1、重要有机反应重要有机反应 重要有机反应重要有机反应导学提纲：导学提纲：1、有机反应有哪几种重要的类型？有机反应有哪几种重要的类型？2、各种类型的反应有何特点？各种类型的反应有何特点？3、怎样从有机物的结构判断它能发生哪、怎样从有机物的结构判断它能发生哪 些反应？些反应？4、同种类型的反应对于不同的有机物反同种类型的反应对于不同的有机物反 应条件是否相同？应条件是否相同？5、各种重要的有机反应有何重要应用？各种重要的有机反应有何重要应用？问题一、有机反应有哪些重要的类型？问题一、有机反应有哪些重要的类型？加成反应加成反应1、3、消去反应消去反应4、5、裂化、裂解反应裂化、裂解反应6、酯化反应酯化
2、反应7、聚合反应聚合反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。子或原子团所代替的反应叫取代反应。一、取代反应一、取代反应定义：定义：（1）卤代：卤代：（2）硝化：）硝化：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光光CH3CH2OH+H-X CH3CH2X+H2O浓浓H2SO4 -OH+3Br2 Br-OH +3HBrBrBr(4)水解反应水解反应(5)分子间脱水分子间脱水（6）酯化反应）酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O CH2-OH CH2O-NO2 CH-OH +3HONO2 CHO
3、-NO2 +3H2O CH2-OH CH2O-NO2浓H2SO4 加热（3）磺化：）磺化：C6H6+HOSO3H C6H5SO3H+H2O7080 CH3CH2Cl+HOH CH3CH2OH+H2ONaOHCH3CH2OH+H0CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO4 170 酯化练习练习 下列反应属取代反应吗？下列反应属取代反应吗？（1）R-Cl+NaCN R-CN+NaCl（2）CH3COOCH3+C2H5OH CH3COOC2H5+CH3OH（3）CH3CH=CH2+Cl2 CH2ClCH=CH2+HCl（4）CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O答案（1
4、）（2）（3）问题二：以上取代反应的特点是什么？问题二：以上取代反应的特点是什么？它们有何共同之处？它们有何共同之处？从形式上来看，其中一种有机物中的一个原子从形式上来看，其中一种有机物中的一个原子或原子团被另一物质中的原子或原子团所代替或原子团被另一物质中的原子或原子团所代替了。两种反应物，得到两种产物。了。两种反应物，得到两种产物。返回 二、二、加成反应加成反应定义：定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。子团直接结合的反应。CH3-CH=CH2+H-OH CH3-CH2-CH2-OH（次要）（次要）1、加加H2：CH2=C
5、H2+H2 CH3-CH3 CH3CHO+H2 CH3CH2OH2、加加H2O：CH3-CH=CH2+H-OH CH3-CHCH3 OH（主要）（主要）3、加加X2：CH2=CH2+X2 CH2XCH2X Ni 加热催化剂 加热催化剂 加热4、加、加HX：CH3CH=CH2+HX CH3CHXCH3（主（主要）要）Ni 加热问题三：以上加成反应有什么共同之处？问题三：以上加成反应有什么共同之处？有机物的结构有何特点？有机物的结构有何特点？共同之处：不饱和程度减小（三键变双键、共同之处：不饱和程度减小（三键变双键、双双 键变单键）。键变单键）。结构特点：含碳碳不饱和键、酮或醛中的羰基结构特点：含
6、碳碳不饱和键、酮或醛中的羰基 （注：酸和酯里的羰基不能加成）（注：酸和酯里的羰基不能加成）。练习练习 1、下列反应属于加成反应吗？、下列反应属于加成反应吗？A、2CH2=CH2 CH3-CH2-CH=CH2 B、CH2=C=O+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 C、2CH3CHO+O2 2CH3COOH 2、下列能发生加成反应的是？、下列能发生加成反应的是？A、苯酚、苯酚 B、葡萄糖、葡萄糖 C、乙酸乙酯、乙酸乙酯 D、油酸、油酸 E、大豆油、大豆油 F、丙酮、丙酮答案：A、B答案：A、B、D、E、F返回3、消去反应消去反应定义：定义：从一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢），因从一
7、个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢），因而生成不饱和化合物的反应而生成不饱和化合物的反应。（1）分子内脱水）分子内脱水（2）卤代烃消去）卤代烃消去问题四：消去反应的特点是什么？是否所有的卤问题四：消去反应的特点是什么？是否所有的卤 代烃和醇都能发生消去反应？代烃和醇都能发生消去反应？结论：只含一个碳原子的有机物及与羟基（或结论：只含一个碳原子的有机物及与羟基（或 卤原子）碳的邻卤原子）碳的邻 位碳上没有氢原子的醇位碳上没有氢原子的醇 （或卤代烃）不能发生消去反应。（或卤代烃）不能发生消去反应。练习练习1、下列能发生消去反应的是？、下列能发生消去反应的是？A、CH3-Cl B、（、（CH3）3C
8、CH2-OH C、CH2=C（CH3）CH2-Cl D、CH2=CHCl E、CH2-OH 答案：D返回四、氧化、还原反应四、氧化、还原反应有机物得氧或去氢称为氧化反应；反之有机物得氧或去氢称为氧化反应；反之 加氢或去氧的反应称为还原反加氢或去氧的反应称为还原反应。应。定义：定义：1、氧化反应、氧化反应催化剂催化剂 加热加热（2）催化氧化：）催化氧化：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂 加热加热2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO+H2O（1）燃烧：）燃烧：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 xCO2+y/2H2O 点燃点燃 -CH3 -COOH KMnO4CH3
9、CHO+2Cu（OH）2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 加热加热2、还原反应、还原反应 O OHCH3-C-CH3+H2 CH3-CH-CH3催化剂催化剂 加热加热 -NO2+2Zn+4HCl -NH2+2ZnCl2+2H2O C17H31COOH+H2 C17H33COOH催化剂催化剂 加热加热问题四：饱和一元醇催化氧化有什么规律？问题四：饱和一元醇催化氧化有什么规律？结论：与羟基相连的碳原子上没有氢原子则不能结论：与羟基相连的碳原子上没有氢原子则不能 被氧化；有一个氢原子则可氧化一步、有两被氧化；有一个氢原子则可氧化一步、有两 个氢原子则可氧化两步、有三个氢原子则可个氢原子则可氧化两
10、步、有三个氢原子则可 氧化三步！氧化三步！练习练习：分子式为分子式为C4H10O的饱和一元醇，如果不能被催化氧的饱和一元醇，如果不能被催化氧化，则其结构简式是化，则其结构简式是 如能氧化成醛则，它如能氧化成醛则，它可能的结构简式为：可能的结构简式为：。（CH3）3C-OHCH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（CH3）CH2OH返回五、裂化、裂解反应五、裂化、裂解反应在一定条件下，把相对分子质量大、沸点在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。点低的短链烃的反应。CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2+C
11、H3-CH3或或CH3CH2CH2CH3 CH4+CH3CH=CH2高温高温高温高温定义：定义：问题五：裂化、裂解反应的特点是什么？问题五：裂化、裂解反应的特点是什么？裂化、裂解在石油化工中的目的是什么？裂化、裂解在石油化工中的目的是什么？裂解：是深度裂化，主要是获得气态不饱和烃。裂解：是深度裂化，主要是获得气态不饱和烃。裂解气通常指：乙烯、丙烯和裂解气通常指：乙烯、丙烯和1，3-丁二烯丁二烯 等气态烯烃。等气态烯烃。特点：烷烃裂化时任意两个碳碳单键间都可以断裂。特点：烷烃裂化时任意两个碳碳单键间都可以断裂。裂化：在石油化工中的目的是为了提高轻质油特裂化：在石油化工中的目的是为了提高轻质油特
12、别是汽油的产量。别是汽油的产量。通常生成一个烷烃和一通常生成一个烷烃和一 个烯烃。个烯烃。1、C8H18经多步裂化，最后完全转化为经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是相对分子质量可能是 A 28 B 30 C 38 D 40练习练习答案：B、C返回六、六、酯化反应酯化反应 酸和醇起作用生成酯和水的反应。酸和醇起作用生成酯和水的反应。注意：注意：酯化反应酯化反应 从形式上看属于取代反应，但又可以单独从形式上看属于取代反应，但又可以单独 分类。故在考查有机反应类型时通常还是回答分类
13、。故在考查有机反应类型时通常还是回答酯化反应酯化反应！问题六：发生问题六：发生酯化反应需要什么官能团？下列说法是否正确？酯化反应需要什么官能团？下列说法是否正确？（A）醇均可发生酯化反应）醇均可发生酯化反应 （B）酸均可发生酯化反）酸均可发生酯化反应应 （C）无机酸不能发生酯化反应）无机酸不能发生酯化反应 （D）无机酸一定能发生酯化反应）无机酸一定能发生酯化反应 答案：答案：醇羟基醇羟基或或羧基羧基返回（A）定义：定义：（一）（一）加成聚合（加聚）反应加成聚合（加聚）反应 定义：定义：不饱和的单体聚合成高分子的反应。不饱和的单体聚合成高分子的反应。（1）乙烯加聚：）乙烯加聚：（2）丙烯加聚：）
14、丙烯加聚：（3）合成顺丁橡胶：）合成顺丁橡胶：六、聚合反应六、聚合反应定义：不饱和的单体聚合成高分子的反应。定义：不饱和的单体聚合成高分子的反应。nCH2=CH2 CH2-CH2 n 催化剂催化剂 加热加热nCH3-CH=CH2 CH-CH2 n CH3 催化剂催化剂 加热加热nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 n 催化剂催化剂 加热加热（4）乙烯与丙烯聚合：）乙烯与丙烯聚合：nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2 CH2-CH2-CH-CH2 n CH3 催化剂催化剂 加热加热（二）（二）缩合聚合（缩聚）反应缩合聚合（缩聚）反应 定义：定义：单体间相互反应而生成高分子
15、，同时还生成小单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。步聚合反应）。（1）制酚醛树脂：制酚醛树脂：（2）nCH3-CH-COOH O-CH-COn OH CH3催化剂催化剂 加热加热问题七：问题七：加聚和缩聚反应有何异同点？加聚和缩聚反应有何异同点？不同点：加聚无小分子生成，而缩聚生成了不同点：加聚无小分子生成，而缩聚生成了 小分子。小分子。共同点：都生成了高分子化合物。共同点：都生成了高分子化合物。练习练习1、93年全国高考题33题：工程塑料ABS树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体，式中C6H5
16、是苯基，这三种单体的结构简式分别是：CH2=CHCN，_，_。ABS的单体为：2、88年高考题：已知涤纶树脂的结构简式为年高考题：已知涤纶树脂的结构简式为：简式。简式。返回 思思 考考 题题写出：写出：中间产物、的结构简式中间产物、的结构简式_ _ _。、的反应试剂的反应试剂_ _ _ _。的反应类型的反应类型_。1下面是一个合成反应的流程图：下面是一个合成反应的流程图：CH2ClClCH2CH2OHCH2OH答案：答案：中间产物的结构简式：、中间产物的结构简式：、COOH 、COOH 。反应试剂：反应试剂：、NaOH水溶液水溶液 、Cu或或Ag 、溴水溴水 浓硫酸浓硫酸。的反应类型的反应类型
17、 加成反应加成反应。2、化学式为、化学式为C8H10O的化合物的化合物A具有如下性质：具有如下性质：ANa慢慢产生气泡；慢慢产生气泡；ARCOOH 有香味的产有香味的产 物；物；A 苯甲酸；苯甲酸；其催化去氢氧化的产物不其催化去氢氧化的产物不能发生银镜反应；能发生银镜反应；脱水反应的产物经聚合反应可制得脱水反应的产物经聚合反应可制得一种塑料（它是目前造成主要的一种塑料（它是目前造成主要的“白色污染白色污染”源之一）。源之一）。试回答：试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 (a)苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基 (b)肯定有醇
18、羟基肯定有醇羟基 (c)苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基 (d)肯定是芳香烃肯定是芳香烃 (2)化合物化合物A的结构简式的结构简式_。（3)A分子内脱水生成烯烃的化学方程式分子内脱水生成烯烃的化学方程式：该反应类型是什么？该反应类型是什么？（4)A分子的去氢氧化的产物的结构简式是分子的去氢氧化的产物的结构简式是：_浓浓H2SO4 加热加热KMnO4 H+(4)A分子的去氢氧化的产物的结构简式是分子的去氢氧化的产物的结构简式是：答案：答案：(1)B、C(2)化合物化合物A的结构简式的结构简式H3C CH OH(3)该反应类型是：该反应类型是：CH（OH）CH3CH=CH2+H2O浓浓H2SO
19、4 170 消去反应消去反应OC-CH3课堂小结：课堂小结：学习有机化学反应，我们不但要从形学习有机化学反应，我们不但要从形式上能够正确判断其反应类型，更应该从本式上能够正确判断其反应类型，更应该从本质上去弄清楚其反应的机理。绝大多数有机质上去弄清楚其反应的机理。绝大多数有机反应都取决于其官能团，及官能团所处的环反应都取决于其官能团，及官能团所处的环境，还应该注意外界的反应条件。所以只看境，还应该注意外界的反应条件。所以只看反应物不看反应条件或只注意到条件而不看反应物不看反应条件或只注意到条件而不看官能团都有可能出现错误！反之我们往往可官能团都有可能出现错误！反之我们往往可以通过反应条件及产物、现象等来推断有机以通过反应条件及产物、现象等来推断有机物的结构！物的结构！
