1、十年高考真题分类汇编（十年高考真题分类汇编（20102010- -20192019） 化学化学 专题专题 19 19 有机化学基础有机化学基础 题型一：题型一：烃及烃的衍生物的结构与性质烃及烃的衍生物的结构与性质. .1 1 题型二：题型二： 有机反应类型有机反应类型2828 题型三题型三：特定结构同分异构体数目的判断与书写：特定结构同分异构体数目的判断与书写6060 题型四：题型四：有机合成与高分子化合物有机合成与高分子化合物8585 题型一：题型一：烃及烃的衍生物的结构与性质烃及烃的衍生物的结构与性质 1.1.（20192019浙江浙江 4 4 月选考月选考1616） A.苯和氯气生成 C
2、6H6Cl6 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3Cl D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有 18O 【答案】【答案】D D 【解析】【解析】本题考查苯与氯气的加成反应，乙烯与溴水的加成反应，甲烷与氯气的取代反应以 及酯化反应的机理。苯和氯气生成 C6H6Cl6的反应是加成反应，A 项错误；乙烯与溴水发生加 成反应的产物是 CH2BrCH2Br，B 项错误；等物质的量的甲烷与氯气反应可生成 CH3Cl、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4和 HCl，C 项错误；在硫酸催化下，CH3CO18OCH2C
3、H3水解生成 CH3COOH 和 CH3CH2 18OH， D 项正确，故选 D。 2.2.（20192019全国全国8 8）关于化合物 2苯基丙烯（），下列说法正确的是 A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯 【答案】【答案】B B 【解析】【解析】本题考查芳香烃结构和性质，涉及原子共平面、氧化反应、加成聚合反应等知识， 考查的核心素养是宏观辨识与微观探析。 2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键， 它 能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A 项错误；类比乙烯，2-苯基丙烯能发生加 成聚合反应，B 项正确；2-苯基丙烯分子中含有
4、甲基，故该分子中不可能所有原子共平面， C 项错误；2-苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D 项错误。 3.3.（20192019江苏江苏1212）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 BY与乙醇发生酯化反应可得到X CX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D室温下 X、Y 分别与足量 Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 【答案】【答案】CDCD 【解析】【解析】本题考查有机物的结构与性质。A 项，1 个 X 分子中含有 1 个羧基和 1 个酚酯基， 所以 1 mol X 最多能消耗 3 mol NaOH，
5、错误；B 项，Y 中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物 不是 X，错误；C 项，X、Y 中均含有碳碳双键，均可以被酸性 KMnO4 溶液氧化，正确；D 项， X 与足量 Br23 个手性碳原子的有机物，Y 与足量 Br2 成后，也生成含有 3 个手性碳原子的有机物，正确。 4.4.（20182018全国全国 IIII3636）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的 生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_。 （2）A 中含有的官能团的名称为_。 （3）由 B 到 C 的反应类型为_。 （4）
6、C 的结构简式为_。 （5）由 D 到 E 的反应方程式为_。 （6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳 （标准状况），F 的可能结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三 组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。 【答案】【答案】（1）C6H12O6 （2）羟基 （3）取代反应 ） （4 ） （5） （6）9 【解析】【解析】（1）葡萄糖的分子式为 C6H12O6。 （2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，因此 A 中含有的官能团的 名称为羟基。 （3）由 B 到 C 发生酯化反应，反应类型为
7、取代反应。 （4）根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为。 （6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳（标 准状况），说明 F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是 7.3g146g/mol0.05mol，二 氧化碳是 0.1mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被 羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有 6 种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构， 所以可能的结构共有 9 种（不考虑立体异构），即、 、 、 、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰 面积比为 311 的结构简
8、式为。 5.5.（20182018北京北京2828）8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药 中间体。下图是 8羟基喹啉的合成路线。 已知：i ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。网 Z.X.X.K （1）按官能团分类，A 的类别是_。 （2）AB 的化学方程式是_。 （3）C 可能的结构简式是_。 （4）CD 所需的试剂 a 是_。 （5）DE 的化学方程式是_。 （6）FG 的反应类型是_。 （7）将下列 KL 的流程图补充完整：_ （8）合成 8羟基喹啉时，L 发生了_（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还 生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为_。
9、【答案】【答案】 烯烃 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反应 氧化 31 A 的分子式为 C3H6，A 的不饱和度为 1，A 与 Cl2高温反应生成 B，B 与 HOCl 发生加成反应生 成 C，C 的分子式为 C3H6OCl2，B 的分子式为 C3H5Cl，B 中含碳碳双键，AB 为取代反应，则 A 的结构简式为 CH3CH=CH2；根据 C、D 的分子式，CD 为氯原子的取代反应，结合题给已知 ii， C 中两个 C
10、l 原子连接在两个不同的碳原子上， 则 A 与 Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的 取代反应，B 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl、C 的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH（OH） CH2Cl、D 的结构简式为 HOCH2CH（OH）CH2OH；D 在浓硫酸、加热时消去 2 个“H2O”生成 E； 根据 FGJ 和 E+JK，结合 F、G、J 的分子式以及 K 的结构简式，E+JK 为加成反应， 则 E 的结构简式为 CH2=CHCHO，F 的结构简式为、G 的结构简式为、J 的结构 简式为； K的分子式为C9H11NO2， L的分子式为C9H9NO， KL的过程中
11、脱去1个 “H2O” ， 结合 KL 的反应条件和题给已知 i，KL 先发生加成反应、后发生消去反应，L 的结构简 式为。 （1）A 的结构简式为 CH3CH=CH2，A 中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A 的类别是烯烃。 xxk.Com （2）AB 为 CH3CH=CH2与 Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为 CH3CH=CH2+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。 （3）B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，由于 B 关于碳碳双键不对称，C 可能的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH（OH）CH2Cl。学.科网 6.6.（20172017全国全国 I
12、III3636）G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合 成 G 的路线如下： 已知以下信息： A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。 回答下列问题： （1）A 的结构简式为_。 （2）B 的化学名称为_。 （3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。 （4）由 E 生成 F 的反应类型为_。 （5）G 的分子式为_。 （6）L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2
13、CO3 反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式 为_、_。 【答案】【答案】（1） （2）2-丙醇（或异丙醇） （3） （4）取代反应 （5）C18H31NO4 （6）6 【解析】【解析】A 的化学式为 C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则 A 为；B 的化学式为 C3H8O， 核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611，则 B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3；D 的化学 式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应， 则苯环上有酚羟基和CH2OH， 且为对位结构， 则
14、 D 的结构简式为。 （4）的分子式为 C3H5OCl，E 的分子式为 C12H18O3，E 与的分子式之和比 F 的分 子式少了一个 HCl，则 E 和发生了取代反应生成 F。 （5）根据有机物成键特点，有机物 G 的分子式为 C18H31NO4。 （6）L 是的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟 基，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基， 当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有 2 种，当二个酚羟基在间 位时，苯环上甲基 的位置有 3 种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有 1 种，满
15、足条件的 L 共有 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为、 。 7.7.（20162016全国全国 IIII3636）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶 黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题： （1）A 的化学名称为_。 （2）B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。 （3）由 C 生成 D 的反应类型为_。 （4）由 D 生成 E 的化学方程式为_。 （5）G 中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称） （6）G 的
16、同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立 体异构） 【答案】【答案】（1）丙酮 （2） 2 6:1 （3）取代反应 （4） （5）碳碳双键酯基氰基 （6）8 （5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为 CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G 的结构简式为 CH2=C(CN)COOCH3，则 G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。 （6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰 基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基 取代右面的碳
17、原子上，共有 8 种。 8.8.（20152015安徽安徽2626）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领 域应用前景广泛。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)： （1）A 的名称是_；试剂 Y 为_。xx+k.Com （2） BC 的反应类型为_； B 中官能团的名称是_， D 中官能团的名称是_。 （3）EF 的化学方程式是_。 （4）W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物； 存在羟甲基（-CH2OH）。写出 W 所有可能的结构简式：_。 （5）下列叙述正确的是_。 aB 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应 cE
18、含有 3 种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃 【答案】【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基 （3） （4），（5）a d 9.9.（20152015北京北京2525）“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效 构筑五元环化合物： （R、R、R“表示氢、烷基或芳基） 合成五元环有机化合物 J 的路线如下： 已知： （1）A 属于炔烃，其结构简式是 。 （2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30。B 的结构简式是 。 （3）C、D 含有与 B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是 。 （4）F 与试
19、剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ；试剂 b 是 。 （5）M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是 。 （6）N 为顺式结构，写出 N 和 H 生成 I（顺式结构）的化学方程式： 。 【答案】【答案】（1）CHCCH3 （2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 （4） ;NaOH 醇溶液 （5）CH3-CC-CH2OH（6） （5）根据题意可知 A、B 加成为醛基加成，故 M 的结构简式为：CH3-CC-CH2OH。 （6）根据题意和 J 的结构简式很容易写出 N 和 H 生成 I 的化学方程式： 。 10.10.（20152015福建福建3232）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其
20、有效成分 M 的结构简 式如图所示。 （1）下列关于 M 的说法正确的是_(填序号)。 a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM 完全水解生成 2mol 醇 （2）肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下： 已知： 烃 A 的名称为_。步骤 I 中 B 的产率往往偏低，其原因是_。 步骤 II 反应的化学方程式为_。 步骤 III 的反应类型是_. 肉桂酸的结构简式为_。 C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。 K 【答案】【答案】 (13 分)（1）a、c；（2）甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成； 加成反
21、应；9。 因此步骤 I 中 B 的产率往往偏低。卤代烃在 NaOH 的水溶液中，在加热条件下发生水解反 应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤 II 反应的化学方程式为。 根据图示可知：步骤 III 的反应类型是醛与醛的加成反应。C 发生消去反应形成 D： ，D 含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到 的肉桂酸的结构简式为。C 的同分异构体有多种，其中若苯环上 有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是 HCOOCH2、CH3COO、 CH3OOC三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因
22、此形成的物质的种类数目是：33=9 种。 11.11.（20152015浙江浙江2626）化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线 合成： 已知：RXROH；RCHOCH3COOR RCHCHCOOR 请回答： （1）E 中官能团的名称是 。 （2）BDF 的化学方程式 。 （3）X 的结构简式 。 （4）对于化合物 X，下列说法正确的是 。 A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应 （5）下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。 【答案】【答案】（1）醛基（2） （3） （4）AC （5）BC （2）B 为乙醇，D
23、 为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯 F，化学方程式为： 。 （3）类比已知条件 RCHOCH3COOR RCHCHCOOR可知，醛 E 和酯 F 也可 发生同类反应得一种不饱和酯 X，所以 X 的结构简式为：。 2 /NaOH H O 32 CH CH ONa 32 CH CH ONa （4）从 X 的结构看，X 含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上 的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应， 碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色， 但不能发生 银镜反应，故选 AC。 （5）F 的结构为，下列与 F 互为同分异构体是 B、C 两种物质，A、D 均 与 F 分子式不相同，均多一个亚甲
24、基 CH2原子团。 12.12.（20152015四川四川1010）化合物 F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线 如下（部分反应条件和试剂略）； 请回答下列问题： （1）试剂 I 的化学名称是 ，化合物 B 的官能团名称是 ，第步的化学反应类 型是 。 （2）第步反应的化学方程式是 。 （3）第步反应的化学方程式是 。 （4）试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是 。 （5）化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H 。H 在一定 条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。 【答案】【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（
25、取代反应）。（2） （3） + C2H5OH + NaBr （4） （5） 13.13. （20152015 上海 九 上海 九） 局部麻醉药普鲁卡因 E （结构简式为） 的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）： 完成下列填空： （1）比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 。 （2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是 。 （4）B 的结构简式为 ；C 的名称是 。 （5）写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式。 芳香族化合物 能发生水解反应 有 3 种不同环境的氢原子 1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消
26、耗 mol NaOH。 （6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由 是 。 【答案】【答案】（1）乙苯（2）浓硝酸、浓硫酸；加热；酸性 KMnO4溶液（3）保护氨基 （4）；氨基苯甲酸。（5）或。 （6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。 （4）与酸性 KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到 B，B 的结构简 式为 。B 发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合 H 原子形成氨基，产生 C，结构 简式是；名称为对氨基苯甲酸。 （6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由 是 B 发生
27、水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化， 氨基又发生反应。 14.14.（20152015海南海南1313）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品 如下图所示： 回答下列问题： （1）A 的结构简式为 。 （2）B 的化学名称是 。 （3）由乙醇生产 C 的化学反应类型为 。 （4）E 是一种常见的塑料，其化学名称是 。 （5）由乙醇生成 F 的化学方程式为 。 【答案】【答案】（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）聚氯乙烯 （5）CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 15.15.（20152015海南海南181
28、8）下列有机物的命名错误 的是 （14 分）芳香族化合物 A 可进行如下转化： 回答下列问题： （1）B 的化学名称为 。 （2）由 C 合成涤纶的化学方程式为 。 （3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为 。 （4）写出 A 所有可能的结构简式 。 （5）写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应 【答案】【答案】。BC；。（1）醋酸钠。（2）略。（3）HO。 （4）略。（5）HCOO。 光 点燃 点燃 浓硫酸 H + Cu 170 浓硫酸 O2 h 催化剂 COOH OH 16.16.（20152015重庆重庆1
29、010）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫， 其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。 （1）A 的化学名称是 ，AB 新生成的官能团是 ； （2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。 （3）DE 的化学方程式为 。 （4）G 与新制的 Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 。 （5）L 可由 B 与 H2发生加成反应而得，已知 R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则 M 的 结构简式为 。 （6）已知，则 T 的结构简式为 。 【答案】【答案】（1）丙烯 Br （2） 2 （3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaO
30、HHCCCH2Br+2NaBr+2H2O网 ZXXK （4）HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO （6） 乙醇 （2）D 分子中有两种不同环境的氢原子，所以 D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 2. （3）卤代烃在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成 E,则 DE 的化学方程式为 CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。 （4）E 为 HCCCH2Br ，E 发生水解反应，羟基取代 Br 生成醇，醇再发生氧化反应生成醛， G 为 HCCCHO,则 G 与新制的 Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 HCCCOONa。 （5）L
31、可由 B 与 H2发生加成反应而得，L 为 CH3CH2CH2Br,根据已知 R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，J 和 L 反应生成 M，则 M 得结构简式为 CH3CH2CH2CCCHO。 （6）由已知所给信息，T 的结构简式为。 17.17.（20142014四川四川4)4)下列实验方案中，不能达到实验目的的是( ) 选 项 实验目的 实验方案 A 检验 CH3CH2Br 在 NaOH 溶液中是否发生水 解 将 CH3CH2Br 与 NaOH 溶液共热。冷却后， 取出上层水溶液，用稀 HNO3酸化，加入 AgNO3溶液，观察是否产生淡黄色沉淀 B 检验 Fe(NO3)2晶体是
32、否已氧化变质 将 Fe(NO3)2样品溶于稀 H2SO4后，滴加 KSCN 溶液，观察溶液是否变红 C 验证 Br2的氧化性强于 I2 将少量溴水加入 KI 溶液中， 再加入 CCl4， 振荡，静置，可观察到下层液体呈紫色 D 验证 Fe(OH)3的溶解度小于 Mg(OH)2 将 FeCl3溶液加入 Mg(OH)2悬浊液中，振 荡，可观察到沉淀由白色变为红褐色 【答案】【答案】B B 【解析】【解析】溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成乙醇、溴化钠。在酸性条件下溴化钠与 硝酸银溶液反应产生淡黄色溴化银沉淀，能达到实验目的，A 正确；在 Fe(NO3)2中加入 H2SO4 后，发生反应的离子方
33、程式为 3Fe 2NO 34H =3Fe3NO2H 2O，再向其中加入 KSCN 溶液后，溶液呈血红色，则该方案不能确定被检验出的 Fe 3是来源于 Fe(NO 3)2变质，还是因 为 Fe(NO3)2溶于 H2SO4后，Fe 2被 HNO 3氧化，B 错误；溴水加入碘化钾，若生成碘单质则四氯 化碳层呈紫色，说明单质溴的氧化性强于单质碘，C 正确；沉淀由白色转变为红褐色，说明 氢氧化镁转化为氢氧化铁，即可验证氢氧化铁的溶解度小于氢氧化镁，D 正确。 乙醇 18.18.（20142014全国全国 I I1212）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为 C8H8O3，遇到 FeCl3溶液会呈
34、现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( ) 【答案】【答案】A A 【解析】【解析】由该化合物遇 FeCl3溶液呈特征颜色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含 有醛基，可排除 B、C 项，而 D 项中化合物的分子式为 C8H6O3，也可排除，故只有 A 项符合题 意。 19.19.（20142014天津天津4 4）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( ) A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 【答案】【答案】C C 【解析】【解析】两种有机物的分子式均为 C10H14O，但结构不同，故二者互为同
35、分异构体，A 项错误； 第一种有机物分子中含有苯环， 而第二种有机物分子中不含苯环， 显然前者分子中共面的碳 原子比后者分子中共面碳原子多，B 项错误；第一种有机物分子中含有酚羟基，能与浓溴水 发生取代反应，第二种有机物分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C 项正确；两 种有机物分子中的氢原子的化学环境不尽相同，故可用核磁共振氢谱区分，D 项错误。 20.20.（20142014全国全国 I I1212）从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为 C8H8O3，遇到 FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( ) 【答案】【答案】A A 【解析】【解析】由
36、该化合物遇 FeCl3溶液呈特征颜色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含 有醛基，可排除 B、C 项，而 D 项中化合物的分子式为 C8H6O3，也可排除，故只有 A 项符合题 意。 21.21.（20132013江苏江苏1212 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【答案】【答案】B B 【解析】【解析】该题贝诺酯为载
37、体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机 化学知识的理解和掌握程度。A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。B.三氯化铁 遇酚羟基显紫色，故能区别。C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。D.贝诺酯 与足量 NaOH 反应，肽键也断裂。 【解题指导】【解题指导】 能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异： 醇中的羟基连在脂肪烃基、 环烷烃基或苯环的侧链上， 由于这些原子团多是供电子基团， 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很 难电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。 酚中的羟基直接连在苯环或其
38、它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团， 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比 醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。 羧酸中的羟基连在 上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子 容易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。 相关对比： 酸性强弱对比：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3 结合 H能力大小：CH3COOHCO3C6H5OCO32 故：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇羟基 酚羟基 羧羟基 22.22
39、.（20132013重庆重庆5 5）有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表 示出原子或原子团的空间排列)。 下列叙述错误的是 A1mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成 3mol H2O B1mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 2mol X CX 与足量 HBr 反应，所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 DY 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但 Y 的极性较强 【答案】【答案】B B 【解析】【解析】1molX 中含有 3mol 醇羟基，因此在浓硫酸作用下发生消去反应时，最多可生成 3molH2O，A 项正确；Y 中“-NH2 与-NH-”中
40、H 原子可与 X 中 X 中羧基发生类似酯化反应的 取代反应，结合 X、Y 结构简式可知 1molY 发生类似酯化反应的反应，最多可消耗 3molX，B 项错误；X 与 HBr 在一定条件下反应时，-Br 取代 X 中-OH，C 项正确；Y 中含有氨基，因此 极性大于癸烷，D 项正确。 23.23.（20132013山东山东1010）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的 说法正确的是 A分子式为 C7H6O5 B分子中含有两种官能团 C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子 【答案】【答案】C C 【解析】【解析】根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：
41、C7H10O5，需要注意不存在苯环，A 错； 有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B 错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯 化反应，C 正确；在水溶液中羧基可以电离出 H+，羟基不能发生电离，D 错。 23.23.（20132013浙江浙江1010）下列说法正确的是 A按系统命名法，化合物的名称是 2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C苯与甲苯互为同系物，均能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚 【答案】【答案】D D 【解析】【解析】A 选项：题给化合物正确的名称为 2,2,4,5-四甲基-3
42、,3-二乙基己烷。B 选项：苯 甲酸的分子式为 C7H6O2，可将分子式变形为 C6H6CO2，因此等物质的量的苯和苯甲酸完全 燃烧消耗氧气的量相等。C 选项：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 24.24. （20132013 全国 全国 I I 8 8） 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料， 其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（） A、香叶醇的分子式为 C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应 【答案】【答案】A A 【解析】【解析】由该有机物的结构式可以看出：A 正确。B 错误，因为香叶醇含有碳碳双键，可以 使
43、溴的四氯化碳溶液褪色 C 错误，因为香叶醇含有碳碳双键、醇羟基，可以使高锰酸钾溶 液褪色 D 错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种） 备注：此题非常常规，核心是有机化学的核心官能团，有什么官能团就能发生对应的特征 反应。 25.25.（20122012江苏江苏1111）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其 空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是 A.能与 FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性 KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1mol 该物质最多可与 1molNaOH 反应 【答案】【答案】BCBC 【解析】【解析】该题
44、普伐他汀为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有 机化学知识的理解和掌握程度。 A.分子无苯环，不能与 FeCl3溶液发生显色反应。 BC.分子中的官能团决定了能使酸性 KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。 D.酯基水解，即有两个羧基，1mol 该物质最多可与 2molNaOH 反应。 26.26.（20122012重庆重庆9 9）萤火虫发光原理如下: 关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 A. 互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有 7 个碳原子共平面 【答案】B 荧光素 S HO S N COOH S HO S N O 氧化
45、荧光素 ATP 荧光酶 + 光 O2-CO2 27.27.（20112011江苏江苏1111）紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多 步反应可合成维生素 A1。 下列说法正确的是 A.紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B.1mol 中间体 X 最多能与 2molH2发生加成反应 C.维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D.紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 【答案】【答案】A A 【解析】【解析】该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应 可合成维生素 A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体 等基础有机化学知识的理解和掌握程度。 A.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键， 可使 酸性 KMnO4溶液褪色。 B.1mol 中间体 X 含 2mol 碳碳双键和 1mol 醛基， 最多能与 3molH2发生 加成反应。C.维生素 A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所
