：其中苯环上引入基团的方法：有机化合物的合成路线设计有机化合物的合成路线设计36.（15分）分）长托宁是一种选择性抗胆碱药长托宁是一种选择性抗胆碱药,可通过以下方可通过以下方法合成法合成(部分反应条件略去部分反应条件略去):总结选做题（总结选做题（1515分）考点：分）考点：1 1、官能团名称与分子式、官能团名称与分子式2 2、反应类型、反应类型3 3、反应试剂及条件、反应试剂及条件4 4、有机分子构型、有机分子构型5 5、结构简式的推断与有机方程式的书写、结构简式的推断与有机方程式的书写6 6、同分异构体（种数
5、，写出其中一种）、同分异构体（种数，写出其中一种）7 7、设计合成路线、设计合成路线分析有机题的分析有机题的三个线索三个线索：官能团线索；碳架线索；反应条件线索：【课前练习课前练习】2.氟他胺氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备制备G的合成路线如下：的合成路线如下：4-甲氧基乙酰苯胺（甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（间体，写出由苯甲醚（）制备）制备4-甲氧基乙酰苯胺的甲氧基乙酰苯胺的合成路线合成路线1.写结构写结构：写原料、产物的结构简式：写原料、产物的结构简式；【总结】合成路线设计的一般
6、做题步骤：【总结】合成路线设计的一般做题步骤：5.5.完善路线完善路线：规范书写，规范书写，变化之处模仿，变化之处模仿，不变之不变之处保留，处保留，检查检查反应条件反应条件。4.设计：结合设计：结合“已学已学”及题中合成路线提供的转化及题中合成路线提供的转化（原料原料 中间体中间体 产物产物）逆推与正推相结合）逆推与正推相结合3.从从题目中题目中选选定可定可参考参考的变化路线的变化路线片片段。段。2.对比对比原料和产物结构的异同，分析原料和产物结构的异同，分析碳架和官能团碳架和官能团（种类、个数和位置的引入和变化）；（种类、个数和位置的引入和变化）；【课堂巩固练习】【课堂巩固练习】1.以熟悉官
7、能团的转化为主型：以熟悉官能团的转化为主型：例题例题1.请设计以请设计以CH2=CHCH3为主要原料为主要原料制备制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图的合成路线流程图(须注明反应条须注明反应条件件)。CH2CH=CH23.陌生官能团兼有骨架显著变化型陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点常为考查的重点)：例题例题3.请模仿一下合成路线设计以苯甲醇、硝基甲烷为设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺主要原料制备苯乙胺()的合的合成路线流程图。成路线流程图。【选定片段选定片段】练习3.（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线（其他试剂任选）。选做题（选做题（1515分）考点：分）考点：1 1、官能团名称与分子式、官能团名称与分子式2 2、反应类型、反应类型3 3、反应试剂及条件、反应试剂及条件4 4、有机分子构型、有机分子构型4 4、结构简式的推断与有机方程式的书写、结构简式的推断与有机方程式的书写5 5、同分异构体（种数，写出其中一种）、同分异构体（种数，写出其中一种）6 6、设计合成路线、设计合成路线
