1、乙醛乙醛、常见官能团:、常见官能团:X卤素卤素羰基羰基 酮 醛基醛基 羧基羧基 酯酯醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基乙醛:乙醛:醛的代表物:乙醛。醛的代表物:乙醛。最简单的醛是甲醛。最简单的醛是甲醛。HCHO、乙醛的物理性质、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体,乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,密度比水小,沸点是沸点是20.80C,易挥发、易燃烧,能与水、,易挥发、易燃烧,能与水、有机溶剂互溶。有机溶剂互溶。二、乙醛的分子结构二、乙醛的分子结构分子式分子式 分子量分子量 .C2H4O 44 结构式结构式结构简式结构简式CH3CHO 电子式:电子式:官能团:官能团:不能写成不能写成-
2、COH 三、化学性质三、化学性质1、加成反应:、加成反应:CH3CHO+H2 CH3CH2OH 断键形势:断键形势:H2接键形式接键形式反应类型反应类型:加成反应加成反应、还原反应。、还原反应。特点:特点:碳氧双键(碳氧双键(C=O)的加成)的加成一般一般只与氢气发只与氢气发生反应,不与氯气、溴水等其它物质生反应,不与氯气、溴水等其它物质加成加成。碳碳双键(碳碳双键(C=C)的加成,除了与氢气的)的加成,除了与氢气的加成,一般还能与加成,一般还能与Br2,HCl,H2O等反应。等反应。总之:总之:醇醇 醛醛催化氧化催化氧化还原还原醇醇 酮酮催化氧化催化氧化还原还原位置不变位置不变催化剂常用:镍
3、(催化剂常用:镍(Ni)练习:写出异丙醇催化氧化生成有机物练习:写出异丙醇催化氧化生成有机物A的方程式。的方程式。丙酮丙酮有机物有机物A催化加氢的化学反应催化加氢的化学反应2、乙醛的氧化反应:、乙醛的氧化反应:(1)a、写出乙醛燃烧的化学方程式:、写出乙醛燃烧的化学方程式:2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O b、乙醛的催化氧化、乙醛的催化氧化方程式:方程式:断键断键位置位置醛基中醛基中CH键中间加键中间加O原子。原子。乙酸乙酸反应类型:反应类型:催化氧化催化氧化分析:丙酮能否被催化氧化?分析:丙酮能否被催化氧化?不能不能所以:所以:醇醇催化氧化催化氧化还原还原 酮酮催化氧化催化氧化醛醛羧
4、酸羧酸不能催化氧化不能催化氧化保护醇羟基保护醇羟基(2)被弱氧化剂所氧化)被弱氧化剂所氧化被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化银镜反应银镜反应试验试验在在 的试管中加入的试管中加入1毫升毫升 的的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴加入逐滴加入 的稀氨水,至最初产生的的稀氨水,至最初产生的白色沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液白色沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液叫银氨溶液)。再滴入叫银氨溶液)。再滴入 乙醛,振乙醛,振荡后把试管放在荡后把试管放在 中温热。中温热。洁净洁净2%2%3滴滴热水热水水浴加热水浴加热现象:先生成白色沉淀,后溶解。水浴加现象:先生成白色沉淀,后溶
5、解。水浴加热一段时间,生成光亮的银镜。热一段时间,生成光亮的银镜。化学方程式:化学方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OAg+NH3H2O =AgOH +NH4+强电解质强电解质AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2+OH-+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O接着向溶液中加入强酸,如盐酸,发生如接着向溶液中加入强酸,如盐酸,发生如下反应:下反应:CH3COONH4+HCl
6、CH3COOH+NH4Cl强酸制弱酸强酸制弱酸生成相应的羧酸生成相应的羧酸常应用在推断题中。常应用在推断题中。有时也写成:有时也写成:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COOH+2Ag+4NH3+H2O具体情况具体处理具体情况具体处理总结:总结:反应类型:反应类型:氧化反应氧化反应转移电子转移电子2e-断键位置:断键位置:醛基中醛基中C-H键中间加键中间加O接键形式:接键形式:生成相应的羧酸铵或羧酸。生成相应的羧酸铵或羧酸。应用:用于判断醛基及醛基的个数。应用:用于判断醛基及醛基的个数。醛基个数醛基个数 :生成的:生成的Ag =1 :2mol注意注意:试剂滴加顺序及溶液酸碱性。试剂滴
7、加顺序及溶液酸碱性。有关应用:(有关应用:(1)把)把KOH、NH4Cl、AgNO3按一定比列混合得无色透明溶液按一定比列混合得无色透明溶液是是 ,加入稀硝酸,有白色沉,加入稀硝酸,有白色沉淀生成,此沉淀是淀生成,此沉淀是 .银氨溶液银氨溶液氯化银氯化银(2)把)把7.25克有机物与足量的银氨溶液克有机物与足量的银氨溶液混合加热,最多生成混合加热,最多生成54克银单质,写出此克银单质,写出此有机物与银氨溶液反应的化学反应式有机物与银氨溶液反应的化学反应式 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应试验:试验:在试管中加入在试管中加入 的的NaOH溶液溶液2毫升,毫升,滴加滴加 的的CuSO4溶液
8、溶液4滴滴6滴,振荡滴,振荡后加入乙醛溶液后加入乙醛溶液0.5毫升,加热至沸腾。毫升,加热至沸腾。10%2%现象:先生成蓝色絮状沉淀。现象:先生成蓝色絮状沉淀。加入乙醛加热生成砖红色沉淀。加入乙醛加热生成砖红色沉淀。方程式:方程式:CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O氧化亚铜氧化亚铜CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O总方程式:总方程式:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O 总结:总结:具体情况具体处理具体情况具体处理断键位置:断键位置:醛基中醛基中C-H
9、键中间加键中间加O原子原子接键形式:接键形式:生成相应的羧酸。生成相应的羧酸。反应类型:反应类型:氧化反应氧化反应应用:检验醛基的存在。应用:检验醛基的存在。注意:试剂滴加顺序。注意:试剂滴加顺序。向氢氧化钠溶液中加入几滴硫酸铜,不能向氢氧化钠溶液中加入几滴硫酸铜,不能反加。反加。砖红色沉淀是氧化亚铜(砖红色沉淀是氧化亚铜(Cu2O)注意:生成水的量。注意:生成水的量。(4)高锰酸钾的反应)高锰酸钾的反应:现象:高锰酸钾溶液褪色。现象:高锰酸钾溶液褪色。四、乙醛的工业制法:四、乙醛的工业制法:(1)乙醇氧化法:)乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(2)乙炔水化法)乙
10、炔水化法:CHCH+H2O CH3CHO 六、总结氧气氧气 催化剂催化剂人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛醛类醛类一、醛的分类一、醛的分类1、一元醛、一元醛(1)饱和一元醛,)饱和一元醛,烷烃中一个氢原子被醛基代替的产物。烷烃中一个氢原子被醛基代替的产物。通式:通式:CnH2nO(n1)含有一个醛基的化合物含有一个醛基的化合物HCHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛(1)醛的系统命名)醛的系统命名选取含有醛基在内的最长碳链为主碳链,选取含有醛基在内的最长碳链为主碳链,命名为某醛。命名为
11、某醛。近编号:醛基中的碳原子为近编号:醛基中的碳原子为1号碳。号碳。支链写在前,醛写在后。标明支链的位置、支链写在前,醛写在后。标明支链的位置、个数、名称。(醛的位置不用标出)个数、名称。(醛的位置不用标出)合并支链,简单的写在前面。合并支链,简单的写在前面。2,3-二甲基丁醛二甲基丁醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛(2)醛的同分异构体醛的同分异构体首先写出比醛少一个碳原子的烷烃的同分首先写出比醛少一个碳原子的烷烃的同分异构体,根据对称形式,依次添加醛基,异构体,根据对称形式,依次添加醛基,写出所有的醛,注意:千万加上写出所有的醛,注意:千万加上“H”原子。原子。(与
12、少一个碳原子的烷烃的一氯取代物同分(与少一个碳原子的烷烃的一氯取代物同分异构体的找法相同,将异构体的找法相同,将Cl元素改为醛基)。元素改为醛基)。写出分子式是写出分子式是C5H10O的醛的所有同分异构的醛的所有同分异构体。体。人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛碳数相同的醛和酮是同分异构体。碳数相同的醛和酮是同分异构体。写出写出C5H10O属于酮的同分异构体属于酮的同分异构体人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛(2)脂环醛)脂环醛(3)芳香醛)芳香醛(4)烯醛)烯醛 CH2=CH-CHO 人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛2、二元
13、醛、二元醛 3、其它:、其它:人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛二、化学性质二、化学性质1、加成反应(与乙醛一样)、加成反应(与乙醛一样)写出乙二醛、丙酮醛与氢气反应的化学写出乙二醛、丙酮醛与氢气反应的化学方程式。方程式。人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛(2)醛的催化氧化(与乙醛一样)醛的催化氧化(与乙醛一样)写出苯甲醛被氧气催化氧化的化学方程写出苯甲醛被氧气催化氧化的化学方程式。式。写出乙二醛被银氨溶液氧化的离子化学方写出乙二醛被银氨溶液氧化的离子化学方程式程式人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛写出丙酮醛与新制氢氧化铜的反应
14、写出丙酮醛与新制氢氧化铜的反应已知已知F是有机玻璃的一种单体,其合成是有机玻璃的一种单体,其合成路线如下所示,写出各物质的结构简式路线如下所示,写出各物质的结构简式人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛A B CD E FGH人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛特殊的醛特殊的醛甲醛:甲醛:俗名蚁醛俗名蚁醛 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式HCHO分子量分子量30最简单的醛最简单的醛特点:特点:醛基醛基醛基醛基分子中含有两个醛基,性质上分子中含有两个醛基,性质上相当于二醛。相当于二醛。人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛无色有
15、刺激性气味的气体无色有刺激性气味的气体.易溶于水易溶于水.35%-40%的水溶液叫福尔马林的水溶液叫福尔马林 化学性质:化学性质:1、加成反应、加成反应 HCHO+H2 CH3-OH 甲醛的物理性质甲醛的物理性质能使蛋白质变性,具有杀菌防腐的作用能使蛋白质变性,具有杀菌防腐的作用常用于制作动物标本。常用于制作动物标本。人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛2、氧化反应、氧化反应:2HCHO+O2 2HCOOH 最后氧化为最后氧化为 甲酸具有还原性,能发生银镜反应、新甲酸具有还原性,能发生银镜反应、新制氢氧化铜反应,催化氧化反应。制氢氧化铜反应,催化氧化反应。甲酸甲酸人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛甲醛与银氨溶液反应,甲醛与银氨溶液反应,1摩尔甲醛消耗摩尔甲醛消耗4摩尔银摩尔银氨溶液,生成氨溶液,生成4摩尔单质银。甲醛与氢氧化铜摩尔单质银。甲醛与氢氧化铜反应,反应,1摩尔甲醛消耗摩尔甲醛消耗 摩尔氢氧化铜,生摩尔氢氧化铜,生成成 摩尔氧化亚铜。摩尔氧化亚铜。42产物是:碳酸铵或二氧化碳。产物是:碳酸铵或二氧化碳。人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛人教版选修乙醛