1、一、卤代烃来源：一、卤代烃来源：（1）加成反应：）加成反应：CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2BrCH3-CH=CH2 +HCl催化剂催化剂CH3-CH2-CH2ClCH3-CHCl-CH3HCCH+HCl CH2=CHClHCCH+2HCl CH3-CHCl2HCCH+2HCl CH2Cl-CH2Cl卤代烃卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃（2）取代反应）取代反应CH4+Cl2 CH3Cl（g）+HCl光照光照三、问题引导再学习三、问题引导再学习1、卤代烃的代表物、卤代烃的代表物 溴乙烷溴乙烷 溴乙烷的分子量溴乙烷的分子量 分子式分子式 .结构式结
2、构式 。结构简式结构简式 。官能团官能团 。109 C2H5BrBrCH3-CH2-Br三、卤代烃的化学性质1.取代反应实验：用一只小试管取少量溴乙烷，再加入实验：用一只小试管取少量溴乙烷，再加入少量少量 溶液，充分振荡后在空气中溶液，充分振荡后在空气中静置，分层后取少量上层溶液，首先加入过静置，分层后取少量上层溶液，首先加入过量量 溶液，再滴加溶液，再滴加 ，出现，出现浅黄色浅黄色沉淀。沉淀。NaOH稀硝酸稀硝酸硝酸银硝酸银现象：出现浅黄色沉淀。（现象：出现浅黄色沉淀。（AgBr）化学方程式：化学方程式：化学方程式：化学方程式：NaOH+HNO3=NaNO3+H2ONaBr+AgNO3=Ag
3、Br+NaNO3AgOHAg2O不加硝酸？不加硝酸？出现黑色沉淀出现黑色沉淀AgNO3+NaOH（过量的）（过量的）=AgOH+NaNO3卤代烃发生取代反应的条件。卤代烃发生取代反应的条件。强碱的水溶液，如强碱的水溶液，如NOH溶液。溶液。断键位置：断键位置：接键形式：接键形式：NaOH的作用：使化学反应正向进行。的作用：使化学反应正向进行。反应类型：取代反应。反应类型：取代反应。人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃卤代烃取代反应特点：卤代烃取代反应特点：卤素原子被卤素原子被 取代。取代。当同一个碳原子上有两个卤素时，当同一个碳原子上有两个卤素时，在在 溶液中发生取
4、代反应，两个溶液中发生取代反应，两个卤素原子被两个卤素原子被两个 取代，随取代，随后同一个碳原子上的两个羟基（后同一个碳原子上的两个羟基（-OH）发生）发生自动脱水，生成羰基（自动脱水，生成羰基（-CO-）。转化如下图）。转化如下图所示：所示：羟基（羟基（OH）强碱溶液强碱溶液羟基（羟基（OH）人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃已知甲烷与氯气光照能生成四种氯代烃，分已知甲烷与氯气光照能生成四种氯代烃，分别在氢氧化钠溶液中水解，分析产物：别在氢氧化钠溶液中水解，分析产物：CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4CH3OHHCHOHCOONaNa2CO3应用：已
5、知氯乙烷是一种非电解质，如应用：已知氯乙烷是一种非电解质，如何检验何检验CH3CH2Cl中含有氯元素，写出实验中含有氯元素，写出实验操作步骤、现象、涉及到的化学方程式。操作步骤、现象、涉及到的化学方程式。人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃用小试管取少量氯乙烷，加入氢氧化钠溶液，用小试管取少量氯乙烷，加入氢氧化钠溶液，振荡，一段时间后，加入稀硝酸至溶液呈酸振荡，一段时间后，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，有白色沉淀生成，性，再滴加硝酸银溶液，有白色沉淀生成，证明氯乙烷中含有氯元素。证明氯乙烷中含有氯元素。方程式：方程式：如何由如何由CH3CH=CH2制取制
6、取 写出化学方程式写出化学方程式人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃化学方程式化学方程式方法方法1：CH3-CH=CH2+H2O方法方法2：CH3-CH=CH2+HCl人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃(2)消去反应 实验实验:将溴乙烷与强碱（将溴乙烷与强碱（NaOH、KOH）的）的醇溶液（醇溶液（CH3CH2OH）共热，发生反应从）共热，发生反应从分子中脱去分子中脱去HBr,生成气体，首先通入水中，生成气体，首先通入水中，目的出去目的出去 ，再通入高锰酸，再通入高锰酸钾溶液，现象钾溶液，现象 写出反应的方程式：写出反应的方程式：除去除
7、去HBr气体气体褪色褪色人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃反应的断键位置和接键形势反应的断键位置和接键形势反应条件：强碱的醇溶液，如反应条件：强碱的醇溶液，如NaOH乙醇乙醇反应类型：消去反应。反应类型：消去反应。有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（脱去一个小分子（H2O HBr）等，生成不）等，生成不饱和（含有双键或三键或饱和（含有双键或三键或 C=O）化合物的）化合物的反应，叫消去反应。反应，叫消去反应。特点：（特点：（1）生成不饱和键，如）生成不饱和键，如C=C CC C=O 等等（2）有小分子生成）有小分
8、子生成（4）形式上相当于无机中的分解反应，）形式上相当于无机中的分解反应，(3)形式形式AB+C可以看做可以看做加成加成反应的逆反应。反应的逆反应。学过的消去反应：学过的消去反应：应用：人们经常利用消去反应和加成反应应用：人们经常利用消去反应和加成反应改变官能团和增加官能团。改变官能团和增加官能团。（1）已知：）已知：俗名叫甘油，有很好俗名叫甘油，有很好的吸水性，是日常生活中常用的一种保湿护的吸水性，是日常生活中常用的一种保湿护肤剂肤剂，在实验室中可以用下列方法合成：，在实验室中可以用下列方法合成：写出各步骤的化学方程式：写出各步骤的化学方程式：卤代烃烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被 原子
9、所代替的有原子所代替的有机产物叫卤代烃。机产物叫卤代烃。卤素卤素2、卤代烃的分类及命名：、卤代烃的分类及命名：根据分子中卤素原子的种类，分为氟代烃、根据分子中卤素原子的种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃。氯代烃、溴代烃。如：如：CH3Cl（一氯甲烷），（一氯甲烷），CH3CH2Br（溴（溴乙烷），乙烷），CF2Cl2（氟氯代烃，氟利昂）（氟氯代烃，氟利昂）根据分子中卤素原子的多少，分为一卤代根据分子中卤素原子的多少，分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃。如烃、二卤代烃、多卤代烃。如CHCl3（三氯（三氯甲烷，氯仿），甲烷，氯仿），CH3CHCl2（1，1-二氯乙二氯乙烷），烷），CH2ClCH2Cl
10、（1，2-二氯乙烷）二氯乙烷）根据烃基结构的不同分为：根据烃基结构的不同分为：饱和卤代烃：烷烃中的氢原子被卤素原子所饱和卤代烃：烷烃中的氢原子被卤素原子所代替的产物。代替的产物。如：一氯甲烷（如：一氯甲烷（CH3Cl），溴乙烷（），溴乙烷（CH3CH2Br），），CH2ClCH2Cl（1，2-二氯乙二氯乙烷）通式：烷）通式：CnH2n+2-xClx CnH2n+2-xBrx 饱和卤代烃饱和卤代烃 特点：特点：氢原子和卤素原子之和等于氢原子和卤素原子之和等于2n+2，即将，即将卤素原子看做氢原子时即为烷烃。卤素原子看做氢原子时即为烷烃。性质：具有烯烃和卤代烃的性质。性质：具有烯烃和卤代烃的性质。
11、nCH2=CHCl不饱和卤代烃：烯烃、炔烃中的氢原子被卤不饱和卤代烃：烯烃、炔烃中的氢原子被卤素代替的产物。素代替的产物。如：如：CH2=CHCl（氯乙烯）（氯乙烯）CH2ClCH=CH2（3-氯丙烯）氯丙烯）人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃芳香卤代烃：苯及其同系物中的氢原子被卤素原子所代替的产物。如：如：性质：具有卤代烃的性质性质：具有卤代烃的性质 和苯环的性质。和苯环的性质。人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃问题思考：上述所讲的卤代烃是否为同系问题思考：上述所讲的卤代烃是否为同系物？物？不是。有的碳链不同，有的官能团不同，不是。
12、有的碳链不同，有的官能团不同，有的官能团个数不同，而且要求相差有的官能团个数不同，而且要求相差CH23、一氯代烷同系物、一氯代烷同系物烷烃分子中的一个氢原子被氯原子所代替烷烃分子中的一个氢原子被氯原子所代替的产物。的产物。通式：通式：CnH2n+1Cl (n1)命名命名 氯原子看做取代基，命名为烷烃。氯原子看做取代基，命名为烷烃。人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃命名：命名：2-甲基甲基-2，3-二氯戊烷二氯戊烷同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法 写出碳数相等的烷的同分异构体，（碳链）写出碳数相等的烷的同分异构体，（碳链）根据对称形式依次加氯原子，最后加氢原
13、子。根据对称形式依次加氯原子，最后加氢原子。写出C4H7Cl的同分异构体 人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃写出写出C7H8（甲苯）的一氯取代物（甲苯）的一氯取代物人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃物理性质：物理性质：所有卤代烃都所有卤代烃都 溶于水，可溶于大多溶于水，可溶于大多数数 ，通常只有，通常只有 在常温下在常温下是气体，其它都是液体或固体。一般卤代烃是气体，其它都是液体或固体。一般卤代烃随碳原子和卤素原子增多，熔沸点随碳原子和卤素原子增多，熔沸点 。一般卤代烃中氢原子含量越少，这种卤代烃一般卤代烃中氢原子含量越少，这种卤代烃
14、越越 燃烧。当卤素原子相同时，随碳原子燃烧。当卤素原子相同时，随碳原子数增多，密度数增多，密度 .不不有机溶剂有机溶剂CH3Cl升高升高不易不易减小减小人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃4、卤代烃的化学性质：、卤代烃的化学性质：烃基部分的性质。根据烃基的不同，可能烃基部分的性质。根据烃基的不同，可能发生的化学反应的类型有：发生的化学反应的类型有：烷烃的取代反应，烯烃和炔烃的加成，烷烃的取代反应，烯烃和炔烃的加成，烯烃的加聚反应，烯烃的加聚反应，芳香烃的加成和取代芳香烃的加成和取代反应，反应，官能团（官能团（X）引起的化学反应。）引起的化学反应。1.卤代烃的水解：卤
15、代烃的水解：通式：通式：RX +NaOH ROH +NaX 或或 RX +H2O ROH +HX写出写出2-氯丙烷在氢氧化钠水溶液的反应方程氯丙烷在氢氧化钠水溶液的反应方程式：式：人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃（2）卤代烃的消去反应）卤代烃的消去反应对称形式：写出对称形式：写出2-氯丙烷在氢氧化钠乙醇溶氯丙烷在氢氧化钠乙醇溶液中的反应：液中的反应：不对称形式：写出不对称形式：写出2-氯丁烷在氢氧化钠乙醇氯丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中的反应：溶液中的反应：人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃不能发生消去反应：如一氯甲烷、不能发生消去反应：如一氯甲烷、等等五、自学氟氯代烃五、自学氟氯代烃（1）烷烃中的两个氢原子分别被氟原子、）烷烃中的两个氢原子分别被氟原子、氯原子所代替的产物。氯原子所代替的产物。同分异构体的写法：同分异构体的写法：（2）其它氟氯代烃同分异构体的写法：）其它氟氯代烃同分异构体的写法：人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃人教版选修卤代烃
