1、章末复习总结章末复习总结高二化学选修高二化学选修5第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃基础知识回顾基础知识回顾 烃烃烃的分类：烃烃的分类：烃链烃链烃环烃环烃芳香烃芳香烃-苯和苯的同系苯和苯的同系物物环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃烷烃烷烃各类烃的结构特点各类烃的结构特点和主要和主要化学性质化学性质-通式:CnH2n-6-通式:CnH2n-通式:CnH2n-2-通式:CnH2n+2-通式:CnH2n(二烯烃二烯烃)烃的来源烃的来源:石油、天然气、煤石油、天然气、煤烃的物理性质：烃的物理性质：密度：所有烃的密度都比水小密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小于等于
2、4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和含大含大键键不饱和不饱和空间结构空间结构正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体燃烧燃烧易
3、燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O与溴水与溴水 不反应不反应加成反应加成反应加成反应加成反应不反应不反应KMnOKMnO4 4不反应不反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应主要反应类型类型 取代取代加成、加成、聚合聚合加成、加成、聚合聚合取代、取代、加成加成烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较分类分类通式通式官能团官能团化学性质化学性质烷烃烷烃CnH2n+2特点：特点：CC烯烃（环烷烃）烯烃（环烷烃）CnH2n一个一个CC炔烃（二烯烃）炔烃（二烯烃）CnH2n-2一个一个CC苯及其同系物苯及其同系物CnH2n-6
4、一个一个苯基苯基卤代烃卤代烃CnH2n+1XX2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定，取代、氧化、稳定，取代、氧化、裂化裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（取代、加成（H2）、）、氧化氧化水解水解醇醇 消去消去烯烃烯烃知识结构知识结构CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HCCHCH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH二、有机化学二、有机化学的主要的主要反应类型反应类型1、取代反应、取代反应 2、加成反应、加成反应 3、消去反应、消去反应 4、氧化反应、氧化反应 5、还原反应、还原反应 6、聚合
5、反应、聚合反应 7、酯化反应、酯化反应 8、水解反应、水解反应 9、裂化反应裂化反应1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等例如：例如：CHCH3 3CHCH2 2Br Br+Na+NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+Na+NaBrBr2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应
6、。的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、（卤素）、HX、HCN等。等。例如：例如：3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。成不饱和化合物的反应（消去小分子）。C2H5Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C
7、O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 剂 加 热，加 压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。体聚合。6、7 7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。反应。8 8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用
8、生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单除单糖外糖外)水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。9、裂化反应：在一定温度下，把相对分子、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。量小、沸点低的短链烃的反应。1烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数 原因：由烃的通式CnH2n2、CnH2n、CnH2n2、CnH2n6知氢原子数均为2的整数倍，所以在烃中氢原子数恒为偶数，相对分子质量也恒为偶数。3各类烃含碳(或
9、氢)质量分数(1)烷烃：CnH2n2(n1)，w(C)12n/(14n2)100%，随着n的增大，烷烃w(C)逐渐增大，但永远小于85.7%。甲烷是所有烃中含氢质量分数最高的，也是所有烃中含碳质量分数最低的。(2)烯烃(或环烷烃)：CnH2n(n2，如是环烷烃则n3)，w(C)(12n/14n)100%85.7%。即烯烃(或环烷烃)的w(C)是固定不变的。(3)炔烃：CnH2n2(n2)，w(C)12n/(14n2)100%，随着n的增大，炔烃w(C)逐渐减小，但总是高于85.7%。乙炔是炔烃中含碳量最高的，达到了92.3%。(4)苯及其同系物：CnH2n6(n6)，w(C)12n/(14n6
10、)100%，随着n的增大，苯及其同系物的w(C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳量最高的，达到了92.3%。(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。此规律可证明如下：设烃的质量为m，含氢的质量分数为w(H)，由CO2CO2,4HO22H2O，可得：n(O2)m1w(H)/12mw(H)/4m/12mw(H)/6。显然，在m为定值时，w(H)越大，消耗氧气的物质的量就越多。(3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。a mL三
11、种气态烃混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温常压下)，体积共缩小2a mL，则这三种烃可能是()ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6 CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C3H4、C3H6 如果分别写出各选项中烃分子对应的燃烧反应的方程式，会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选项。答案：A 1等物质的量的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是()AC2H6 BC4H6 CC5H10 DC7H8答案：答案：D 有机物分子的空间结构以
12、及分子中原子共平面的判断，是经常会出现在高考的有机推断题中的。近年来有向有机物的分子模型考点命题的走向趋势。1,3丁二烯：(四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，分子中各个键角都接近120)(2)分析有机物的球棍模型(或比例模型)，写出有机物的结构简式。如：(3)若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如：下列各结构中所有原子都在同一平面上：(4)若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。由于单键可以旋转，所以乙烯平面与苯平面可以共面，乙炔直线在乙烯平面上。答案：13 解析：该分子含有氯原
13、子，所以不属于烃类；该物质的分子式为C14H9Cl5；由于分子内有两个苯环，所以可以与6 mol H2加成；两个苯环上所有原子可能共平面，所以最多有23个原子共面。答案：BD三三 有关化学实验回顾有关化学实验回顾1 燃烧燃烧2 2、取代反应、取代反应4 4 溴乙烷水解溴乙烷水解与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热:你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？施？3
14、3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热和采取加热和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解吸热，吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的的浓度，使水解正向移动。浓度，使水解正向移动。中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响BrBr-检验。检验。C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全
15、水解？5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淡黄色沉淀淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解
16、后上层清液少许加入稀硝酸少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！如何减少乙醇的挥发？如何减少乙醇的挥发？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液溴乙烷消去反应:CHCH3
17、3CHCH2 2Br Br+H+HOHOH CHCH3 3CHCH2 2Br Br+Na+NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH+Na+NaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O反应：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3水解反应取代反应取代反应C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.反应方程式4.产物检验溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中
18、，二者均褪色。CH2CH2NaOH CH2CH2 NaBrH2OH Br 醇醇小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去
19、反应归纳和对比，认识有机化合物的化学行为的对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性多样性”和不和不同条件下进行化学反应的同条件下进行化学反应的“多面性多面性”。说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。产物一般不是醇。2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子）反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不
20、被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧化！3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色五、卤代烃的性质五、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化化规律是：规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点
21、随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氟代物、一氯代物一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.如图所示是检验如图所示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。二氯乙烷的某性质实验的装置。（1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是 _ _ _ 。（2）在试
22、管）在试管A里加入里加入2mL 1，2二氯乙烷和二氯乙烷和5mL 10%NaOH的乙醇溶液，再向的乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是碎瓷片的作用是_。（3）用水浴加热试管）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管试管A中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_，其反应类型是其反应类型是_。（4）为检验产生的气体，可在试管）为检验产生的气体，可在试管B中盛放中盛放_，现象是现象是_；向反应后试管；向反应后试管A中的溶液里中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是溶液，现象是_。检查装置气密性检查装置气密性 防止暴沸防止暴沸消去反应消去反应 溴水溴水 溶液褪色溶液褪色 产生白色沉淀产生白色沉淀
