1、卤代烃人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件复习复习:写出下列转化过程的化学方程式写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型并说明反应类型1.乙烯乙烯溴乙烷溴乙烷2.乙炔乙炔氯乙烯氯乙烯3.苯苯溴苯溴苯4.乙烷乙烷氯乙烷氯乙烷卤代烃:可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代卤代烃:可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代后的生成物。官能团:后的生成物。官能团:2 2、物理性质:、物理性质:v一、卤代烃(定义:)一、卤代烃(定义:)除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于水,可除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机溶剂,有的是有机溶剂。溶于大多数有机溶剂,有的是有机
2、溶剂。1 1、卤代烃的命名、卤代烃的命名以烃为母体,卤原子作取代基,命名规则与相应以烃为母体,卤原子作取代基,命名规则与相应烃的命名规则相同烃的命名规则相同饱和一卤代烃组成通式饱和一卤代烃组成通式C Cn nH H2n+12n+1X XC C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H|HCCBr|H H H HHCCBr H H1.溴乙烷溴乙烷分子组成和结构分子组成和结构2.物理性质 取代 反 应消 去 反 应主要的化学性质:主要的化学性质:CBr键易断裂键易断裂,使溴原
3、子易被取代。,使溴原子易被取代。由于官能团(由于官能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。比乙烷活泼。3 3、化学性质、化学性质对比分析溴乙烷、乙烷的结构,推测它们的活泼性的对比分析溴乙烷、乙烷的结构,推测它们的活泼性的强弱。强弱。人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件观看视频并挖掘信息分析以下问题:观看视频并挖掘信息分析以下问题:(1)(1)溴乙烷中有没有溴乙烷中有没有BrBr-?(2 2)实验中有何现象?该反应的产物可能是什么?属)实验中有何现象?该反应的产物可能是什么?属于哪种反应类型?于哪种反应类型?(3)(3)溴乙烷水解的条件是什么?溴乙烷
4、水解的条件是什么?(4)(4)水解产物是什么?水解产物是什么?(5)(5)如何检验水解产物有如何检验水解产物有 BrBr-?(6)(6)加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸性?性?取反应后的上层清液,加入取反应后的上层清液,加入稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液AgAg+OH+OH=AgOH=AgOH(白色白色)2AgOH=2AgOH=AgAg2 2OO(褐色褐色)+H+H2 2OO;褐色褐色掩蔽掩蔽AgBr的浅黄色,所以必须用硝酸酸化!的浅黄色,所以必须用硝酸酸化!3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质人教版选修化学卤代烃课
5、件人教版选修化学卤代烃课件 CHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象:有浅黄色沉淀析出。AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3与氢氧化钠溶液反应与氢氧化钠溶液反应:CHCH3 3CHCH2 2Br Br+NaOHOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+Na+NaBrBr水水解反应水解反应-属于取代反应属于取代反应CHCH3 3CHCH2 2Br+Br+H HOHOH 人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件与氢氧化钠的醇溶液共热:了解该反应的条件?产物有何结构特点?NaOH+HBr=NaBr+H2O 消去反应消去反
6、应:有机化合物在一定条件下,从一个分:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去子中脱去一个或几个小分子一个或几个小分子(如(如H H2 2O O、HBrHBr等),而等),而形成含形成含不饱和键不饱和键化合物的反应。化合物的反应。人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件有人设计了如下装置来检验生成的气体。为何气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?起到什么作用?人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件判断:判断:下列卤代烃是否能发生消去反应下列卤代烃是否能发生消去反应思考与交流思考与交流:你能归纳卤代烃发生消你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗?去反应的条件吗?B B、CHCH
7、3 3CHCHCHCH3 3BrBrA A、CHCH3 3ClClC C、CHCH3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3CHCH3 3D D、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBr人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件+NaOH+NaOHC CC CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O卤代烃发生消去反应的条件:卤代烃发生消去反应的条件:1 1、烃中含有、烃中含有-H.-H.苯环上的卤素也不能消苯环上的卤素也不能消去去2 2、反应条件:强碱的醇溶液、反应条件:强碱的醇溶液,加热。加热。Br取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应
8、物反应条件反应条件化学键断裂化学键断裂生成物生成物结论结论CH3CH2Br NaOHCH3CH2Br NaOH水水溶液,加热溶液,加热醇醇溶液,加热溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生不同类型的溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生不同类型的反应反应C-BrC-BrC-H巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物:无醇无醇(水溶液水溶液)则则有醇有醇(生成醇生成醇),有醇,有醇(醇溶液醇溶液)则无醇则无醇(产物中没有醇产物中没有醇)。.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是当消去产物有多种时:-H-H少
9、的碳原子发生少的碳原子发生消去产物为主产物为主要产物要产物(1)实验步骤实验步骤若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃中卤素原子的检验:。卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色学习小结学习小结HCCXH H H H人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课
10、件练习:练习:写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式:写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式:2 2、CHCH3 3CHCHCHCH3 3BrBr1 1、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBrCHCH2 2CHCH2 2+2NaOH+2NaOH|Cl ClCl Cl 醇醇CH CH CH+2NaCl+2HCH+2NaCl+2H2 2OO写出写出1,2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程式式CHCH2 2CHCH2 2+2NaOH+2NaOH|Cl ClCl Cl 水水CHCH2 2CHCH2 2+2NaCl+2NaCl|OH O
11、HOH OH 人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件2.2.下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是()A A、B B、C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件3.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件CH3CH2Br和Br2发生取代反应时不能保证只生成1,2-二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离;溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生
12、加成反应生成1,2-二溴乙烷,原理正确,不存在其他副产物。故选D。人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件4.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀 生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3 溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀 生成人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱
13、性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素。人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件5.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是Br与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应后,所得产物中只含有碳碳双键一种官能团;Br与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团:Br。A.B.C.D.人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是有-碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子),而且-碳原子上连有氢原子。C中无-碳原子,A中的-碳
14、原子上没有氢原子,所以A、C都不能发生消去反应;D中发生消去反应后可得到两种烯烃:CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3;B中发生消去反应后只得到 人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化学卤代烃课件6.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:(1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是_。C4H1088 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的烃A 11.2 L,即为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则化学式为C4H10。人教版选修化学卤代烃课件人教版选修化
15、学卤代烃课件(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_。2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互换)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)D的结构简式为_,D中碳原子是否都处于同一平面?_。是B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E:,再在NaOH的水溶液中水解生成F:,从而顺利解答第(4)(6)问。(4)E的一个同分异构体的结构简式是_。(5)、的反应类型依次是_。(答案合理即可)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(6)写出、反应的化学程式:_、_。2NaBr