1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物（第一课时）（第一课时）蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子、李子、杏子梅子、李子、杏子等水等水果中果中,含有含有草酸、安息香酸草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH1 1、羧酸的定义：、羧酸的定义：由由烃基烃基与与羧基羧基相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。2 2、一元羧酸的通式：、一元羧酸的通式：羧酸的官能团：羧酸的官能团：COOHR-COOH新知识预习新知识预习 OCOH羧基羧基1 1、乙酸的物
2、理性质、乙酸的物理性质乙酸是一种乙酸是一种_色，有色，有_气味的气味的_。乙酸乙酸_溶于水和乙醇等有机溶剂。溶于水和乙醇等有机溶剂。沸点沸点117.9,117.9,熔点熔点16.6 16.6。(当温度低于当温度低于16.616.6时，乙酸就会凝结成像时，乙酸就会凝结成像“冰冰”一样的一样的晶体，所以无水乙酸又称晶体，所以无水乙酸又称 。)无无强烈刺激性强烈刺激性液体液体易易冰醋酸冰醋酸C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：（或（或COOH）OCOHCHHHH OCO2 2、乙酸的组成和结构、乙酸的组成和结构乙酸（乙酸（C C2 2H H4
3、4O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸吸收收强强度度12 10 8 6 4 2 0羧基羧基 H O H CCOH H人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)3 3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质（1 1）乙酸具有）乙酸具有_性，性，电离方程式：电离方程式：酸酸CHCH3 3COOHCOOH CHCH3 3COOCOO-+H+H+人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第
4、三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)科学探究科学探究1 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证成的实验装置，验证乙酸乙酸、碳酸碳酸和和苯酚苯酚溶液的酸性强溶液的酸性强弱。描述实验现象并写出相应的化学方程式。弱。描述实验现象并写出相应的化学方程式。CH3COOHA ABCD ENa2CO3F GHIJ饱和饱和NaHCO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液人教版化学选修五第三章第三节人教
5、版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)科学探究科学探究1 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证成的实验装置，验证乙酸乙酸、碳酸碳酸和和苯酚苯酚溶液的酸性强溶液的酸性强弱。描述实验现象弱。描述实验现象并写出相应的化学方程式。并写出相应的化学方程式。CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液CHCH3 3COOHCOO
6、HNaNa2 2COCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 20 0 +CO+CO2 2COCO2 2+H+H2 2O O+ONaONaOH+OH+NaHCONaHCO3 3CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第
7、三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)科学探究科学探究1 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证成的实验装置，验证乙酸乙酸、碳酸碳酸和和苯酚苯酚溶液的酸性强溶液的酸性强弱。描述实验现象弱。描述实验现象并写出相应的化学方程式。并写出相应的化学方程式。CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液【小结小结1 1
8、】酸性强弱比较：酸性强弱比较：乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)乙酸的通性乙酸的通性化学方程式化学方程式与酸碱指示与酸碱指示剂作用剂作用乙酸能使紫色的石蕊溶液变成乙酸能使紫色的石蕊溶液变成_色色与活泼金属与活泼金属（NaNa）反应）反应与碱性氧化物与碱性氧化物（CaOCaO）反应）反应与碱（与碱（NaOHNaOH）反应反应与某些盐与某些盐（NaCONaCO3
9、3）反应）反应1、乙酸是一种弱酸，它具有酸的通性，请填写下列表格：、乙酸是一种弱酸，它具有酸的通性，请填写下列表格：2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H22CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu+H2OCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O红红2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2 人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)厨师烧鱼时常加
10、厨师烧鱼时常加醋醋并加点并加点酒酒,为何这样鱼味道就变得十为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味？分香醇，特别美味？人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)（2 2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应 我们已经学习过酯化反应是羧基与羟基之间脱去一个我们已经学习过酯化反应是羧基与羟基之间脱去一个水分子。请同学们思考一下这种脱水方式有几种可能，写水分子。请同学们思考一下这种脱水方式有几种可能，写出化学
11、反应方程式并标明断键方式。你能用什么方法证明出化学反应方程式并标明断键方式。你能用什么方法证明哪一种脱水方式是正确的。哪一种脱水方式是正确的。科学探究科学探究2+浓硫酸+H H2 2O O CH CH3 3C-O-HC-O-HH-O-CHH-O-CH2 2CHCH3 3O O+浓硫酸 CH CH3 3C-O-HC-O-HH-O-CHH-O-CH2 2CHCH3 3O O+H H2 2O OCHCH3 3-C-O-CH-C-O-CH2 2CHCH3 3O OCHCH3 3-C-O-CH-C-O-CH2 2CHCH3 3O O人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯
12、 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)同位素原子示踪法：同位素原子示踪法：酯化反应酯化反应酸酸跟跟醇醇反应脱水后生成反应脱水后生成酯酯和和水水的反应。的反应。+浓硫酸+H H2 2O OCHCH3 3C-C-O OCHCH2 2CHCH3 3O O CH CH3 3C-OHC-OHH-H-O OCHCH2 2CHCH3 3O O18181818羧酸羧酸脱脱_醇醇脱脱_【小结小结2 2】：酯化反应机理酯化反应机理：酯化反应酯化反应可看作是可看作是分子间脱水分子间脱
13、水反应，也可看作是反应，也可看作是_反应反应。取代取代羟基羟基羟基上的氢原子羟基上的氢原子人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)【反馈练习反馈练习】写出下列酯化反应：写出下列酯化反应：1)1)HCOOH+CHHCOOH+CH3 3OHOH2)2)HCOOCHHCOOCH3 3+H+H2 2O O COOHCOOHCOOHCOOH+CHCH3 3CHCH2 2OHOH COOCHCOOCH2
14、2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+2H2H2 2O O2 2浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)【反馈练习反馈练习】在某有机物在某有机物A的分子，其结构简式如右的分子，其结构简式如右图：图：1molA跟跟_mol NaNa恰好完全反应恰好完全反应 1molA跟跟_mol NaOHNa
15、OH溶液恰好完全反应溶液恰好完全反应 1molA跟跟_mol NaHCONaHCO3 3溶液恰好完全反应溶液恰好完全反应3 32 21 1人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)OCH3 C OH【课堂小结课堂小结】OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性）（酯化反应）（酯化反应）人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PP
16、T)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)【注意注意】1、通常羧酸酸性强弱顺序为：、通常羧酸酸性强弱顺序为：（1）同系物中随碳链增长，酸性减弱）同系物中随碳链增长，酸性减弱（2）多元酸强于一元酸）多元酸强于一元酸 常见羧酸酸性：草酸常见羧酸酸性：草酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸2、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应的反应，能与强碱反应的有酚与羧酸，能与纯碱反应放出有酚与羧酸，能与纯碱反应放出CO2的是羧酸。的是羧酸。人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五
17、第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)练练 习：习：1、某有机物的结构简式为：某有机物的结构简式为：它在一定条件下发生的反应有（它在一定条件下发生的反应有（）加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去消去 A B C D CH2COOHCH2CHOCH2OHC注意：注意：乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢还原也不能被酸性还原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧
18、化。不能使溴水褪色。不能使溴水褪色。人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)命名：命名：根据生成酯的酸和醇命名。根据生成酯的酸和醇命名。HCOOCH3CH3CH2ONO2 甲酸甲酯甲酸甲酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 COCH2 CH3OOCOCH2 CH3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 三、酯三、酯 由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有机物。由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有机物。人教版化
19、学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)1、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，在水通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，在水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。中溶解度不大，易溶于有机溶剂。【练习练习】请写出二乙酸乙二酯请写出二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯、
20、乙二酸乙二酯 的结构简式。的结构简式。CH3COCH2OOCH3COCH2COCH2OOCOCH2二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)2、化学性质、化学性质 通性：通性：易燃，在无机酸或碱催化作用下易燃，在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。能发生水解反应生成相应的酸与醇。RCORH2O催化剂ORCOOHHOR 当有碱（当有碱
21、（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使水解程度增大。水解程度增大。【注意注意】甲酸酯（甲酸酯（）分子结构中含有醛基部分，故除具）分子结构中含有醛基部分，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。有酯的性质外，还具有醛的性质。ORCOHO2HRCOONaNaOHCOOHR+酸酸人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)3.3.酯的结构通式酯的结构通式：饱和一元
22、酯的分子通式为饱和一元酯的分子通式为:R1 :只能是烃基只能是烃基 由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯R(H)COR1OCnH2nO2 (n2)相同碳原子的相同碳原子的饱和一元羧酸饱和一元羧酸与与饱和一元酯饱和一元酯互为不同类别的同分异构体互为不同类别的同分异构体练习：练习：写出写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体并命名。属于酸、酯的所有同分异构体并命名。酸：酸：CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH 酯：酯：HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)人教版化学选修五第三章第三节人教版化学选修五第三章第三节 羧酸羧酸 酯酯 ppt(ppt(共共2323张张PPT)PPT)
