1、总总 结结试题类型试题类型一、命名或写结构式（一、命名或写结构式（10分，每小题分，每小题1分）分）二、填空（二、填空（15分，每小空分，每小空1.5分）分）三、完成反应式（三、完成反应式（30分，每小空分，每小空1.5分分,20个空）个空）四、机理题（四、机理题（10分，每小题分，每小题5分）分）五、合成题（五、合成题（20分，每小题分，每小题5分分)六、推导结构题（六、推导结构题（9分）分）七、鉴别题（七、鉴别题（6分）分）一、醛和酮一、醛和酮1、亲核加成反应、亲核加成反应与与 含碳化合物加成，与含氧化合物加成，与含氮化合物加成含碳化合物加成，与含氧化合物加成，与含氮化合物加成注意注意Cr
2、amCram规则规则，羰基保护，羰基保护，贝克曼重排贝克曼重排。2、醛酮的还原、醛酮的还原 克莱门森还原克莱门森还原3、共轭不饱和醛酮的加成和还原、共轭不饱和醛酮的加成和还原4、-活泼氢的反应活泼氢的反应-卤代（卤仿反应）、醇醛缩合反应、卤代（卤仿反应）、醇醛缩合反应、康尼查罗反应康尼查罗反应5、醛酮的氧化：、醛酮的氧化：鉴别鉴别 1.亲核取代反应：水解、醇解、胺（氨）解（活性比较，亲核取代反应：水解、醇解、胺（氨）解（活性比较，反应速度比较，酯化反应机理）反应速度比较，酯化反应机理）2.还原反应：催化氢化、金属氢化物还原、金属钠还原还原反应：催化氢化、金属氢化物还原、金属钠还原 （活性比较）
3、（活性比较）3.与金属有机物的反应：酰卤、酯、腈；格氏试剂，烃基与金属有机物的反应：酰卤、酯、腈；格氏试剂，烃基锂，二烃基铜锂，有机镉对不同基团的活性锂，二烃基铜锂，有机镉对不同基团的活性4.羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物H卤代：卤代：5.酯的热解：注意构象。酯的热解：注意构象。6.羧酸衍生物的制备：醇羧酸衍生物的制备：醇酸酸酰卤酰卤酰胺酰胺胺胺二、羧酸及其衍生物：二、羧酸及其衍生物：瑞福马斯基(Reformatsky,S.)反应三、缩合反应三、缩合反应1.曼尼西反应：有曼尼西反应：有H的醛酮和甲醛、胺反应得到胺甲基化的的醛酮和甲醛、胺反应得到胺甲基化的曼尼西碱；曼尼西碱；曼尼西碱的曼尼西碱的H
4、ofmann Hofmann 消除消除。（机理）。（机理）2.麦克尔反应，鲁宾逊增环反应麦克尔反应，鲁宾逊增环反应3.酯的缩合：酰基化、烷基化酯的缩合：酰基化、烷基化4.酮的酰基化、烷基化：注意选择性（酮的酰基化、烷基化：注意选择性（热力学产物，动力学产物热力学产物，动力学产物）5.1,3-1,3-二羰基化合物的烷基化及酰基化（二羰基化合物的烷基化及酰基化（-，-)-)6.安息香缩合反应，二苯乙醇酸重排：机理。安息香缩合反应，二苯乙醇酸重排：机理。四、胺四、胺1.碱性比较碱性比较2.Hofmann Hofmann 消除消除:注意注意HofmannHofmann规则规则3.胺的氧化和胺的氧化和c
5、opecope反应：注意立体化学反应：注意立体化学4.重氮盐的形成：条件重氮盐的形成：条件5.三级胺的鉴别三级胺的鉴别五、芳香族含氮化合物五、芳香族含氮化合物1.硝基化合物的还原，亲核取代反应硝基化合物的还原，亲核取代反应2.芳香胺的芳环上的亲电取代：注意氨基保护及脱保护芳香胺的芳环上的亲电取代：注意氨基保护及脱保护3.联苯胺重排联苯胺重排3.芳香胺的重氮化及在合成上的应用：芳香胺的重氮化及在合成上的应用：桑德迈尔反应，加特曼反应桑德迈尔反应，加特曼反应 重氮盐的水解重氮盐的水解 席曼席曼(Schiemann(Schiemann G)G)反应反应 芳基化芳基化 重氮盐的还原反应重氮盐的还原反应
6、 重氮盐的偶联反应重氮盐的偶联反应 重氮基失去氮气形成碳正离子后机理重氮基失去氮气形成碳正离子后机理六、杂环化合物六、杂环化合物五元杂环化合物：五元杂环化合物：1.1.芳香性比较芳香性比较2.2.亲电取代反应：（活性比较，完成反应式）亲电取代反应：（活性比较，完成反应式）3.吡咯的特殊反应：发生瑞穆尔吡咯的特殊反应：发生瑞穆尔-悌曼反应，柯尔伯悌曼反应，柯尔伯-施施密特反应，重氮盐的偶合反应密特反应，重氮盐的偶合反应六元杂环体系六元杂环体系1.1.亲电取代反应：亲电取代反应：定位定位位，位，注意定位规律，活性比较注意定位规律，活性比较2.2.亲核取代反应：亲核取代反应：烷基化，芳基化，氨化。定
7、位烷基化，芳基化，氨化。定位,位位定位规律定位规律3.侧链侧链-H的反应：（的反应：（，位）位）4.氧化反应氧化反应5.还原反应还原反应七、周环反应七、周环反应1.1.电环合反应电环合反应2.2.环加成反应环加成反应3.-3.-迁移反应迁移反应1.1.立体选择性立体选择性2.2.完成反应式（作业，完成反应式（作业，PPT)PPT)3.3.用前线轨道理论解释反应（作业，用前线轨道理论解释反应（作业，PPT)PPT)八、糖八、糖1.命名命名，写链状、环状结构式：，写链状、环状结构式：葡萄糖，果糖，核糖，甘露糖，半乳糖葡萄糖，果糖，核糖，甘露糖，半乳糖2.2.是否还原糖，了解水解产物：是否还原糖，了
8、解水解产物：纤维二糖，乳糖，麦芽糖，蔗糖。纤维二糖，乳糖，麦芽糖，蔗糖。3.3.推导单糖的结构式。推导单糖的结构式。九、氨基酸、多肽、蛋白质、核酸九、氨基酸、多肽、蛋白质、核酸氨基酸：氨基酸：1.1.等电点：含义，性质等电点：含义，性质2.2.与茚三酮的反应：用途与茚三酮的反应：用途多肽：多肽：合成中常用保护剂及常用缩合剂。合成中常用保护剂及常用缩合剂。蛋白质蛋白质结构及特性结构及特性核酸核酸组成（糖的结构、名称和碱基的名称）组成（糖的结构、名称和碱基的名称）有机化学综合练习简答题（填空题）1、比较下列物质的水解速率顺序（、比较下列物质的水解速率顺序（）A.OCH3 C O CH3OC ClO
9、C NH2B.CH3C.CH3CH3CO2OD.BDAC2、比较酸性次序（、比较酸性次序（）A.C2H5OHB.CH2COOHClC.CH3COOHD.F CH2COOHDBCA NNH2NH2O2NNH2H3C3、下列化合物中碱性最大的是（下列化合物中碱性最大的是（）B.C.D.A.A.COOHNO2B.COOHCH3C.COOHOHD.COOHA.B.(C2H5)3NC.NH2D.NHNMe2、比较下列化合物的酸性最强的是（、比较下列化合物的酸性最强的是（），最弱的是（），最弱的是（）、比较下列化合物的碱性最强的是（、比较下列化合物的碱性最强的是（），最弱的是（），最弱的是（）ABBDCH
10、3NHCH3B.NH3C.CH3OC NH2D.NH2A.C CH2 COOC2H5OC CH2OC CH3OC2H5COCOC C2H5H2A.CH3B.CH3C.、比较下列化合物的碱性顺序（、比较下列化合物的碱性顺序（）、下列化合物中烯醇式含量最高的是（、下列化合物中烯醇式含量最高的是（）ABDCB、下列化合物中最难还原的是（、下列化合物中最难还原的是（）A.酮酮 B.羧酸羧酸 C.酯酯BA.B.C.D.OC ClCH3ONH2NH2OHOHHCl9、在有机合成中保护羰基的常用试剂是（、在有机合成中保护羰基的常用试剂是（）D 1010、下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是、下列各化合物，
11、能与重氮盐起偶联反应的是 。OHN(CH3)2CH3CH3CH3NHCOCH3OHCH3CH3CH3A.B.C.D.A11、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（）A.-萘胺萘胺B.苯肼苯肼C.N-甲基苯胺甲基苯胺D.苯甲醛腙苯甲醛腙12、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（）A.丙二酸丙二酸B.丁二酸丁二酸C.己二酸己二酸 D.癸二酸癸二酸 AC1313、芳香性由大到小的顺序是：、芳香性由大到小的顺序是：。A.A.苯苯 B.B.呋喃呋喃 C.C.噻吩噻吩 D.D.吡咯吡咯1414、亲电取代反应活性由大到小的顺序是：、亲电取代反应活
12、性由大到小的顺序是：。A.A.苯苯 B.B.呋喃呋喃 C.C.噻吩噻吩 D.D.吡咯吡咯DB C AA C D BA.HHB.OOOOOOC.OHOOOH15、指出下列协同反应的类型、指出下列协同反应的类型 A、4n+2体系电环化，体系电环化，对旋，对旋 B、4n+2环加成环加成 C、3、3-迁移迁移 17、将将CH3CH2COCl转化为转化为CH3CH2COC2H5应用哪种金属有机化合物（应用哪种金属有机化合物（）A.C2H5MgBr B.(C2H5)2CuLi C.(C2H5)2Cd D.C2H5LiC18、对于、对于4n+2 电子体系的电环化反应，对称性允许的条件是：电子体系的电环化反应
13、，对称性允许的条件是：。A.加热顺旋加热顺旋 B.加热对旋加热对旋 C.光照对旋光照对旋B16、下列化合物中碱性最强的是（、下列化合物中碱性最强的是（）A.苯胺苯胺B.吡咯吡咯C.吡啶吡啶C19、下列人名反应属于（、下列人名反应属于（）O+CH2(COOC2H5)2EtONaEtOHOCH(COOC2H5)2 A.Claisen 酯缩合酯缩合 B.Reformatsky反应反应 C.Michael 加成加成 D.Knovenagel 缩合缩合C20、从苯中除去噻吩的最好办法是、从苯中除去噻吩的最好办法是 。A 层析法；层析法；B、蒸馏法、蒸馏法；C、硫酸洗涤法；、硫酸洗涤法；D、溶剂提取法、溶
14、剂提取法C20、下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是：（、下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是：（C）NHCOCH3ABCDN(CH3)2SO3HNO2H3CCH3CH3N(CH3)221、下列化合物的酸性次序是（、下列化合物的酸性次序是（A）。）。+i CH3CH2CONH3；iiClCH2CH2NH3；+iii CH3CH2CH2NH3；iv CH3CH2SO2NH3；Aiv i ii iii；Bi iii ii iv；Cii iii i iv；Div iii ii i；22、能够发生、能够发生Cope 消去反应的化合物是（消去反应的化合物是（D）。）。NCH3CH3CH3NHCH3O
15、NCH3CH3OC-NH2O+-ABCD23、比较下列化合物的碱性、比较下列化合物的碱性（A C B D）NH2ABCDNH2O2NNH2O2NNH2NO224、能将伯胺、重胺、叔胺分离开的试剂为、能将伯胺、重胺、叔胺分离开的试剂为（C）A、斐林试剂斐林试剂 B、硝酸银的乙醇溶液、硝酸银的乙醇溶液 C、苯磺酰氯的氢氧化钠溶液、苯磺酰氯的氢氧化钠溶液 D、碘的氢氧化钠溶液、碘的氢氧化钠溶液 25、下列化合物中，可以作为亲核试剂的是（下列化合物中，可以作为亲核试剂的是（a,b,c,d,e,f）a.H2NNH2b.(C2H5)3Nc.(CH3)2NHd.Ne.NCH3f.NHCH3g.(CH3)4N
16、+h.NCH3+26、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙亮，丙-甘，此三肽结构（甘，此三肽结构（）A.甘甘-亮亮-丙丙 B.丙丙-亮亮-甘甘 C.丙丙-甘甘-亮亮 D.亮亮-甘甘-丙丙 C 27、下列哪个化合物存在对映异构体？下列哪个化合物存在对映异构体？a.CH3NHCH2CH2Clb.(CH3)2N+(CH2CH2Cl)2Clc.N CH3d.CH2CHCH3NH2答案：答案：a,d存在。但存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。A.B.C.D.OC ClCH3ONH2NH2OHOHHClA.B.C
17、.PCl5D.HClOC ClCH3OPhCH2O CCl28、在有机合成中保护羟基的常用试剂是（、在有机合成中保护羟基的常用试剂是（）29、在合成多肽时，保护氨基的试剂是（、在合成多肽时，保护氨基的试剂是（）B B 30、下列化合物中能与、下列化合物中能与Tollens试剂反应产生银镜的是（试剂反应产生银镜的是（）A.B.OHOO CH3OHOHHOOHOOHOHHOOC.D.OHOOOHOHHOOHOOHOHHOOHOOHOOHOOHOHHOOOHHC，D31、写出丙氨酸在等电点、写出丙氨酸在等电点PI5.6及及pH为为2和和10时的离子形式。时的离子形式。CHCOO-NH3+CH3CHC
18、OOHNH3+CH3CHCOO-NH2CH3PI=5.6，PH=2，PH=10，32、氨基酸在溶液中溶解度最小时的、氨基酸在溶液中溶解度最小时的pH是（是（）。）。A.PH=PIB.PH PIC.PH PIA完完 成成 反反 应应 式式CH3COOHBr2PCH2COOHBrNH3CH2COO-NH4+NH2ZnCH3CHOZnBrCH2COOEtH3O+CH3CHCHCOOHCH3CHO+BrCH2COOEtH3C-C-CH2-C-OEtOOEtONaBrCH2COOEtH3C-C-CH-C-OEtCH2COOEtOOH3C-C-CH2CH2COOHO31)5%NaOH2).H3O+1.2.
19、OOEtONaOOO4.+5%NaOHN(CH3)2H2O25.N(CH3)2OONHOKOHON CH2PhOH2NCH2Ph6.1)KOH2)PhCH2ClHClNH2NaNO2N(CH3)2N2ClN=NN(CH3)27.CH3HOOCCH3DHCH3HD5008.顺式消除，酸性大、位阻小的-H消除COOHCOOH9.OOOOOOOOOHCHO(CH3)2NHCOH2CH3CCH2N(CH3)2COHCH3CCH210.NH2NH-NHH+NH2NO2ZnNaOH11.CH3u Cu CH31)CH3I2)Ag2O,OHuCH3CH3NaOHHH+12.13.14.15.NClBrNH3
20、H2ONNH2Br16.HPhC2H5HOOHC2H5HPh1 RMgX2 H2OHRPhOHC2H5HHPhC2H5RHOHHCt-BuEt-NH-CCH3OHCC=NOHCH3t-BuEtH2SO4乙醚乙醚17.CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2NH218.NH3CH3CH2CH2CONH2Br2/OH-CH2CH2NCH2CH3CH3CH3+OH-19.CH=CH2+CH3CH2N(CH3)2CHOCH2OH+CH2ONaOH+HCOONa20.OCHONaOHOCH2OHOCOONa+21.合合 成成 题题CH2-C-CH2-C-NH2OO1.由
21、苯或甲苯及丙二酸二乙酯及不超过四个碳的试剂合成CH2COOC2H5COOC2H5CH2COOC2H5COOHH3O+CH2COOC2H5COCl2CdCH2CH2-C-CH2-C-OC2H5OONH3CH2-C-CH2-C-NH2OO2CdCH2CH3Cl2光照CH2ClCdCl2SOCl2一般思路：一般思路：CH3Cl2光照CH2ClMg干醚CH2MgClH2OCO2干醚CH2-C-OHOSOCl2CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH2-C-ClOCH2-C-CHOCOOC2H5COOC2H5CH2-C-CH2-C-OHOOH3O+NH3CH2-C-CH2-C-NH2OO 最佳方案最
22、佳方案Cl2光照MgMgClO干醚H2OCH2CH2OH干醚稀 HNO3CH2-C-CH2-C-CH3OO2.由环己烷及乙酰乙酸乙酯及不超过四个碳的试剂合成H3O+CH2-C-CHOCOOC2H5COCH3-CO2CH2-C-CH2COCH3OC2H5ONaCH2-C-ClOCH3COCH2COOC2H5SOCl2CH2-C-OHOCH2CH2OHKMnO4H+MgBrOH2O光照Br2BrMg干醚重氮盐在合成中的应用重氮盐在合成中的应用 3.由甲苯合成间甲苯胺由甲苯合成间甲苯胺CH3HNO3H2SO4CH3NO2Fe/HClCH3NH2(CH3CO)2OCH3NHCOCH3HNO3H2SO4
23、CH3NHCOCH3NO2CH3NH2H3PO2H2OCH3NO2Fe/HClCH3NH2NaNO2H2SO4CH3N2+HSO4-NO2OH-CH3NH2NO24.由甲苯合成间氟苯胺由甲苯合成间氟苯胺 COOHCOOHNO2KMnO4/H+HNO3/H2SO4NH3CONH2NO2NH2NO2Br2/OH-NaNO2/H2SO4N2+HSO4-NO20-5FNO2HBF4FNH2Fe/HCl5.由邻甲苯胺合成由邻甲苯胺合成2,3-二溴甲苯二溴甲苯 CH3NH2(CH3CO)2OCH3COONa+稀HCH3NHCOCH3SO3HCH3NHCOCH3H2SO4OH-/H2OCH3Br2CH3NH2BrSO3HNHCOCH3BrFeNaNO2/H2SO40-5CH3N2+HSO4-BrCuBr/HBrCH3BrBrCH3BrBr6.由甲苯合成由甲苯合成2-氰基氰基-5-硝基甲苯硝基甲苯H2SO4CH3CH3NO2SO3HHNO3H2SO4CH3NH2H+FeHClH2OCH3NHCOCH3(CH3CO)2OCH3COONa+稀HNO2CH3NHCOCH3HNO3H2SO4OH-/H2ONaNO2/H2SO40-5CuCN/KCNNO2CH3CN
