1、模块二模块二 白酒的主要成分白酒的主要成分 乙醇乙醇一、乙醇的结构一、乙醇的结构 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1个个H原子被原子被OH（羟基）（羟基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）温故而知新温故而知新2023年2月9日星期四3结合生活经验，总结一下结合生活经验，总结一下乙醇的物理性质乙醇的物理性质无色、透明，具有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能跟水无色、透明，具有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，
2、能溶解以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。多种有机物和无机物。乙醇的主要物理指标乙醇的主要物理指标密度密度0.78945 0.78945 g/cmg/cm3 3;(;(液液)2020C C燃烧热燃烧热1365.5 1365.5(kJ/mol)(kJ/mol)溶解性溶解性与水混溶，与水混溶，能溶于多种能溶于多种有机溶剂有机溶剂熔点熔点-114.3-114.3 C C(158.8 K)(158.8 K)临界温度临界温度243.1 243.1 电离性电离性非电解质非电解质沸点沸点78.4 78.4 C C(351.6 K)(351.6 K)引燃温度引燃温度3
3、63363黏度黏度1.200 1.200 mPas(cP)mPas(cP)，20.0 20.0 C C饱和蒸汽饱和蒸汽压压5.33(kPa)5.33(kPa)(19)(19)临界压力临界压力6.38(MPa)6.38(MPa)爆炸极限爆炸极限%（V/VV/V）3.3-19.03.3-19.02023年2月9日星期四41.1.发酵法发酵法 C6H12O62CH3CH2OH+2CO2白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。淀粉淀粉水解水解葡萄糖葡萄糖乙醇乙醇2.2.乙烯水化法乙烯水化法CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化
4、剂催化剂加热、加压加热、加压2023年2月9日星期四5三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质第二节第二节 醇类醇类2023年2月9日星期四6 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环与烃基或苯环侧链上的侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚一、醇的结构一、醇的结构A.C2H5OH B.C3H7OH C.练一练练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2
5、-OHCH-OH二、醇的分类二、醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类、根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH正丁醇正丁醇烯丙醇烯丙醇环戊醇环戊醇苄醇苄醇10一元醇：只含一元醇：只含一个羟基一个羟基二元醇：含两个二元醇：含两个羟基羟基OHOHCH2CH3OH CH2 OHOHOHCH2CHCH2三元醇：含三个三元醇：含三个羟基羟基2.所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇中一元醇中羟基与一级碳原子相连接的称为一级醇（伯羟基与一级碳原子相连接的称为一级醇（伯醇）；与二级碳原子相连接的称二级醇（仲醇）；与三级碳醇）；与二级碳原子相连接的称二
6、级醇（仲醇）；与三级碳原子相连接的称三级醇（叔醇）。原子相连接的称三级醇（叔醇）。OHROHRCH2OH R CH R R C R伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇2023年2月9日星期四11三、醇的命名1、习惯命名法、习惯命名法 结构简单的醇采用习惯命名法，即在烃基后面加一结构简单的醇采用习惯命名法，即在烃基后面加一“醇醇”字。字。甲醇甲醇乙醇乙醇异丙醇异丙醇叔丁醇叔丁醇系统命名法系统命名法（2）编号（1）选主链（3）写名称连有连有OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近最近的一端起编的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称
7、（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）三、醇的命名CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）己醇己醇22 2，5 5，5 5 三甲基三甲基CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇2023年2月9日星期四14（4）不饱和醇的命名应选择包括羟基和不饱和）不饱和醇的命名应选择包括羟基和不饱和键在内的最长碳链为主链，从键在内的最长碳链为主链，从靠近羟基靠近
8、羟基的一端编的一端编号命名。号命名。三、醇的命名3-戊烯戊烯-2-醇醇1234-甲基甲基-3-乙基乙基-3-戊烯戊烯-2-醇醇12342023年2月9日星期四15CH2OH苯甲醇苯甲醇三、醇的命名(5)芳香醇命名时，可将芳香醇命名时，可将芳基作为取代基芳基作为取代基。CH2CHCH2CH3OH1-苯基苯基-2-丁醇丁醇OH苯酚苯酚四、醇的同分异构体四、醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构能团异构练习：写出C4H10O6种同分
9、异种同分异构体构体2023年2月9日星期四17 常温常压下，常温常压下，分子中碳原子数为分子中碳原子数为13的醇能与水任意比互的醇能与水任意比互溶；溶；4个碳以下是无个碳以下是无色透明带酒味的流动液体色透明带酒味的流动液体。分子中碳原子数为分子中碳原子数为511的醇为具有的醇为具有不愉快气不愉快气味的油状液体味的油状液体，仅可部分溶于水；，仅可部分溶于水；12个碳以上的高级醇为个碳以上的高级醇为无臭无味的蜡状固体无臭无味的蜡状固体，不溶于水，不溶于水五、醇的物理性质五、醇的物理性质2023年2月9日星期四18五、醇的物理性质五、醇的物理性质 低级醇低级醇可与一些无机盐（可与一些无机盐（MgCl
10、2，CaCl2，CuSO4）形成结晶状的）形成结晶状的结晶醇结晶醇，它们，它们可溶于水可溶于水，但但不溶于有机溶剂不溶于有机溶剂。利用这一性质，可使醇与。利用这一性质，可使醇与其他化合物其他化合物分离分离，或从反应产物中除去少量醇。，或从反应产物中除去少量醇。工业用的乙醚中常含有少量乙醇工业用的乙醚中常含有少量乙醇可利用可利用乙醇与氯化钙乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除生成结晶醇的性质，除去乙醚中少量的乙醇。但也正因如此不能用去乙醚中少量的乙醇。但也正因如此不能用CaCl2干燥醇。干燥醇。思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7
11、乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互
12、吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（叫氢键。（分子间分子间形成了形成了氢键氢键）2023年2月9日星期四22观察这个表格，你能否找到什么规律？观察这个表格，你能否找到什么规律？学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（笔记笔记）乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高丙二醇的
13、沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。(笔记笔记)2023年2月9日星期四24（四）氧化反应（四）氧化反应2023年2月9日星期四25六、醇的化学性质六、醇的化学性质 醇的化学性质主要由它的官能团醇的化学性质主要由它的官能团-羟基决定的。醇羟基决定的。醇分子中，氧原子的电负性较强，使与氧原子相连的键分子中，氧原子的电负性较强，使与氧原子相连的键都有极性。都有极性。R_C_C_O_HHHHH_ _+-H-O键和键和C-O键都容易断裂发生反应。由于键都容易断裂发生反应。由于
14、羟基的影响，羟基的影响，-碳上的氢原子和碳上的氢原子和-碳上的氢原碳上的氢原子也比较活泼。子也比较活泼。2023年2月9日星期四26六、醇的化学性质六、醇的化学性质（一）与活泼金属的反应（一）与活泼金属的反应ROH+NaRONa+12H2RONa+HOHNaOH+ROH反应的活性顺序是：甲醇反应的活性顺序是：甲醇伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。反应是可逆的，反应是可逆的，平衡偏向于生成醇平衡偏向于生成醇的一边。实际生的一边。实际生产中制备醇钠是从反应物中不断的产中制备醇钠是从反应物中不断的水除去水除去，使反应向着，使反应向着醇钠的
15、方向进行。醇钠的方向进行。碳原子越少越活泼碳原子越少越活泼27（二）羟基被取代（二）羟基被取代1 1、与氢卤酸反应、与氢卤酸反应 醇与氢卤酸反应，羟基被卤素取代，醇与氢卤酸反应，羟基被卤素取代，生成卤代烃和水。生成卤代烃和水。ROH+HXRX+H2O不同不同氢卤酸氢卤酸的与的与同一种醇同一种醇反应的活性：反应的活性：HIHBrHCl不同的醇不同的醇与与同一种同一种氢卤酸氢卤酸反应的活性：反应的活性：烯丙醇、苄醇烯丙醇、苄醇叔醇叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇甲醇甲醇282、与含氧无机酸反应、与含氧无机酸反应 醇与含氧无机酸如醇与含氧无机酸如硝酸、硫酸、磷酸硝酸、硫酸、磷酸等作用，脱等作用，脱去水分子生成无
16、机酸酯去水分子生成无机酸酯。CH3OH+HOSO3HCH3OSO3H+H2OCH2OHCHOHCH2OH+3HONO2CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2OH2SO4(浓）1020硫酸氢甲酯硫酸氢甲酯 三硝酸甘油酯、硝化甘油三硝酸甘油酯、硝化甘油 29（三）脱水反应（三）脱水反应 醇脱水反应据条件的不同而不同：醇脱水反应据条件的不同而不同：低温下发生分子间低温下发生分子间脱水生成醚脱水生成醚；高温下发生；高温下发生分子内脱水生成烯烃分子内脱水生成烯烃。常用的脱。常用的脱水剂有水剂有硫酸、氧化铝硫酸、氧化铝等。等。查依采夫（查依采夫（Saytzeff）规则：脱去）规则：脱去羟基羟基及
17、及含氢少的含氢少的-碳碳原子上的原子上的氢氢，生成含烷基较多的烯烃。，生成含烷基较多的烯烃。醇脱水的活性顺序：叔醇醇脱水的活性顺序：叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇 CH3CH2CHCH3OH60%H2SO4100CH3CH=CHCH330醇脱水的活性顺序：叔醇醇脱水的活性顺序：叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇（三）脱水反应（三）脱水反应CH3CH2CH2CH2CH2OH75%H2SO4140CH3CH2CH2CH=CH2+H2OCH3CH2CHCH3OH60%H2SO4100CH3CH=CHCH3+H2OCH3C-CH3OHCH320%H2SO480-90CH3C=CH2+H2OCH3注意：与相连的碳原子相邻的碳原
18、子即注意：与相连的碳原子相邻的碳原子即-碳碳上上有氢原子才可以发生分子内脱水。有氢原子才可以发生分子内脱水。31（四）氧化反应（四）氧化反应1、伯醇先被氧化成醛，醛继续被氧化为羧酸。、伯醇先被氧化成醛，醛继续被氧化为羧酸。RCH2OHORCHOORCOOH2、仲醇被氧化为酮。、仲醇被氧化为酮。R CHROHOR CRO3、叔醇分子中没有、叔醇分子中没有-H，在通常情况下不被氧化。，在通常情况下不被氧化。2023年2月9日星期四32（五）酯化反应（五）酯化反应 ROH+R1COOH R1COOR+H2O醇和酸脱水生成酯。酯化反应是可逆的醇和酸脱水生成酯。酯化反应是可逆的乙醇与乙酸在乙醇与乙酸在浓
19、硫酸浓硫酸催化并催化并加热加热的情况下可以的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。发生反应生成乙酸乙酯和水。CHCH3 3CHCH2 2OHOH 实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生成酯和实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生成酯和水。水。醇烯烃烯烃卤代烃卤代烃醛或酮醛或酮醇钠醇钠酯酯氢卤酸氢卤酸氧气氧气金属钠金属钠浓硫酸浓硫酸羧酸羧酸氧化氧化羟羟基基被被取取代代分子内脱水分子内脱水酯化酯化氢被取代氢被取代甲醇甲醇甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，
20、沸点为点为6565，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。直接用做燃料。七、常见的醇类七、常见的醇类甲醇用做甲醇用做F1F1赛车的燃料赛车的燃料乙二醇乙二醇乙二醇是无色，具有甜味的乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体黏稠液体，熔点为，熔点为1616，沸点为，沸点为197197，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机动机防冻液防冻液的主要化学成分，也是的主要化学成分，也是合成涤纶合成涤
21、纶等高分子化合物的等高分子化合物的主要原料。主要原料。乙二醇用于制造合成涤纶乙二醇用于制造合成涤纶丙三醇丙三醇丙三醇俗称丙三醇俗称甘油甘油，是无色、无臭有甜味的，是无色、无臭有甜味的黏稠液体黏稠液体，沸点为，沸点为290(290(分解分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称。三硝酸甘油酯俗称硝化甘硝化甘油油，主要用做炸药，也是治疗，主要用做炸药，也是治疗心绞痛心绞痛药物的主要化学成分之一。药物的主要化学成分之一。2023年2月9日星期四39白酒中的香味成分十分
22、复杂，白酒中的香味成分十分复杂，其中主要包括酸、醇、酯、其中主要包括酸、醇、酯、醛等几大类物质，高级醇便醛等几大类物质，高级醇便是白酒中的一类重要的香气是白酒中的一类重要的香气物质。物质。高级醇在白酒中不但呈香高级醇在白酒中不但呈香（臭）、呈味，而且增加了（臭）、呈味，而且增加了酒的甜感助香作用，同时它酒的甜感助香作用，同时它又是酯形成的前体物质。又是酯形成的前体物质。但是如果其含量超过一定的但是如果其含量超过一定的限度，不但起不了呈香呈味限度，不但起不了呈香呈味的作用，反而成为酒中异杂的作用，反而成为酒中异杂味味苦味的主要来源。苦味的主要来源。八、白酒中的醇八、白酒中的醇2023年2月9日星
23、期四40过量高级醇对白酒质量的不良影响过量高级醇对白酒质量的不良影响1、高级醇一般呈苦涩味，且带有臭味，含量过高、高级醇一般呈苦涩味，且带有臭味，含量过高会大大损坏酒体的口味。会大大损坏酒体的口味。2、酒中高级醇过多能使神经系统充血，使人头痛，、酒中高级醇过多能使神经系统充血，使人头痛，饮后易上头、易醉。其毒性随分子量的增大而加剧。饮后易上头、易醉。其毒性随分子量的增大而加剧。3、高级醇在水中的溶解度较小，在白酒降度时随、高级醇在水中的溶解度较小，在白酒降度时随着乙醇浓度的减小其溶解性也将降低，这就给白酒着乙醇浓度的减小其溶解性也将降低，这就给白酒降度带来一定的困难。降度带来一定的困难。202
24、3年2月9日星期四41甲醇小于等于甲醇小于等于0.6g/L,标准号标准号GB/T2757-2012甲醇甲醇有较强的有较强的毒性毒性，急性中毒症状有：头痛，恶心，急性中毒症状有：头痛，恶心，胃痛，疲倦，视力模糊以至失明，继而呼吸困难，最终胃痛，疲倦，视力模糊以至失明，继而呼吸困难，最终导致呼吸中枢麻痹而死亡，慢性中毒反映为：眩晕，昏导致呼吸中枢麻痹而死亡，慢性中毒反映为：眩晕，昏睡，头痛，耳鸣，视力减退，消化障碍。睡，头痛，耳鸣，视力减退，消化障碍。甲醇甲醇摄入量超过摄入量超过4克就会出现中毒反应，误服一小杯克就会出现中毒反应，误服一小杯超过超过10克就能造成克就能造成双目失明双目失明，饮入量大造成死亡，致死，饮入量大造成死亡，致死量为量为30毫克以上。空气中允许甲醇浓度为毫克以上。空气中允许甲醇浓度为5毫克每立方毫克每立方米，在有甲醇气的现场工作须戴防毒面具，废水要处理米，在有甲醇气的现场工作须戴防毒面具，废水要处理后才能排放，允许含量小于后才能排放，允许含量小于200毫克每升。毫克每升。白酒白酒
