1、蔡伟建蔡伟建(618579)学习参考书1 汪小兰.有机化学有机化学第四版 北京:高等教育出版社，2005年。2 邢其毅等.基础有机化学基础有机化学(上下)第三版 北京:高等教育出版社，2001。3 胡宏纹.有机化学有机化学(上下)第三版 北京:高等教育出版社，2002。4 吕以仙.有机化学有机化学 北京:人们卫生出版社，2005年。5 陈洪超.有机化学自学指导有机化学自学指导 北京:高等教育出版社，2004年。有机化学的学习方法 课前预习：找出疑点、难点问题做出标记。课堂认真听讲：做好笔记（标记重点、增加内容）课后复习：多做练习（书后练习、复习资料）请同学们按要求学好这门课请同学们按要求学好这
2、门课考核形式1 闭卷考试闭卷考试2 期末考试卷面成绩占总评的期末考试卷面成绩占总评的 70%3 平时成绩（平时作业平时成绩（平时作业+课堂练习课堂练习+考勤）占总评的考勤）占总评的 30%理论教学（理论教学（5151学时）安排学时）安排章教学内容学时章教学内容学时一绪论34964455十十一十二羧酸及其衍生物3二饱和脂肪烃取代酸2三不饱和脂肪烃含氮化合物4四环烃五旋光异构六卤代烃八九醇酚醚醛酮醌复习2第一章第一章 绪论绪论 教学要求：1.1.了解有机化学及其研究对象与任务了解有机化学及其研究对象与任务2.2.了解有机化学与了解有机化学与环境环境工程学的关系工程学的关系3.3.掌握化学键与分子间
3、作用力掌握化学键与分子间作用力4.4.掌握有机化合物的分类及其基本特点掌握有机化合物的分类及其基本特点 (重点重点)5.5.掌握有机化合物的官能团和反应类型掌握有机化合物的官能团和反应类型 (重点重点)有机化学与环境工程学的关系有机化学与环境工程学的关系环境保护：工农业生产“废水、废渣、废气”的处理及利用、城市生活垃圾和废水的处理、环境污染监测、环境污染治理、环境评价。环境工程是“应用工程原理进行环境管理应用工程原理进行环境管理,以保护人类健康以保护人类健康,保护生态环境系统保护生态环境系统,保护并改善与人类生活质量相关的环境保护并改善与人类生活质量相关的环境 ”。有机化学与生命科学有机化学与
4、生命科学在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。有机化学 小分子复杂分子大分子超分子生命科学 生物个体组织细胞亚细胞超分子大分子结构单元分子有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。有机化学与医药科学有机化学与医药科学1、天然药物的开发有效成分的提取、药品的加工工艺、保存方式等。2、有机合成新药新药设计，合成方法，药品性能改良，化工生产工艺设计等A 生物体由有机物构成；组成头生物体由有机物构成；组成头发、皮肤、肌肉的蛋白质；控制发、皮肤、肌肉的蛋白质；控制遗传基因的遗传基因的DNA；吃的食物；穿；吃的食物；穿的衣服；吃的的衣服
5、；吃的药物药物。B 建筑材料；汽油；轮胎；塑料建筑材料；汽油；轮胎；塑料等等1.1 1.1 有机化学的产生和发展有机化学的产生和发展1.1.1 1.1.1 有机化合物和有机化学的含义有机化合物和有机化学的含义脑白金（脑白金（Melatonine)NCH2CH2NHAcMeOH感冒药物感冒药物快克，康泰克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺主要成份为对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚OHNHOCH3对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用白加黑白加黑成份成份:每片含 日用片 夜用片对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚 325mg 325mg 盐酸伪麻黄碱 30mg 30mg无水氢
6、溴酸右美沙芬 15mg 15mg盐酸苯海拉明 -25mg解热镇痛止咳药解热镇痛止咳药有机化合物有机化合物：Organic Compound含碳的化合物（除含碳的化合物（除CO、碳酸盐等）、碳氢化合物、碳酸盐等）、碳氢化合物(烃烃 hydrocarbons)及其衍生物（及其衍生物（derivative)有机化学有机化学：Organic Chemistry研究有机物制备（研究有机物制备（preparation)、结构（、结构（structure)、性质性质(property)、应用、应用(application)的科学的科学有机化学意义：有机化学意义：是研究生物体及生命是研究生物体及生命现象的基础
7、现象的基础1.1.2 有机化学的产生和发展有机化学的产生和发展 十九世纪初产生，至今约200年的时间。1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为“无机”(inorganic compounds)和 “有机”(organic compounds)两大类。1808年瑞典化学家Berzelius贝齐里乌斯贝齐里乌斯首先使用“有机化学”(organic chemistry)这个名词。1.有机化合物的提纯 十八世纪末，化学家们已经得到了一系列纯的有机化合物。代表人物是瑞典化学家舍勒舍勒(Scheele,17421786)，他一生发现、提纯了不少有机化合物。Scheele的主要提纯工作的主要提纯工作
8、 从尿中提取尿酸从尿中提取尿酸(1780)尿酸HNNHNHHNOOO正常男性尿酸根水平约为1000-2000mg，而女性约为一半。痛风痛风病人的尿酸根水平为正常水平的2-3倍Scheele的主要提纯工作的主要提纯工作 从柠檬中提取柠檬酸(1784)从苹果中提取苹果酸(1785)柠檬酸 苹果酸CH2CO2HCCH2CO2HHOCO2HCO2HCCH2CO2HOHH其他化学家的分离提纯工作其他化学家的分离提纯工作 1773年，由尿中发现尿素年，由尿中发现尿素 1805年，由鸦片中得到第一个生物碱年，由鸦片中得到第一个生物碱吗吗啡。啡。1818年，由植物叶中分离出年，由植物叶中分离出叶绿素叶绿素。1
9、820年，由植物中分离出马钱子碱、番木年，由植物中分离出马钱子碱、番木鳖碱、鳖碱、辛可宁辛可宁等生物碱。等生物碱。HOHOONHHCH3H吗 啡Morphine1805 年 提取分离1952 年 确定结构并合成经历了近 150 年吗啡是鸦片中最主要的生物碱（含量约10-15%），1806年法国化学家F泽尔蒂纳首次从鸦片中分离出来。他用分离得到的白色粉末在狗和自己身上进行实验，结果狗吃下去后很快昏昏睡去，用强刺激法也无法使其兴奋苏醒；他本人吞下这些粉末后也长眠不醒。据此他用希腊神话中的睡眠之神吗啡斯（Morphus）的名字将这些物质命名为“吗啡”。叶绿素NNNNCH2CH3CH3CH3CHCH3
10、HMgCH2CH3HOOHCH3CH3HOCO2CH3HChlorophyll an1818年，由植物叶中分离出叶绿素。年，由植物叶中分离出叶绿素。2.有机合成的功劳 Wohler由氰酸铵加热合成了尿素：NH4Cl +AgCNOAgCl +NH4CNONH4CNOCO(NH2)2n1845年 Kolbe(柯尔伯柯尔伯)合成了醋酸 n1854年 Berthelot(贝特罗贝特罗)合成了油脂 n1861年 布特列洛夫合成了糖 n一百多年来人工合成的有机化合物超过700万种 19世纪下半叶世纪下半叶,有机合成得到了快速发有机合成得到了快速发展展,20世纪初开始建立了以世纪初开始建立了以煤焦油煤焦油为
11、原料为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业。工业。20世纪世纪40年代开始发展了以年代开始发展了以石油石油为主要为主要原料的有机化学工业原料的有机化学工业,特别是生产合成纤特别是生产合成纤维维、合成橡胶、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业。有机合成材料工业。一百多年来人工合成的有机化合物超一百多年来人工合成的有机化合物超过过700万种。万种。有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展的学科 有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学 等学科
12、生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业 等方面.19011998年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的项，其中有机化学方面的 化学奖化学奖55项，占化学奖项，占化学奖61%在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到了迅速的发展和完善。了迅速的发展和完善。18571857年凯库勒和库帕各自独立提出年凯库勒和库帕各自独立提出有机化合物中有机化合物中碳原子碳原子都是四价都是四价的，相互结合成碳链的，相互结合成碳链 18611861年布特列洛夫提出了年布特列洛夫提出了化学结构化学结构，结构决定性质，性质可，结构决定性质，
13、性质可推出结构推出结构 18651865年凯库勒提出了年凯库勒提出了苯的构造式苯的构造式。18741874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构碳的四面体结构，建立，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。18851885年拜尔提出了年拜尔提出了张力学说张力学说，至此，有机结构理论基本建立，至此，有机结构理论基本建立起来。起来。20世纪初建立了世纪初建立了价键理论价键理论。2020世纪世纪3030年代建立了年代建立了量子化学理论：量子化学理论：化学键的微观本质化学键的微观本质、诱导诱导效应效应 、共轭效应、及共振论、共轭效
14、应、及共振论 2020世纪世纪6060年代将年代将现代物理方法用到测定分子结构上现代物理方法用到测定分子结构上，确定了许，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红多复杂有机化合物的结构：糖、蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等素、叶绿素等当今世界有机化学当今世界有机化学：1 1、很多复杂的分子结构被阐明，其中很多具有强烈的生理作用，为其他学科、很多复杂的分子结构被阐明，其中很多具有强烈的生理作用，为其他学科提出了大量研究课题提出了大量研究课题2 2、合成与天然物完全相同的分子、合成与天然物完全相同的分子3 3、对天然分子进行改性、对天然分子进行改性4 4、用计算机进
15、行有机合成的设计工作、用计算机进行有机合成的设计工作当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。1980年年(DNA)1997年年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖八与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项；项；1 1、有机化学以其、有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；化学和化学生物学的理论基础；2 2、对蛋白质、氨基酸的分离、提取，开创了研究生命物质的新时代。、对蛋白质、氨基酸的分离、提取，开创了研究生命物质的新时代。3 3、有机化学
16、特别是生物有机化学参与研究项目：有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：研究信息分子和受体识别的研究信息分子和受体识别的机制机制;4 4、发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律、发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;5、作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;6 6、发展提供结构多样性分子的组合化学、发展提供结构多样性分子的组合化学;7 7、对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术。、对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。1989年美国年美国H
17、arvard大学大学kishi教授等完成教授等完成海葵毒素海葵毒素(palytoxin)的全的全合成。合成。21世纪，要实现世纪，要实现“理想的理想的”合成法。强调合成法。强调实用、环境友好、资源可实用、环境友好、资源可持续利用。持续利用。简单原料、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转简单原料、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。化为目标分子。绿色合成绿色合成 有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。1、化学结构种类多；化学结构种类多；2、能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3
18、 3、能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。、能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1.1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2.2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3.3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；讨产生特殊光电磁现象的机制；探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用探索新型
19、分子材料在光电子学和微电子学中的应用 1.2 有机化合物的特点有机化合物的特点:“多、燃、低、难、慢多、燃、低、难、慢”。1.2.1 有机化合物的种类繁有机化合物的种类繁多多（已知有七百多万种、且还在不断增（已知有七百多万种、且还在不断增加），但组成元素少加），但组成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）。等）。1.2.2 分子组成和结构复杂分子组成和结构复杂 1）C原子自身相互结合能力强原子自身相互结合能力强2)结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3)同分异构现象同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）普遍（构造异构、构型异
20、构、构象异构）普遍例如，例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物1.2.3 有机化合物性质上的特点有机化合物性质上的特点(1)容易容易燃燃烧烧 (2)热稳定性差热稳定性差 (3)熔点、沸点熔点、沸点低低(4)难难溶于水溶于水 (5)反应速率比较反应速率比较慢慢 (6)反应复杂、副反应多反应复杂、副反应多1.3 化学键和分子结构化学键和分子结构（重点）（重点）1.3.1 价键理论（共用电子对理论）价键理论（共用电子对理论）化学键：将原子结合在一起的电子作用化学键：将原子结合在一起的电子作用离子键离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成的化学键。：
21、稳定的正、负离子通过静电引力而形成的化学键。共价键共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键。使两原子结合在一起而形成的化学键。共价键的特点：共价键的特点：饱和性饱和性：一般说来，原子核外未成对电子数，也就是该原子可一般说来，原子核外未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。能形成的共价键的数目。方向性方向性：共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，电子共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，电子云重叠越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密云重叠越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度
22、最大的方向上重叠。由于原子轨道重叠的方式不同，共价键有度最大的方向上重叠。由于原子轨道重叠的方式不同，共价键有与与键之分。键之分。碳元素碳元素:核外电子排布核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或失不易获得或失去价电子去价电子,易形成共价键易形成共价键.(1)路易斯结构式路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键用共用电子的点来表示共价键的结构式的结构式.(2)凯库勒结构式凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式路易斯结构式凯库勒结构式凯库勒结构式 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键 C +4H C HHHHCHHHH(1)(1)当原子组成分子时当原
23、子组成分子时,形成共价键的电子即运动形成共价键的电子即运动于整个分子区域于整个分子区域;(2)分子中价电子的运动状态分子中价电子的运动状态,即分子轨道即分子轨道,用波函数用波函数 来来描述描述;(薛定谔方程的解薛定谔方程的解)(3)分子轨道由原子轨道线性组合形成分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO),形形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等.1=1+2 (符号相同符号相同,即即:波相相同波相相同.成键轨道成键轨道)2=1 -2 (符号不同符号不同,即即:波相相反波相相反.反键轨道反键轨道)1.3.2 分子轨道理论分子轨道理论 每个分子轨道只能容纳两个自旋
24、相反的电子每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子.电子总是首先进入能量低的分子轨道电子总是首先进入能量低的分子轨道.2个氢原子轨道组成个氢原子轨道组成2个氢分子轨道个氢分子轨道成键轨道1=1+2 反键轨道2=1-2 小结小结 描述共价键的两种理论：描述共价键的两种理论：价键理论：价键理论：形象直观，定域的观点，形象直观，定域的观点，常用于描述非共轭体系；常用于描述非共轭体系；分子轨道理论：分子轨道理论：离域的观点，离域的观点，常用于描述共轭体系。常用于描述共轭体系。将价键理论和分子轨道理论结合起来，将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。可以较好地说明有机分子的结构。1
25、.4 共价键的键参数（重点）1.4.1 讨论共价键性质的重要性 有机化合物中原子主要是共价键连接的，共价键决定了有机化合物的性质，因此要研究共价键的性质。共价键的基本性质包括键长、键角、键能和键的极性。1、键长 键长（又称键距）：形成共价键的两个 原子核之间的平衡距离称为键长。d d：a a、b b两原子的键长两原子的键长r r1 1：b b原子的范德华半径原子的范德华半径r r2 2:b:b原子的共价半径原子的共价半径r r3 3:a:a原子的共价半径原子的共价半径r r4 4:a:a原子的范德华半径原子的范德华半径 影响键长的因素：不同原子成键，键长与原子半径有关。相同原子成键键长：单键双
26、键三键。常见共价键的键长常见共价键的键长2、键角 同一个原子至少与两个原子成键时，中心原子的键与键之间的夹角称为键角。键角的大小与成键原子特别是成键的中心原子的杂化状态有关，也受分子中的其它原子的影响。3、键能概念 由原子形成共价键所放出的能量，或共价键裂成两个原子所吸收的能量称为该键的键能。后者又称键的解离能。键能的单位：kJ/mol。相同类型的键中，键能愈大键能愈大,键愈牢固。键愈牢固。例1.H2(g)2H 吸收436.0 kJ/mol能量，即 H-H 键的键能，也称为HH的解离能（Ed=436.0 kJ/mol）表示。例2.甲烷分子中有四个C-H键，其解离能如下：每一种每一种C-HC-H
27、键的解离能键的解离能E Ed d不相等不相等,在甲烷中在甲烷中C-HC-H的键能是各的键能是各C-HC-H键解离能的平均值：键解离能的平均值：（423+439+448+347423+439+448+347）/4=414 kJ/mol/4=414 kJ/mol化合物的键能数据可从手册中查到。化合物的键能数据可从手册中查到。一些共价键的键能一些共价键的键能共价键共价键键能/kJ.molC CC HC NC OC FC ClC BrC IC CC C347305360485414339218611837285键能/kJ.mol-1-1化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的！化学环境不同的相同共价键
28、的键能是有差异的！键能与解离能的区别 键能键能：指分子中同种类型共价键解离能的平均值。：指分子中同种类型共价键解离能的平均值。解离能解离能：裂解分子中某一个共价键所需的能量。：裂解分子中某一个共价键所需的能量。双原子分子双原子分子-键能键能=解离能解离能 （例如（例如Cl2）多原子分子多原子分子-键能键能解离能解离能 （例如（例如CH4）、共价键的极性共价键的极性:其大小主要取决于成键两原子的其大小主要取决于成键两原子的电负性电负性之差。之差。差值越大差值越大,键的极性越大。键的极性越大。根据电负性大小，共价键分为非极性共价键根据电负性大小，共价键分为非极性共价键(两元素电负性差两元素电负性差
29、=0=0）和极性共价键（）和极性共价键（电负性差为电负性差为0.50.51.61.6）。电负性大的原子周围有电负性大的原子周围有较多较多的电子云，用的电子云，用-表示表示 电负性小的原子周围有电负性小的原子周围有较少较少的电子云，用的电子云，用+表示表示 键极性的度量定性的相对比较:键的极性大小主要取于成键两原子的电负性值之差。例如，H-O 极性大于H-N 键的极性。碳、氮在不同杂化状态下的电负性值定量的度量：由键偶极矩（又称键矩）来度量。:键偶极矩 单位：Cm=qd q:正电荷或负电荷中心电量 单位：C d:正负电荷中心间距离 单位：m常见共价键的键偶极矩表极性键的表示：偶极矩是向量,用一箭
30、头表示指向键的负电荷端.如:、共价键的极性与分子的极性非极性分子：正、负电荷重心相重合的分子。极性分子：正、负电荷重心不相重合的分子。H2、Cl2、O2分子中存在非极性键，为非极性分子。HF、HCl、HBr、HI分子中存在极性键，为极性分子。分子的极性则由各键的极性和分子的分子的空间构型决定。偶极矩越大，键的极性越强。偶极矩越大，键的极性越强。键的极性是决定键的极性是决定分子的物理及化学性质的重要因素之一。分子的物理及化学性质的重要因素之一。双原子分子双原子分子：键的偶极矩就是分子的偶极矩：键的偶极矩就是分子的偶极矩例如：例如：=3.5710-30（C.m)多原子分子多原子分子：分子的偶极矩是
31、各键的偶极矩的：分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和，决定于分子的形状。向量和，决定于分子的形状。HCl分子的极性分子的极性CClClHHCClHHHCClClClCl=6.47=6.471010-30-30（C.mC.m)=3.28=3.281010-30-30（C.mC.m)=0=0（C.mC.m)例题画出下列化合物偶极矩的方向 有极性有极性CHHHH无极性H HO OH HO OC CO O无极性ClCHHHHClCClCl偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。分子极性越
32、强。一些常见化合物气态时的偶极矩绝大多数有机化合物分子都有共价键，共价键的键长，键能反映了键强度，分子的热稳定性；键角反映了分子的空间形象；键偶极矩和键的极性反映了分子化学反应活性和影响分子的物理性质。1.5 分子间的力分子间的力1.5.1 定向力定向力：极性分子间的作用力，偶极：极性分子间的作用力，偶极偶极作用力，偶极作用力，1.5.2 色散力色散力：极性分子和非极性分子内之间的作用力。：极性分子和非极性分子内之间的作用力。分子内部电荷分布不均匀，运动瞬间产生暂时偶极。分子内部电荷分布不均匀，运动瞬间产生暂时偶极。极化率：极化率：RI RBr RCl RF1.5.3 氢键氢键：氢原子与原子半
33、径小、电负性强且有未共用电子：氢原子与原子半径小、电负性强且有未共用电子对的原子（对的原子（F、O、N）结合时产生的力。）结合时产生的力。三种力大小比较：三种力大小比较：氢键氢键 定向力定向力 色散力色散力HF.HF.HF.HF.1.6 有机化合物的物理性质与分子结构的关系有机化合物的物理性质与分子结构的关系一、沸点一、沸点 b.p.1.分子的极性大，沸点高CH3CH2CH3 -42 CH3OCH3 -232.同系列中分子量大，沸点高CH3Cl-22.7CH3CH2Cl -12.53.异构体中直链沸点比支链高直链沸点比支链高CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCH336 94.分子间存
34、在氢键氢键沸点显著升高CH3OCH3 -23C2H5OH 78.4CH3CH2CH2OH 97 H2COHH2COH197二、熔点二、熔点m.p.熔点除了与分子间力有关外，还与晶体结构中分子的排列是否紧密有很大关系,即分子的对称性有关。1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。ONOHO=NONHOOOOOH2162792.分子的对称性大，熔点较高。CH4 -183CH3CH2CH3 -188 三、在溶剂中的溶解度三、在溶剂中的溶解度“相似相溶相似相溶”原理：亲水基团亲水基团：-OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO 等极性基团，增加在水中的溶解度。结构相似者互相溶解，极性相近者互相溶
35、解。疏水基团：-R,-X 有利于在有机溶剂中的溶解。四、四、物质的颜色物质的颜色生色团生色团：如：（长的共轭双键），（偶氮基），2（硝基），（亚硝基）等等。助色团助色团：2，2，3，3。1.有机反应的基本类型和试剂的分类有机反应的基本类型和试剂的分类（重点）（重点）(1)均裂均裂:共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两个共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两个原子或基团，生成的带单电子的原子或原子团叫原子或基团，生成的带单电子的原子或原子团叫自由基自由基，按这种方式发生的反应为按这种方式发生的反应为游离基反应游离基反应。A:B A.+B.反应条件：光、热或氧化物作用反应条件：光、热或氧化物
36、作用Cl:Cl Cl.+Cl.CH4 +Cl.CH3.+HCl(2)异裂异裂:共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个原共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有子或原子团所有,生成了生成了碳正离子碳正离子与与碳负离子碳负离子，按这种方，按这种方式发生的反应为式发生的反应为离子型反应离子型反应。C:X C+X-形成碳正离子形成碳正离子 反应条件：反应条件：C:X C-+X+形成碳负离子形成碳负离子 酸碱或极性物质催化酸碱或极性物质催化(3)协同反应协同反应：旧键的断裂和新键的产生是同时进行的：旧键的断裂和新键的产生是同时进行的有机反应的类型有机反应的类型（重点）烯烃的 卤代烷烃的
37、卤代、烯烃的反马式加成苯环上的“四化”反应烯烃水合、炔烃加卤素等卤代烃的水解、氰解等 醛、酮加HCN、NaHSO3等有机反应类型自由基反应离子型反应自由基加成自由基取代亲电反应亲核反应亲电加成亲电取代亲核取代亲核加成双烯合成等周环反应消除反应卤代烃脱HX、醇脱水等 有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类（重点）（重点）1、自由基试剂、自由基试剂 能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如：CH4+Cl2CH3 Cl+HClh自由基试剂Cl2(氯自由基)2Cl 光或热常见的自由基试剂：X2、过氧化物、过氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物、偶氮化物(R-N=N-R)等。2、亲电试剂、亲电试剂 常见的亲电试
38、剂常见的亲电试剂：H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。等。亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如：RCH2Cl+AlCl3R+CH2AlCl4-亲电试剂 3、亲核试剂、亲核试剂 对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如：CH3CH2-Br+OH-CH3CH2-OH+Br-亲核试剂常见的常见的亲核试剂亲核试剂：OHOH-、NHNH2 2-、CNCN-、H H2 2O O、NHNH3 3等。等。亲核试剂的特点：有负电荷或孤对电子。亲核试剂在进行化学反应时
39、进攻反应对象的正电中心。由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。讨论：碱性指试剂与质子结合的能力，亲核性指试剂与碳核结合的能力；试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如：Cl2在高温或光照下是自由基试剂，在极性介质中是亲电试剂；HBr在极性介质中是亲电试剂，在高温或光照下是自由基试剂。由亲电试剂首先进攻碳原子的反应称为亲电反应。由亲核试剂首先进攻碳原子的反应称为亲核反应。例：CH3CH2O Na+CH3BrCH3CH2OCH3+NaBr亲核取代 1.研究有机化学的方法（提取、合成）研究有机化学的方法（提取、合成）(1)分离提纯分离提纯 重结晶、升华、蒸馏、分馏、色谱分离重结晶、升华、蒸馏、分
40、馏、色谱分离 (2)纯度的检定纯度的检定 熔点、沸点、相对密度、折光率熔点、沸点、相对密度、折光率 (3)实验式和分子式的确定实验式和分子式的确定 定性分析：确定化合物的元素组成。定性分析：确定化合物的元素组成。定量分析：确定各元素的相对含量定量分析：确定各元素的相对含量。(4)结构式的确定结构式的确定：化学方法和物理方法化学方法和物理方法.现代物理方法现代物理方法:X衍射、红外光谱、核磁共振谱、质谱衍射、红外光谱、核磁共振谱、质谱提取：萃取分离与纯化：蒸馏、升华、重结晶 和色谱法物理常数测定：比旋光度、沸点、熔点的测定化学性质实验：制备其衍生物分子组成的确定：质谱法结构式的确定：紫外光谱、红
41、外光谱、旋光光谱、核磁共震谱、质谱1.有机化合物的分类有机化合物的分类1.1 按分子中碳原子的骨架分类按分子中碳原子的骨架分类(1)开链化合物开链化合物：碳原子相互连接成链状骨架的化合物。：碳原子相互连接成链状骨架的化合物。丙烷、丙烯、及有支键的化合物也属于开键化合物。丙烷、丙烯、及有支键的化合物也属于开键化合物。(2)碳环化合物碳环化合物：完全由碳原子组成的碳环结构的化合物完全由碳原子组成的碳环结构的化合物 A：脂环族化合物：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。：性质与脂肪族化合物相似。B：芳香族化合物：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。：同平面环闭共轭体系。(3)杂环化合物杂环化合物：碳
42、原子和其它原子碳原子和其它原子(O(O、S S、N)N)组成环。组成环。CH3CH2CH2CHOCH2=CHCH2CH3Oabcdef 课堂练习课堂练习以下化合物按碳骨架分属于哪一类以下化合物按碳骨架分属于哪一类？1.2 按官能团分类按官能团分类官能团：官能团：有机分子中易起化学反应的原子或原子团。有机分子中易起化学反应的原子或原子团。本书按官能团顺序教学。本书按官能团顺序教学。烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。按官能团分类（请同学们熟记）化合物类型化合物类型官能团官能团化合物类型化合物类型官能团官能团烷烃无醛或酮羰基烯烃烯键羧酸羧基炔烃炔键腈氰基芳烃芳环磺酸磺基卤代烃X(F,Cl,Br,I)卤素硝基化合物硝基醇或酚羟基胺氨基醚醚键亚胺亚氨基CCCCOHC O CCOCO2HCNSO3HNO2NH2NH
