1、槟榔槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高2020倍。倍。李时珍在李时珍在本草纲目本草纲目中中记载，槟榔有记载，槟榔有“下水肿、下水肿、通关节、健脾调中、治心通关节、健脾调中、治心痛积聚痛积聚”等诸多病症。等诸多病症。槟榔是我国槟榔是我国的四大南药的四大南药之一之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？有机化合物？一般的步骤和方法是什么？有机物有机物(粗品粗品)教学目标
2、：教学目标：1、掌握有机化合物分离提纯的常用方、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理法和分离原理2、了解鉴定有机化合物结构的一般过、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法程与方法教学重点教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理离原理分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤:研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤:粗产粗产品品分离提分离提纯纯定性分定性分析析定量分析定量分析
3、除除杂杂质质确定组确定组成元素成元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构式结构式每一个操作步骤是怎样完每一个操作步骤是怎样完成的呢成的呢?分离提分离提纯的方纯的方法有哪法有哪些？些？除杂的原除杂的原则是什么？则是什么？不增不增不减不减易分离易分离易复原易复原除杂的方除杂的方法是什么？法是什么？杂转纯杂转纯杂变沉杂变沉化为气化为气溶剂分溶剂分物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热
4、分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。（一）物质分离和提纯的区别（一）物质分离和提纯的区别（二）物质提纯的原则：物质提纯的原则：不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原一、物质分离和提纯（一）分离是把混合物分成几种纯净物，分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。提纯是除去杂质。（三）物质分离提纯的一般方法：物质分离提纯的一般方法：蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取分液萃取分液色谱法色谱法（液态）（固态）（固态或液态）（固态或液态）“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分杂转纯，杂变沉，化为气
5、，溶剂分”的思想的思想方法方法 适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项过滤过滤分离不分离不溶性固溶性固体与体与液体液体漏斗、漏斗、烧杯、烧杯、玻璃棒、玻璃棒、铁架台铁架台(带铁圈带铁圈)粗盐提纯粗盐提纯时把粗盐时把粗盐溶于水，溶于水，经过滤把经过滤把不溶于水不溶于水的杂质除的杂质除去去1、要、要“一一贴贴二低三靠；二低三靠；2、必要时、必要时洗涤沉淀洗涤沉淀物；物；3、定量实、定量实验要验要“无无损损”方法方法 适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项蒸发蒸发从溶液中从溶液中分离出固分离出固体溶质体溶质蒸发皿、蒸发皿、玻璃棒、玻璃棒、酒精灯、酒精灯、铁架台
6、铁架台(带铁圈带铁圈)从氯化钠从氯化钠溶液中结溶液中结晶出氯化晶出氯化钠钠1、边加热、边加热边搅拌边搅拌2、用余热、用余热蒸干少量溶蒸干少量溶剂剂方法方法 适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项蒸馏蒸馏从互溶的从互溶的液态混合液态混合物中分离物中分离出沸点较出沸点较低的物质低的物质蒸馏烧瓶、蒸馏烧瓶、温度计、温度计、冷凝管、冷凝管、引流管引流管(牛角管牛角管)锥形瓶、锥形瓶、铁架台、铁架台、酒精灯、酒精灯、石棉网石棉网制取蒸馏水制取蒸馏水工业酒精的工业酒精的蒸馏蒸馏1、温度计、温度计水银球位于水银球位于蒸馏烧瓶支蒸馏烧瓶支管口下方管口下方0.5cm处处2、冷凝管、冷凝管冷却
7、水流向，冷却水流向，应从下往上，应从下往上，与蒸气成与蒸气成逆流逆流1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。例如：苯甲酸的重结晶P.有机化合物？一般的步骤和方法是什么？练习2 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。不同吸收峰的面积之比（强度之比）实验室制备无水酒精时，在95.式中的这个烷烃基是 。在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。定性分析有机物
8、的组成元素分析；化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。A HCHO B CH3OH是不是温度越低越好？计算组成各原子的整数比2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。1、分离、提纯最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法使用前要检查装置的气密性！吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。离的方法。常用于分离提纯液态有机物
9、，如石油的分馏常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏 条件：条件：有机物热稳定性较强、有机物热稳定性较强、含少量杂含少量杂质、质、与杂质沸点相差较大（与杂质沸点相差较大（30左右）左右）课本课本P.17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶、牛角管、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网等注意要点：1.加入碎瓷片2.温度计位置3.冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)1、蒸馏：1、蒸馏、蒸馏注意事项：注意事项：温度计位置温度计位置 烧瓶液体体积烧瓶液体体积 冷凝水方向冷凝水方向 沸石沸石 装置原理图装置原理图核磁共振仪 质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计牛角管冷水热
10、水使用前要检查装置的气密性！锥形瓶含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂无水乙醇的制取蒸馏无水乙醇的制取无水乙醇的制取n普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(质量质量)和水和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点比纯乙醇的沸点(78.5)低。把这种混合物低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。馏法制得无水酒精。n实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在
11、95.57%酒精中酒精中加入生石灰加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无的无水酒精。水酒精。方法方法 适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项重结重结晶晶溶解度不溶解度不同的固体同的固体烧杯烧杯玻璃棒玻璃棒短颈漏斗短颈漏斗酒精灯酒精灯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合液中混合液中提纯提纯KNOKNO3 3粗苯甲酸粗苯甲酸的重结晶的重结晶1、一般先、一般先配较高温配较高温度下的浓度下的浓溶液，然后溶液，
12、然后降温结晶；降温结晶；2、结晶后、结晶后过滤，分离过滤，分离出晶体出晶体例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？2.重结晶重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。1.杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。2.被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。要求：苯甲酸的重结晶实验步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶重结晶苯甲酸的重结晶实验不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度 0C溶解度 g255
13、0950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。思考与交流:(P18)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤方法方法 适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项萃取萃取分液分液分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架台(铁架台铁架台)分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架
14、台(铁架台铁架台)利用溶质利用溶质在两种互在两种互不相溶的不相溶的溶剂里的溶剂里的溶解度不溶解度不同的分离同的分离方法方法CCl4把把溶于水溶于水里的溴里的溴萃取萃取出来出来1、检查分、检查分液漏斗是否液漏斗是否漏液漏液2、对萃取、对萃取剂的要求剂的要求不互溶液不互溶液体的分离体的分离水、苯水、苯的分离的分离下层液体从下层液体从下口流出，下口流出，上层液体从上层液体从上口倒出上口倒出3、萃取、萃取n原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方
15、法它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法n仪器：仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈含铁圈)n 操作过程：振荡静置分液萃取包括：1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构二、元素分析与相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法不同温度下苯甲酸在水中的溶解度不同温度下苯甲酸在水中的溶解度课本1
16、9页：用粉笔分离菠菜叶中的色素冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)第二种情况峰给出的强度为321。二、元素分析与相对分子质量的测定吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)CH3CH2OCH2CH3第二种情况峰给出的强度为321。1、分离、提纯练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是数据经处
17、理后即可确定有机物的实验式（最简式）【例1】、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水自学阅读课本自学阅读课本19页页科学视野：色谱法科学视野：色谱法家庭小实验家庭小实验课本课本19页：用粉笔分离菠菜叶中的色素页：用粉笔分离菠菜叶中的色素作业课本23页1题（书上）25页4、5题（作业本）二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：
18、、元素分析：定性分析定性分析有机物的组成元素分析；有机物的组成元素分析；定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法分析方法 原理原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其量，质量不
19、同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图结果被记录为质谱图。【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相对分子质量相对分子质量）图谱分析图谱分析1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相
20、对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。例例1丙酸甲酯的质谱图丙酸甲酯的质谱图例例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少
21、量分子碎裂成更小的离子。如少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1、红外光谱、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的团的原子处于不断振动
22、的状态，其振动频原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，红外线照射有机物分子时，分子中的化学分子中的化学键或官能团键或官能团可发生振动吸收，可发生振动吸收，不同的化学不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，上将处于不同的位置，从而可获得从而可获得分子中分子中含有何种化学键或官能团的信息。含有何种化学键或官能团的信息。三、有机物的结构的分析：三、有机物的结构的分析：【例例1 1】、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C C3 3H H6 6O O
23、2 2的有的有机物的红外光谱谱图机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简则该有机物的结构简式为：式为：P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）例例2、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH22、核磁共振氢谱、核
24、磁共振氢谱：氢原子核具有磁性氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各各类氢原子的这种差异被称作化学位移类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收而且吸收峰的面积与氢原子数成正比峰的面积与氢原子数成正比.用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多通过核磁共振氢谱可
25、知道有机物里有多 少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。原理原理:由由P.23图谱可知图谱可知：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法生物大分子三维结构的方法”。在化
26、学上经常使用的是氢核磁。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构：1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测相对分子质量）测相对分子质量确定分确定分子式子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式；确定结构式；李比希氧化产物李比希氧化产物吸收分析法和现吸收分析法和现代元素分析法代元素分析法质谱法质谱法红外光谱、核红外光谱、核磁共振氢谱或磁共振氢谱或化学方法化学方法
