1、第三节第三节 卤卤 代代 烃烃烃分子中的氢原子被卤素烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物原子取代而生成的化合物-X(F-X(F、ClCl、BrBr、I)I)卤代烃：卤代烃：1 1、定义：、定义：2 2、官能团：、官能团：3 3、表示方法：、表示方法：RX（1 1）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响 分子式：分子式：结构式：结构式：HHHBrHCCH结构简式：结构简式：一、一、溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子结构比例模型比例模型:核磁共振氢谱核磁共振氢谱:C2H5BrCH3CH2Br或或 C2H5Br电子式：电子式：H:
2、C:C:Br:HHHH球棍模型：球棍模型：二二 、溴乙烷的物理性质、溴乙烷的物理性质(与乙烷比较与乙烷比较)溴原子的引入对溴乙烷物理性质有影响溴原子的引入对溴乙烷物理性质有影响溴乙烷是一种无色液体，沸点溴乙烷是一种无色液体，沸点 38.40C,难溶于水，密度比水大。难溶于水，密度比水大。大多数大多数卤代烃卤代烃为液体或固体，不溶于水，可溶于为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。溶剂。思考：比较乙烷、乙醇、溴乙烷在结构上区别思考：比较乙烷、乙醇、溴乙烷在结构上区别?已知由乙醇可制乙烯，推断溴乙烷如何断键？已知由乙醇
3、可制乙烯，推断溴乙烷如何断键？在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。强。断键反应主要发生在断键反应主要发生在CX键键同时使得与卤素元素直接相连的的同时使得与卤素元素直接相连的的碳原子的邻近碳碳原子的邻近碳上的氢比较活泼。上的氢比较活泼。思考：设计实验完成下列问题思考：设计实验完成下列问题 1、溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子？、溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子？2、将溴乙烷和氢氧化钠水溶
4、液按一定比例充分混、将溴乙烷和氢氧化钠水溶液按一定比例充分混合合，从溴乙烷结构考虑反应的产物可能是什么？从溴乙烷结构考虑反应的产物可能是什么？如何检验产物？加入什么物质？什么现象？如何检验产物？加入什么物质？什么现象？人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件11）怎样证明上述实验中溴乙烷里的）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变变成了成了Br-?溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：应实验设计：C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液,NaOH溶液，溶液，取上层清液取上层清液硝酸
5、酸化硝酸酸化不合理不合理不合理不合理合理合理2）怎样证明上述实验中溴乙烷变成了乙醇？）怎样证明上述实验中溴乙烷变成了乙醇？C2H5BrKMnO4溶液溶液NaOH溶液，溶液，取上层清液取上层清液硝酸酸化硝酸酸化人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液反溶液反应混合液应混合液AgNO3溶液溶液溴乙烷溴乙烷AgNO3溶液溶液(1)(2)实验实验:人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液反应混合液溶液反应混合液稀硝酸稀硝酸KMnO4溶液溶液(4)溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液反应混合液溶液反应混合液稀硝酸稀硝酸AgN
6、O3溶液溶液(3)实验实验:人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1三、溴乙烷的化学性质三、溴乙烷的化学性质无明显变化无明显变化溴乙烷不是溴乙烷不是电解质，不电解质，不能电离出能电离出Br产生棕黑色沉淀产生棕黑色沉淀未反应完的未反应完的NaOH与硝酸银与硝酸银反应生成反应生成Ag2O溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液反应混合液溶液反应混合液AgNO3溶液溶液现象：现象：原因：原因：实验二实验二现象：现象：溴乙烷溴乙烷AgNO3溶液溶液原因：原因：实验一实验一人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1淡黄色沉淀淡黄色沉淀溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液反溶液反应混合液应混合液
7、稀硝酸稀硝酸AgNO3溶液溶液现象：现象：结论：结论：溴乙烷中的溴乙烷中的Br变成了变成了Br-实验三实验三溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液溶液反应混合液反应混合液稀硝酸稀硝酸KMnO4溶溶液液紫红色溶液褪色紫红色溶液褪色现象：现象：结论：结论：溴乙烷中有乙醇溴乙烷中有乙醇人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件11、溴乙烷的、溴乙烷的水解反应水解反应：CH3CH2-Br+H-OH-CH3CH2-OH+HBrNaOH/H2O HBr+NaOH=NaBr+H2OCH3CH2-Br+Na-OH CH3CH2-OH+NaBr小结：小结：H2O（实质为取代反应）（实质为取代反应）溴原子的引入
8、对溴乙烷化学性质有影响溴原子的引入对溴乙烷化学性质有影响(1)卤化烃水解条件卤化烃水解条件:热的强碱水溶液热的强碱水溶液人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1问题讨论：问题讨论：先在卤代烃中加入先在卤代烃中加入NaOH溶液，加热，溶液，加热，静置后静置后取上层清液，取上层清液，然后现加入足量稀硝酸酸化，最然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。是哪种卤代烃。3、如何检验卤代烃中的卤原子？、如何检验卤代烃中的卤原子？2、实验中采取哪些措施促进水解反应的进行？、实验中采取哪些措施促进水解反应的进行？适
9、当加热，适当加热，NaOH中和生成的溴化氢中和生成的溴化氢1、用哪种波谱法可以方便地证明乙醇的生成？、用哪种波谱法可以方便地证明乙醇的生成？核磁共振氢谱，三个峰，面积比为核磁共振氢谱，三个峰，面积比为3:2:1(2)卤化烃的水解反应是有机物中引入羟基的方法卤化烃的水解反应是有机物中引入羟基的方法之一之一人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1思考与交流：思考与交流：1、实验证明、实验证明CH3CH2Br与与NaOH的乙醇溶液共热的乙醇溶液共热可制乙烯可制乙烯,请考虑可能的断键处？试写出该反应的请考虑可能的断键处？试写出该反应的化化 学方程式。学方程式。2、（、（1）为什么要在气
10、体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物的组成及相关性质进行分析）的组成及相关性质进行分析）（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件12 溴乙烷的溴乙烷的消去反应消去反应（2）反应中醇和氢氧化钠的作用反应中醇和氢氧化钠的作用反应中醇：抑制溴乙烷的水解反应中醇：抑制溴乙烷的水解氢氧化钠：结合生成的溴化氢氢氧化钠：结合生成的溴化氢
11、，反应向右进行。，反应向右进行。总方程式：总方程式：醇醇CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBrH2O溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇混合液乙醇混合液溴溴水水现象：溴水褪色现象：溴水褪色CH2CH2 CH2=CH2+HBr|Br|HNaOH/醇醇 HBr+NaOH=NaBr+H2O（1）反应方程式：反应方程式：人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下从有机化合物在一定条件下从一个分子一个分子中脱去一个小分子中脱去一个小分子(如如H2O、HBr),而生成而生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)的化合物的反应的化合物的反应.不同反
12、应，条件往往不同。不同反应，条件往往不同。(如：不同的键断裂需不同的催化剂如：不同的键断裂需不同的催化剂)一定条件：一定条件：一个分子中脱去小分子（一个分子中脱去小分子（HBr、H2O等）。等）。(3)对消去反应的理解对消去反应的理解(这是引入不饱和键方法之一这是引入不饱和键方法之一)生成不饱和（含双键或三键）化合物生成不饱和（含双键或三键）化合物CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？溴乙烷溴乙烷在在强碱的醇溶液强碱的醇溶液中发生中发生消去反应消去反应生成生成乙烯乙烯人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1（4 4）卤代烃消去反应的条件：）卤代烃
13、消去反应的条件：卤原子相连碳原子卤原子相连碳原子的邻位碳的邻位碳上有氢上有氢CH3Cl、CH3CHCHBrCH3、(CH3)3CCH2ClCH3能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？，人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2Br和水和水CH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热KOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和碱在不同条件下发生溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应不同类型的反应小结小结:比较溴乙烷的取代反应和
14、消去反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应。思考思考1:见教材见教材P42“思考与交流思考与交流”人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1思考思考2：从哪些方面可证明：从哪些方面可证明CH3CH2Br在反应中是在反应中是发生取代反应还是消去反应？发生取代反应还是消去反应？1、看反应条件。、看反应条件。2、用核磁共振氢谱。、用核磁共振氢谱。3、将产生的气体通入酸性、将产生的气体通入酸性KMnO4中中检验检验(或溴水）。或溴水）。人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1四、四、卤代烃卤代烃1.定义：定义：烃分子中的氢原子被卤素原子所代替烃分子中的氢原子被卤素原子所代替
15、得到的化合物得到的化合物2.分类：分类：依据卤原子种类：依据卤原子种类：依据卤原子个数：依据卤原子个数：依据烃基不同：依据烃基不同：氟代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃等、氯代烃、溴代烃等分为一卤代烃和多卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃脂肪卤代烃和芳香卤代烃脂肪卤代烃和芳香卤代烃3一卤代烷的通式一卤代烷的通式:饱和一卤代烷的通式：饱和一卤代烷的通式：RX饱和卤代烃和不饱和卤代烃饱和卤代烃和不饱和卤代烃4.卤代烃的物理性质：卤代烃的物理性质：阅读下表，总结规律阅读下表，总结规律CnH2n+1X人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1结构简式结构简式沸点/相对密度一氯甲烷 一氯乙烷 1-氯丙烷
16、 2-氯丙烷 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-氯-2-甲基丙烷 0.89090.89090.86170.86170.88620.88620.87320.87320.84200.8420525268.268.278.4478.4435.735.746.646.612.312.3-24.2-24.2CHCH3 3CHCH2 2-Cl-ClCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClClCHCH3 3CH-ClCH-Cl CH CH3 3沸点沸点/相对密度相对密度一氯甲烷一氯甲烷 3-Cl 0.9159一氯乙烷一氯乙烷 0.89781-氯丙烷氯丙烷 2-氯丙烷氯丙烷 1-氯丁烷氯丁烷 2-氯丁烷氯丁烷
17、 2-氯氯-2-2-甲甲基丙烷基丙烷 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2ClClCHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3 ClCl CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3 ClClCHCH3 3卤代烃名称卤代烃名称人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1（1）都不溶于水，少数为气体、多数为液体）都不溶于水，少数为气体、多数为液体（2）沸点一般随碳原子数增多而升高）沸点一般随碳原子数增多而升高碳原子数相同时支链多沸点碳原子数相同时支链多沸点低低（3）密度随碳原子数增多而降低密度随碳原子数增多而降低5卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质 （1）取代
18、生成相应的醇）取代生成相应的醇(4)一氯代烃的密度比水小一氯代烃的密度比水小,溴、碘和某些多氯代溴、碘和某些多氯代物密度比水的密度大。物密度比水的密度大。R-X+H-OH R-OH+HXNaOHH2O或：或：R-X+NaOH R-OH+NaX练习：写出练习：写出CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3分分别与别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1（2）消去生成相应的烯）消去生成相应的烯与卤原子连接碳原子的邻位碳上有氢与卤原子连接碳原子的邻位碳上有氢多个碳原子与卤原子碳原子相连，并且都有多个碳原子与卤
19、原子碳原子相连，并且都有氢得到的烯烃氢得到的烯烃可能可能有多种有多种与苯环与苯环直接相连直接相连的的X不能发生消去反应不能发生消去反应+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O写出写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式小结小结:人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件16、卤代烃的用途：、卤代烃的用途：（1）作溶剂：）作溶剂：（2）有机合成中起重要作用：）有机合成中起重要作用：（3）作致冷剂：）作致冷剂：（4）灭火剂：）灭火剂：（5）作麻醉剂：）作麻醉剂：三氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷四氯甲烷四氯甲烷四氯甲烷三氯甲烷三氯甲烷如氟里昂（如氟里昂（CFxCly）臭氧空洞臭氧空洞7、烃中、烃中X的引入有两条途径的引入有两条途径（1）烃与卤素单质的取代反应）烃与卤素单质的取代反应 人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 人教版化学卤代烃ppt课件1人教版化学卤代烃ppt课件1
